2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯的主要应用

背景及概述^[1]

2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯可用作医药合成中间体。

制备^[1]

2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯制备如下：

将240μL丙酸（3.1mmol）溶解在20mLDCM中。加入760mg的1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC，4mmol）和400mg的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS，3.5mmol）。将反应搅拌1小时，然后将溶剂用40mL水洗涤3次，并通过旋转蒸发器除去，以提供化合物2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯。

应用^[1]

2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

将粗制化合物2,5-二氧亚基吡咯烷-1-基丙酯与1.0g化合物9（2.5mmol）在20mL无水DMF中的混合物混合，并加入1.65mLTEA（三乙胺）[请确认]（6.3mmol）。将反应搅拌1小时直至化合物9完全消耗。Rotavap去除了大多数DMF。将残余物溶解在50mLEtOAc中，用60mL半饱和NaHCO3溶液洗涤三次，用60mL盐水洗涤一次。有机层经Na2SO4干燥，并通过旋转蒸发仪除去，得到化合物11，其无需进一步纯化即可使用。对于非标记化合物11，1H-NMR（CDCl3，400MHz）δ7.30-7.40（m，5H），7.17-7.27（m，4H），5.09（s，2H），4.41（d，J=6Hz，2H），3.47（s，2H），3.28（m，2H），2.49（m，2H），2.23（q，J=8.0Hz，2H），2.18（s，3H），1.17（t，J=8.0Hz，3H）。13C-NMR（CDCl3，101MHz）δ173.59，156.42，138.00，137.30，136.69，129.28，128.53，128.10，127.84，66.60，61.94，55.81，43.34，41.77，38.34，29.70，9.88。ESI-MS（M+H）+＝384.23，校准。（M+H）+＝384.23。

主要参考资料

[1](US20160252518)Quaternaryammoniumcontainingisobarictagforquantitativeglycanprofiling