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邻乙氧基苯酚的用途

发布日期:2020/2/24 11:14:40

概述[1][2]

邻乙氧基苯酚又称儿茶酚乙醚、1-乙氧基-2-羟基苯,无色至浅黄色液体。有香气。邻乙氧基苯酚作为一种重要的精细化工品,不仅可以合成珍贵香料乙基香兰素,丁香酚,檀香803等,还可以用来合成医药,农药,染料等下游化工产品。

用途[2-5]

邻乙氧基苯酚用作香料,配制杏、香蕉、樱桃、甜瓜和草莓等果香型香精,用于冷冻食品、食料和糕点;配制花香型香精用于化妆品、牙膏,也用作化妆品的矫香剂和定香剂;烟用香料;医药及有机合成原料。其应用举例如下:

1)制备一种家用盘香,由旃檀、木犀花、零陵香、蕙兰、珠兰花、桉树叶、甘松、精油组合物、乙酸苏合香酯、丁酸苯甲酯、邻乙氧基苯酚、桂皮醛、苯丙酮、柳酸苄酯组成。本发明还公开了该盘香的制备方法。本发明优化配方组合,提高盘香香气,对使用者起到保健作用;另一方面,凝结香灰,减少香灰被吹走到空气中的机率,净化空气。

2)制备一种汽油燃料抗氧防胶剂,由以下重量份的原料制成:对正辛基苯酚24~40份,邻乙氧基苯酚16~24份,苯酚二磺酸12~24份,2-异丙基苯酚12~20份,二环己胺8~16份,3-苯基-1-丙胺6~10份,丁醇1~9份,己二酸二辛酯1~8份。本发明的抗氧防胶剂抑制烃类的氧化链锁反应,可以延缓汽油氧化,防止胶质生成而造成油路堵塞,进气管内粘结导致功率下降等,可有效去除汽油燃料中的胶质。

3)合成和纯化2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴,该方法以邻苯二酚而起始原料,用酸碱反萃法取代以往的减压蒸馏的后处理方式,得到高纯度的邻乙氧基苯酚,然后邻乙氧基苯酚与1,2-二溴乙烷反应,得到2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴粗品,用乙醇重结晶的后处理方法取代以往的减压蒸馏后处理方法,得到高纯度的2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴,可作为制备盐酸坦索罗辛的中间体。该方法避免了以往采用减压蒸馏的后处理过程,提高了中间体的纯度,更适合工业化生产。使用该方法得到的2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴纯度和收率都有所提高,更适合工业化生产,纯度达到98%以上,总收率在70%以上。

4)制备一种塔香,由于以下原料制得:香粉、页蒿子油、松针油、桂皮醛γ-环糊精、水杨酸异丁酯、乙酸龙脑酯、邻乙氧基苯酚、苯丙酮、柳酸苄酯、木薯粉。还提供了该塔香的制备方法。本发明通过配方的改变和工艺的变化,减少香灰的产生,锁住产品存放时的香味,在点燃时,可以更加持久的散发香味。

制备[6-7]

方法1:以邻苯二酚和溴乙烷为原料,无水乙醇为溶剂,在碱性条件中合成了邻乙氧基苯酚,较佳工艺条件为:在氮气氛保护中,物料邻苯二酚、溴乙烷与氢氧化钠的摩尔比为1∶1.2∶1.1,催化剂聚乙二醇1540用量为1.0g时,邻乙氧基苯酚的收率为88.7%。具体步骤为:氮气保护下,在装有搅拌器,回流冷凝管,温度计的250mL三口烧瓶中加入适量的邻苯二酚、氢氧化钠、聚乙二醇1540和无水乙醇,水浴加热并搅拌至固体完全溶解后,缓慢滴加溴乙烷(约1h滴完),在此温度下继续反应一定时间后,调pH至酸性,冰浴冷却后过滤除去固体物,减压浓缩,用90mL环己烷分三次萃取反应液。萃取液转至蒸馏装置蒸去溶剂乙醇后即得到产物(淡黄色液体)。

方法2:一种邻乙氧基苯酚的制备方法,包括以下步骤:

a.将20.07g邻位乙基香兰素结晶体加入反应釜中,加热使其熔融呈液态;

b.开启搅拌,向釜内加入0.4013g复合金属催化剂(Ir2O3与PtCl4以质量比1:4配比而成);

c.加热升温至140℃下反应2小时;

d.压滤回收金属催化剂;

e.滤液减压蒸馏即得产品。

产品为无色透明液体15.88g,产品摩尔收率95.16%,产品GC纯度为99.08%。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] CN201710373234.4一种家用盘香及制备方法

[3] CN201710294756.5汽油燃料抗氧防胶剂

[4] CN201210319090.1一种制备2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴的方法

[5] CN201710373233.X一种塔香及制备方法

[6] 邻乙氧基苯酚的合成研究

[7] CN201610150901.8一种邻位乙基香兰素转化为邻乙氧基苯酚的制备方法

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