2-氨基-5-溴-6-氟吡啶的主要应用

发布日期:2020/10/26 11:48:35

背景及概述^[1][2]

2-氨基-5-溴-6-氟吡啶是一种有机中间体，可由6-氟吡啶-2-胺溴代制备得到。

制备^[1]

将6-氟吡啶-2-胺（AlfaAesar，WardH，MA，5.16g，46.0mmol）在CAN（230mL）中的溶液在0℃下搅拌，然后加入NBS（8.19g，46.0mmol）作为溶剂。在30分钟内通过加料漏斗将其溶于CAN（100mL）中。加完后，将所得绿色溶液再搅拌30分钟。然后将反应混合物在减压下浓缩，并将残余物溶于DCM（20mL）中并吸附到二氧化硅上。色谱纯化（硅胶，0-75％EtOAc的己烷溶液），得到2-氨基-5-溴-6-氟吡啶。白色泡沫，产率7.6g，39.8mmol，86％。¹HNMR（400MHz，MeOH-d4）δppm7.59（1H，t，J=8.9Hz），6.32（1H，dd，J=8.5，1.5Hz）。m/z（ESI+）191.0（M+H）⁺。

应用^[2]

CN201280013673报道了2-氨基-5-溴-6-氟吡啶可用于制备化合物S-81。化合物S-81可以抑制错构瘤肿瘤细胞的生长或增殖，其包括以对抑制错构瘤肿瘤细胞的生长或增殖有效的量向有需要的患者施用化合物S-81。成功的治疗可包括与错构瘤肿瘤相关的症状的减轻或例如PHTS的疾病的发展的停止。PTEN错构瘤肿瘤综合征(PHTS)为与肿瘤抑制基因PTEN(磷酸酶和张力蛋白同系物，在染色体10上缺失)中的胚系突变相关的罕见的和不同的异常的集合。这些综合征特征为在几乎任何器官中导致良性错构瘤的细胞过度生长。