1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジルフリーラジカル

化学名:1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジルフリーラジカル

CAS番号.1898-66-4

英語名:2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl

CBNumberCB8753025

MFC18H12N5O6*

MW394.32

MOL File1898-66-4.mol

别名

1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジルフリーラジカル

DPPHラジカル

ジフェニルピクリルヒドラジル

1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジルフリーラジカル物理性質

融点	~135 °C (dec.)(lit.)
比重(密度)	1.484 g/cm3
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	アセトニトリル (微量)、クロロホルム (微量)、DMSO (微量)、メタノール (微量)
外見	個体
色	緑
水溶解度	ジメチルホルムアミド、エタノール、クロロホルム、エーテル、二亜硫酸炭素、アセトン、油、四塩化炭素、氷酢酸、トルエンに可溶。水に溶けません。
極大吸収波長 (λmax)	515nm(MeOH)(lit.)
Merck	14,3330
BRN	1846081
安定性：	衝撃に敏感
InChI	InChI=1S/C18H12N5O6/c24-21(25)15-11-16(22(26)27)18(17(12-15)23(28)29)19-20(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H
InChIKey	HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1([N]N(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=CC=1[N+]([O-])=O \|^1:1\|
EPAの化学物質情報	Hydrazyl, 2,2-diphenyl-1-(2,4,6-trinitrophenyl)- (1898-66-4)

安全性情報

主な危険性	Xn
Rフレーズ	42/43
Sフレーズ	22-36/37-45
RIDADR	UN2811
WGK Germany	1
RTECS 番号	MW3250000
TSCA	TSCA listed
国連危険物分類	6.1
容器等級	II
HSコード	29280000
ストレージクラス	4.1A - Other explosive hazardous materials
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Dermal Acute Tox. 4 Inhalation Acute Tox. 4 Oral Eye Irrit. 2 Resp. Sens. 1 Self-react. C Skin Irrit. 2 Skin Sens. 1
消防法	危-5-II

危険有害性情報のコード(GHS)

1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジルフリーラジカル価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01ALF044150	1g	￥57400	2,2-ジフェニル1-ピクリルヒドラジル (フリーラジカル), 95%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01ALF044150	250mg	￥17700	2,2-ジフェニル1-ピクリルヒドラジル (フリーラジカル), 95%	購入
東京化成工業 D4313	1g	￥11200	1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジルフリーラジカル >97.0%(HPLC)	購入
東京化成工業 D4313	5g	￥33400	1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジルフリーラジカル >97.0%(HPLC)	購入
Sigma-Aldrich Japan D9132	5g	￥35200	2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル	購入

1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジルフリーラジカル化学特性,用途語,生産方法

外観
黒色粉末～結晶
解説

2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル，ジフェニルピクリルヒドラジル，C18H12N5O6(394.32)．略称DPPH．1,1-ジフェニルヒドラジンに塩化ピクリルを作用させて，1,1-ジフェニル-2-ピクリルヒドラジンを合成し，さらにベンゼン中で無水硫酸ナトリウムと酸化鉛(Ⅳ)で水素を引き抜いてつくる．
　(C6H5)2NNHC6H2(NO2)3 → (C6H5)2NNC6H2(NO2)3　
黒紫色の結晶．融点137 ℃．安定な遊離基として知られているが，ほかの遊離基が存在すると容易に結合する．また，炭化水素，ヒドラゾ化合物，チオールなどの水素引抜試剤としても用いられる．　
C6H5CH2CH2C6H5 ＋ 2DPPH → C6H5CH=CHC6H5 ＋ 2(C6H5)2NNHC6H2(NO2)3　　
RSH ＋ DPPH → RS· ＋ (C6H5)2NNHC6H2(NO2)3　
遊離基捕そく剤，電子スピン共鳴測定の標準物質として用いられる．
用途
2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル[読み疑問点]（略称：DPPH）は、有機化合物の一つ。安定な遊離ラジカル分子から成る暗色の結晶粉末である。DPPH は抗酸化能アッセイなどのラジカルの関与する化学反応と、電子スピン共鳴 (EPR) 信号の位置および強度の標準物質の二つの大きな実用?研究双方での用途がある。
化学的特性
DPPH is a common abbreviation for the organic chemical compound 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl. It is a dark-colored crystalline powder composed of stable free radical molecules. DPPH has two major applications, both in laboratory research: one is a monitor of chemical reactions involving radicals, most notably it is a common antioxidant assay, and another is a standard of the position and intensity of electron paramagnetic resonance signals.
物理的性質
DPPH has several crystalline forms which differ by the lattice symmetry and melting point. The commercial powder is a mixture of phases which melts at ~130 °C. DPPH-I (m.p. 106 °C) is orthorhombic, DPPH-II (m.p. 137 °C) is amorphous and DPPH-III (m.p. 128–129 °C) is triclinic.
一般的な説明
2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl is a free radical, which shows hydrogen acceptor ability towards antioxidants. It has a strong absorbance at 517 nm. When the radical is lost in exchange for a proton, the absorbance at 517 nm decreases proportionately, resulting in a color change from purple to yellow. Hence, it is commonly used in DPPH assay for measuring the antioxidant activity of different natural samples such as wine, fruits, herbal tea etc.
安全性
This picrylhydrazyl derivative, also known as DPPH free radical, presents as a black crystalline powder. Store in a refrigerator - this substance is heat sensitive. 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Free Radical is incompatible with oxidizing agents, strong bases and halogens. This chemical is harmful if swallowed. It may cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled and an allergic reaction on the skin.
参考文献
[1] SIDDARTHA BALIYAN. Determination of Antioxidants by DPPH Radical Scavenging Activity and Quantitative Phytochemical Analysis of Ficus religiosa.[J]. Molecules, 2022. DOI:10.3390/molecules27041326.
[2] G. CLARKE. High Correlation of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) Radical Scavenging, Ferric Reducing Activity Potential and Total Phenolics Content Indicates Redundancy in Use of All Three Assays to Screen for Antioxidant Activity of Extracts of Plants from the Malaysian Rainforest[C]//2 1. 2013: 1-10. DOI:10.3390/antiox2010001.
[3] IKUO NAKANISHI Yoshimi S. Electrochemical redox behavior of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical solubilized by β-cyclodextrin in water[J]. Electrochemistry Communications, 2022, 134: Article 107190. DOI:10.1016/j.elecom.2021.107190.
[4] JAMES BYH BEHRENDORFF. 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl as a screening tool for recombinant monoterpene biosynthesis.[J]. Microbial Cell Factories, 2013, 12: 76. DOI:10.1186/1475-2859-12-76.
[5] J. XIE K. M S. Re-evaluation of the 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Free Radical (DPPH) Assay for Antioxidant Activity[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2014, 62 19: 4251-4260. DOI:10.1021/jf500180u.

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