2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール化学構造式

2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール

化学名:2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール

CAS番号.943-03-3

英語名:2-Cyano-6-methoxybenzothiazole

CBNumberCB8467670

MFC9H6N2OS

MW190.22

MOL File943-03-3.mol

别名

2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール

6-メトキシ-2-シアノベンゾチアゾール

6-メトキシベンゾチアゾール-2-カルボニトリル

2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール物理性質

融点	129-131 °C (lit.)
沸点	334.9±34.0 °C(Predicted)
比重(密度)	1.2938 (rough estimate)
屈折率	1.6800 (estimate)
貯蔵温度	Sealed in dry,Room Temperature
溶解性	クロロホルム：5%可溶、透明、無色～微黄色
外見	結晶性粉末
酸解離定数(Pka)	-1.49±0.10(Predicted)
色	オフホワイトからライトイエロー
InChI	InChI=1S/C9H6N2OS/c1-12-6-2-3-7-8(4-6)13-9(5-10)11-7/h2-4H,1H3
InChIKey	DEWDWBYQOFXKIH-UHFFFAOYSA-N
SMILES	S1C2=CC(OC)=CC=C2N=C1C#N
CAS データベース	943-03-3(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	Xn,Xi
Rフレーズ	20/21/22-36/37/38
Sフレーズ	26-36-36/37
RIDADR	3439
WGK Germany	3
HSコード	29341000
毒劇物取締法	劇物

危険有害性情報のコード(GHS)

2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0103-1289	1g	￥18700	2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール 97+% (TLC)	購入
東京化成工業 C1176	1g	￥12800	2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール >97.0%(GC)	購入
Sigma-Aldrich Japan 261858	1g	￥15100	2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール 99%	購入

MSDS Information

2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～うすい黄色又はうすい褐色、結晶～結晶性粉末
溶解性
エタノール、アセトン及び酢酸エチルに溶け、水にほとんど溶けない。
用途
有機合成原料。
化学的特性
off-white to light yellow crystalline powder
使用
2-Cyano-6-methoxybenzothiazole has been used in the synthesis of:
- firefly luciferin via condensation with cysteine
- luciferin β-glycosides, substrates for novel ultrasensitive enzyme assays
合成
Typical routes to 2-cyano-6-methoxybenzothiazole include the classical Rosenmund-von Braun and Sandmeyer reactions. These methods proceed with low atom economy and require toxic reagents such as KCN, NaCN, Zn(CN)2, or TMSCN, which are also challenging to handle in a large-scale synthesis. Shahmoradi et al. introduced a Cu-catalyzed cyanation of 2-iodo-6-methoxybenzothiazole to synthesize 2-cyano-6-methoxybenzothiazole. K4[Fe(CN)6] was applied as a source of cyanide, and CuI in the presence of N, N N′, N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) was used as part of the catalyst system. 2-Amino-6-methoxybenzothiazole as a starting material was synthesized from p-anisidine as shown below and subsequently converted into 2-iodo-6-methoxybenzothiazole using a simple and efficient one-pot sequential diazotization-iodination method. The one-pot cyanation of 2-iodo-6-methoxybenzothiazole to 2-cyano-6-methoxybenzothiazole was achieved using 0.25 mmol of K4[Fe(CN)6], 0.25 mmol of CuI and 3 mmol of TMEDA in acetonitrile at 160°C. In addition, 1 mmol of mystril trimethyl bromide (MTMAB) was used as a phase transfer agent. The presence of a phase-transfer catalyst is essential for a successful cyanation reaction. Under these conditions, 2-cyano-6-methoxybenzothiazole was produced in a 90% yield[1].
参考文献
[1] Ghasem Shahmoradi, S. Amani. “Synthesis, characterization and computational studies of 2-cyano-6-methoxybenzothiazole as a firefly-luciferin precursor.” Heterocyclic Communications 24 1 (2018): 255–258.

2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール上流と下流の製品情報

2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾール生産企業

2-シアノ-6-メトキシベンゾチアゾールスペクトルデータ(¹HNMR、IR1、IR2、MS、Raman)

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