N-辛基异噻唑啉酮的制备

概述^[1]

N-辛基异噻唑啉酮是一种新型的高效广谱杀菌剂。它广泛应用于化妆品、涂料、胶粘剂、建筑材料、纺织、织物、医疗卫生等领域，具有高效、低毒、药效时间长，对环境无害等特点。通过大量的文献检索发现制备N-正辛基异噻唑啉酮主要是通过以下步骤来合成：步骤一、丙烯酸甲酯和硫氢化钠反应制得3-巯基丙酸甲酯，步骤二、3-巯基丙酸甲酯与正辛胺反应制得N-辛基-3-巯基丙酰胺，步骤三、N-辛基-3-巯基丙酰胺与氯气反应生成N-辛基异噻唑啉酮盐酸盐，步骤四、上述盐酸盐在乙酸乙酯溶剂中加入碱中和生成N-辛基异噻唑啉酮，抽滤、分层、取有机相，蒸馏去除乙酸乙酯，即得N-辛基异噻唑啉酮。

以上步骤一反应中用硫氢化钠制备3-巯基丙酸甲酯，反应过程中产生大量的甲硫醇，毒性大、沸点低、闪点低、极易爆炸，且3-巯基丙酸甲酯因巯基不稳定，在精馏过程中副反应大，收率大受影响；步骤二反应中由3-巯基丙酸甲酯制备N-正辛基-3-巯基丙酰胺，也由于巯基的影响，副反应多、收率低，产物精制较为困难，影响产品质量，并由此大大影响步骤三反应中制备N-辛基异噻唑啉酮的质量和收率。

制备^[1]

一种N-正辛基异噻唑啉酮的制备方法，包括以下工艺步骤：

步骤一、丙烯酸甲酯与二硫化钠反应生成二硫代二丙酸甲酯

在反应容器A中加入NH4Cl/氨水缓冲溶液和二硫化钠溶液，温度控制在-10℃~5℃，滴加丙烯酸甲酯，1.5~2.5小时滴完，反应过程中控制PH值在10.5~11.5，反应结束保温0.5~1.5小时，抽滤得棕红色液体，将上述滤液加入亚硫酸钠溶液中，搅拌反应，滤出沉淀杂质，滤液分层，分去水后有机相里加入无水MgSO4干燥，抽滤，得二硫代二丙酸甲酯；

步骤二、二硫代二丙酸甲酯与正辛胺反应生成二硫代二(N-正辛基丙酰胺)

在反应容器B中加入二硫代二丙酸甲酯、正辛胺和水，温度控制在25±5℃，搅拌20±5小时，静止，抽滤、烘干，得二硫代二(N-正辛基丙酰胺)白色粉末；

步骤三、二硫代二(N-正辛基丙酰胺)与氯气反应制备N-辛基异噻唑啉酮。

在反应容器C中加入乙酸乙酯和二硫代二(N-正辛基丙酰胺)，控制反应温度在0℃～15℃，通入氯气3±0.5小时，通完后于20±5℃保温1~2小时，抽滤得白色固体N-正辛基异噻唑啉酮盐酸盐，将N-正辛基异噻唑啉酮盐酸盐投入反应容器C中，加入乙酸乙酯，搅拌，加入NaOH调节PH到6-7，抽滤，分层，有机相减压蒸馏，蒸去乙酸乙酯，得淡黄色液体，即为N-辛基异噻唑啉酮.

主要参考资料

[1] CN200610041116.5N-正辛基异噻唑啉酮的制备方法