シクロペンタジエン

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Danger

• 危険有害性情報

  H226：引火性の液体および蒸気

  H301：飲み込むと有毒

  H312：皮膚に接触すると有害

  H315：皮膚刺激

  H319：強い眼刺激

  H332：吸入すると有害

  H335：呼吸器への刺激のおそれ

• 注意書き

  P261：粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。

  P264：取扱い後は皮膚をよく洗うこと。

  P264：取扱い後は手や顔をよく洗うこと。

  P270：この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。

  P271：屋外または換気の良い場所でのみ使用すること。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P301+P310：飲み込んだ場合：直ちに医師に連絡すること。

  P302+P352：皮膚に付着した場合：多量の水と石鹸で洗うこと。

  P304+P340：吸入した場合：空気の新鮮な場所に移し、呼吸しやすい 姿勢で休息させること。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

  P312：気分が悪い時は医師に連絡すること。

  P321：特別な処置が必要である（このラベルの．．． を見よ）。

  P322：特別な処置が必要である（このラベルの．．． を見よ）。

  P330：口をすすぐこと。

  P332+P313：皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けるこ と。

  P362：汚染された衣類を脱ぎ、再使用す場合には洗濯をすること。

  P363：汚染された衣類を再使用す場合には洗濯をすること。

  P405：施錠して保管すること。

  P501：内容物/容器を．．．に廃棄すること。

シクロペンタジエン 化学特性,用途語,生産方法

• 解説

  シクロペンタジエン,無色の液体．融点－85 ℃，沸点41 ℃．d¹⁵₄0.8048．n²⁰_D1.4440．プロトンが引き抜かれて生成するシクロペンタジエニドイオンは，芳香族性を示す．シクロペンタジエンはディールス-アルダー反応の共役ジエンとして有機合成に広く用いられるほか，一群のシクロペンタジエニル錯体が知られている．工業的用途としては，エチレンプロピレンゴムの第三成分エチリデンノルボルネンの合成，農薬原料などがあり，またジシクロペンタジエンから誘導される化学製品が，近年，種々開発され，新しい石油化学工業分野を広げつつある．

  森北出版「化学辞典（第2版）
  

• 用途

  試薬

• 製造

  シクロペンタジエン,コールタールの低沸点留分，ナフサ分解副生油中に存在する．シクロペンタジエン,室温で容易に二量化してジシクロペンタジエンとなり，これを熱分解するとシクロペンタジエンを再生するため，通常，二量体として製品化される．工業的には，ナフサ分解副生 C5 留分中に10～25％ 含まれるシクロペンタジエンを十分に反応させた後，蒸留分離し，精製してジシクロペンタジエンの製品とし，必要に応じてこれを熱分解し，シクロペンタジエンを得る．

• 化学的特性

  1,3-Cyclopentadiene is a colorless liquid that dimerizes easily in the presence of peroxides and trichloroacetic acid to a colorless solid.

• 物理的性質

  Colorless liquid with a turpentine-like odor. Odor threshold concentration is 1.9 ppm (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

• 使用

  manufacture of resins; in organic synthesis as the diene in the Diels-Alder reaction producing sesquiterpenes, synthetic alkaloids, camphors.

• 調製方法

  This compound occurs in the C6–C8 petroleum distillation fraction, and in coke oven light oil fractions. It is produced by dehydrogenation of cyclopentadiene or monomerization of its dimer.

• 定義

  A cyclic hydrocarbon made by cracking petroleum. The molecules have a five-membered ring containing two carbon- carbon double bonds and one CH₂ group. It forms the negative cyclopentadienyl ionC₅H₅^-, present in sandwich compounds, such as ferrocene.

• 一般的な説明

  1，3-Cyclopentadiene is a colorless liquid with an irritating, terpene-like odor. Bp: 42.5°C; Flash point: 77°F. Density: 0.805 g cm-3.

• 反応プロフィール

  1，3-Cyclopentadiene is incompatible with strong oxidizing agents. Ignites on contact with oxygen (O2) and ozone (O3). Explodes on contact with fuming nitric acid or a mixture of sulfuric acid and nitrogen tetroxide. Reacts vigorously on contact with potassium hydroxide and other strong bases. Mixtures with air are explosive. Presents a moderate explosion hazard when exposed to heat or flame. Decomposes violently at high temperature and pressure. May form explosive peroxides in storage. Undergoes a spontaneous dimerization at room temperature to give DI1，3-Cyclopentadiene (C10H12, CAS No: 77-73-6), which is a low-melting solid (melting point: 32.5°C). The reaction is strongly exothermic (Hazardous Chemicals Desk Reference, p. 360 (1987)), but occurs sufficiently slowly that 1，3-Cyclopentadiene can be said to be stable at room temperature. The dimerization accounts for the partial or complete solidification of liquid 1，3-Cyclopentadiene in storage. Polymerization occurs more rapidly and extensively at higher temperatures. When heated to 180-200°C, 1，3-Cyclopentadiene gives poly1，3-Cyclopentadiene, a white waxy solid. Stronger heating breaks down poly1，3-Cyclopentadiene and re-generates the monomeric 1，3-Cyclopentadiene as a vapor. The vapor decomposes violently at higher temperatures and pressures.

• 健康ハザード

  Cyclopentadiene exhibited low toxicity inanimals. Inhalation produced irritation of theeyes and nose. A 3-mL amount injected subcutaneouslyinto rabbits resulted in narcosis,convulsions, and death (von Oettingen 1940).A dose of≤ 1 mL was nontoxic. Repeatedexposure to 500 ppm caused liver and kidneyinjuries in rats; but longer repeated exposuresto 250 ppm produced no such effects in testanimals (ACGIH 1986). An oral LD50 valuein rats for the dimeric form has been recordedas 820 mg/kg (Smyth 1954).

• 火災危険

  Flammable liquid; flash point (open cup) 32°C (90°F); fire- extinguishing agent: dry chemical, foam, or CO2; a water spray may be used to cool the surroundings. Prolonged exposure to air may cause peroxide formation.

• 安全性プロファイル

  Low toxicity by ingestion. A dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. Moderate explosion hazard in the form of gas when exposed to heat or by chemical reaction. It decomposes violently at hgh temperatures and pressures. dimerization is highly exothermic. Explosive reaction with fuming nitric acid,dinitrogen tetroxide, sulfuric acid. Reaction with nitrogen oxide + oxygen forms an explosive product. Reaction with oxygen forms a flame-sensitive explosive product. Ignites on contact with oxygen + ozone. Reacts vigorously on contact with potassium hydroxide. Incompatible with oxides of nitrogen, sulfuric acid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

• 職業ばく露

  Cyclopentadiene is used as an inter- mediate in the manufacture of resins, insecticides, fungi- cides, and other chemicals.

• 環境運命予測

  Biological. Cyclopentadiene may be oxidized by microbes to cyclopentanone (Dugan, 1972).
  Chemical/Physical. Dimerizes to dicyclopentadiene on standing (Windholz et al., 1983).

• 輸送方法

  UN1993 Flammable liquids, n.o.s., Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid, Technical Name Required.

• 純化方法

  Dry the diene with Mg(ClO4)2 and distil it rapidly as it dimerises readily at room temperature. It should be used immediately or stored in a Dry Ice or an ice-salt bath. HIGHLY FLAMMABLE. [Moffett Org Synth Coll Vol IV 238 1963.] Cyclopentadiene Dimer (4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydroindene) has [77-73-6], M 132.3, m 33o, b 170o/atm, and d2 5 0.986; add ~0.05% of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol as stabilizer. Cyclopentadiene is prepared when required by de-polymerising the technical grade dimer by heating it carefully under a fractionating column [Wilkinson Org Synth Coll Vol IV 467 1963], as described by Moffett (above reference), or by adding the dimer at a steady rate onto mineral oil heated at 240-270o (Korach et al. Org Synth 42 50 1962). [Beilstein 5 II 391.]

• 不和合性

  Vapors may form explosive mixture with air. Converted (dimerized) to higher-boiling dicyclopenta- diene upon standing in air and @ 32 F/0 C; this conversion may be violent and exothermic; this reaction is accelerated by peroxides or trichloroacetic acid. Reacts violently with potassium hydroxide. Violent reaction with strong oxidi- zers; strong acids; dinitrogen tetroxide; magnesium. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoa- cids, epoxides, alkaline earth metals, nitrogen oxides. May accumulate static electrical charges, and may cause ignition of its vapors.

• 廃棄物の処理

  Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinera- tor equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

シクロペンタジエン 上流と下流の製品情報

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シクロペンタジエン スペクトルデータ(¹HNMR)

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