邻乙氧基苯酚的用途

概述^[1][2]

邻乙氧基苯酚又称儿茶酚乙醚、1-乙氧基-2-羟基苯,无色至浅黄色液体。有香气。邻乙氧基苯酚作为一种重要的精细化工品，不仅可以合成珍贵香料乙基香兰素，丁香酚，檀香803等，还可以用来合成医药，农药，染料等下游化工产品。

用途^[2-5]

邻乙氧基苯酚用作香料，配制杏、香蕉、樱桃、甜瓜和草莓等果香型香精，用于冷冻食品、食料和糕点；配制花香型香精用于化妆品、牙膏，也用作化妆品的矫香剂和定香剂；烟用香料；医药及有机合成原料。其应用举例如下：

1）制备一种家用盘香，由旃檀、木犀花、零陵香、蕙兰、珠兰花、桉树叶、甘松、精油组合物、乙酸苏合香酯、丁酸苯甲酯、邻乙氧基苯酚、桂皮醛、苯丙酮、柳酸苄酯组成。本发明还公开了该盘香的制备方法。本发明优化配方组合，提高盘香香气，对使用者起到保健作用；另一方面，凝结香灰，减少香灰被吹走到空气中的机率，净化空气。

2）制备一种汽油燃料抗氧防胶剂，由以下重量份的原料制成：对正辛基苯酚24～40份，邻乙氧基苯酚16～24份，苯酚二磺酸12～24份，2-异丙基苯酚12～20份，二环己胺8～16份，3-苯基-1-丙胺6～10份，丁醇1～9份，己二酸二辛酯1～8份。本发明的抗氧防胶剂抑制烃类的氧化链锁反应，可以延缓汽油氧化，防止胶质生成而造成油路堵塞，进气管内粘结导致功率下降等，可有效去除汽油燃料中的胶质。

3）合成和纯化2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴，该方法以邻苯二酚而起始原料，用酸碱反萃法取代以往的减压蒸馏的后处理方式，得到高纯度的邻乙氧基苯酚，然后邻乙氧基苯酚与1，2-二溴乙烷反应，得到2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴粗品，用乙醇重结晶的后处理方法取代以往的减压蒸馏后处理方法，得到高纯度的2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴，可作为制备盐酸坦索罗辛的中间体。该方法避免了以往采用减压蒸馏的后处理过程，提高了中间体的纯度，更适合工业化生产。使用该方法得到的2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴纯度和收率都有所提高，更适合工业化生产，纯度达到98%以上，总收率在70%以上。

4）制备一种塔香，由于以下原料制得：香粉、页蒿子油、松针油、桂皮醛γ-环糊精、水杨酸异丁酯、乙酸龙脑酯、邻乙氧基苯酚、苯丙酮、柳酸苄酯、木薯粉。还提供了该塔香的制备方法。本发明通过配方的改变和工艺的变化，减少香灰的产生，锁住产品存放时的香味，在点燃时，可以更加持久的散发香味。

制备^[6-7]

方法1：以邻苯二酚和溴乙烷为原料，无水乙醇为溶剂，在碱性条件中合成了邻乙氧基苯酚，较佳工艺条件为：在氮气氛保护中，物料邻苯二酚、溴乙烷与氢氧化钠的摩尔比为1∶1.2∶1.1，催化剂聚乙二醇1540用量为1.0g时，邻乙氧基苯酚的收率为88.7%。具体步骤为：氮气保护下，在装有搅拌器，回流冷凝管，温度计的250mL三口烧瓶中加入适量的邻苯二酚、氢氧化钠、聚乙二醇1540和无水乙醇，水浴加热并搅拌至固体完全溶解后，缓慢滴加溴乙烷(约1h滴完)，在此温度下继续反应一定时间后，调pH至酸性，冰浴冷却后过滤除去固体物，减压浓缩，用90mL环己烷分三次萃取反应液。萃取液转至蒸馏装置蒸去溶剂乙醇后即得到产物(淡黄色液体)。

方法2：一种邻乙氧基苯酚的制备方法，包括以下步骤：

a.将20.07g邻位乙基香兰素结晶体加入反应釜中，加热使其熔融呈液态；

b.开启搅拌，向釜内加入0.4013g复合金属催化剂(Ir2O3与PtCl4以质量比1：4配比而成)；

c.加热升温至140℃下反应2小时；

d.压滤回收金属催化剂；

e.滤液减压蒸馏即得产品。

产品为无色透明液体15.88g，产品摩尔收率95.16％，产品GC纯度为99.08％。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] CN201710373234.4一种家用盘香及制备方法

[3] CN201710294756.5汽油燃料抗氧防胶剂

[4] CN201210319090.1一种制备2-(2-乙氧基苯氧基)乙基溴的方法

[5] CN201710373233.X一种塔香及制备方法

[6] 邻乙氧基苯酚的合成研究

[7] CN201610150901.8一种邻位乙基香兰素转化为邻乙氧基苯酚的制备方法