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外観
無色澄明の液体
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性質
融点は−15°C、沸点は199.6°C、引火点82℃、常温で密度1.094g/cm3の液体です。安息香酸メチルは親油性で、やには極めて溶けやすく、水には溶けにくい性質を持ちます。
安息香酸メチルは、用いる反応剤によって環とエステルの両部位での反応が可能です。例えば、酸触媒下、求電子剤である硝酸を用いると、3-ニトロ安息香酸メチルが生成します。
求核剤はカルボニル炭素を攻撃するため、安息香酸メチルをNaOH水溶液で加水分解すると、安息香酸ナトリウムが得られます。
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溶解性
水に不溶, 油と混和。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水に溶けにくい。
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解説
安息香酸メチル (英: Methyl benzoate) とは、芳香を持つ無色の液体です。
IUPAC名は、安息香酸メチル (英: Methyl benzoateまたは、Methyl benzenecarboxylate) 、英語の別名としてMethylbenzoate、Benzoic acid methyl ester、Niobe oilとも呼ばれます。
化学式C8H8O2で表され、分子量136.15の有機化合物です。CAS登録番号は93-58-3です。なお、消防法による第4類危険物、および第3石油類に該当します。
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製造法
フィッシャーのエステル化法により、硫酸など少量の強酸触媒下、メタノール溶液中でと反応させることで合成できます。
自然界では、水生植物の一種オオサンショウモから単離されます。
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用途
香料の基調剤
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用途
イラン系調合香料、ラズベリー、パイナップル、ストロベリーなど食品香料、セルロースエステル、樹脂、ゴムの溶媒として用いられる。 (有機化合物辞典 (1985))
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説明
Methyl benzoate is an organic compound. It is an ester with the chemical formula C6H5CO2CH3. It is a colorless liquid that is poorly soluble in water, but miscible with organic solvents. Methyl benzoate has a pleasant smell, strongly reminiscent of the fruit of the feijoa tree, and it is used in perfumery. It also finds use as a solvent and as a pesticide used to attract insects such as orchid bees.
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化学的特性
Methyl benzoate is a colorless, oily, transparent liquid with a pleasant, fruity odor similar to ylang-ylang. It is soluble in methanol and ether, insoluble in water and glycerin, and miscible with ether. It is used in perfume bases such as ylang-ylang and tuberose types.
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天然物の起源
Methyl benzoate can be isolated from the freshwater fern Salvinia molesta. It is one of many compounds that is attractive to males of various species of orchid bees, which apparently gather the chemical to synthesize pheromones; it is commonly used as bait to attract and collect these bees for study.
Cocaine hydrochloride hydrolyzes in moist air to give methyl benzoate; drug - sniffing dogs are thus trained to detect the smell of methyl benzoate.
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製造方法
Methyl benzoate is manufactured by heating benzoic acid and dimethyl sulfate to high temperature, or by exchange between ethyl benzoate and methanol in KOH solution. It may also be produced by the alcoholysis of benzonitrile. It is a by-product of ozonolysis of water.
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主な応用
Methyl benzoate is a volatile aromatic ester compound widely used in perfumery industries. It is naturally occurring in guava, mango, and kiwifruit. It is one of many compounds that is attractive to males of various species of orchid bees, who apparently gather the chemical to synthesize pheromones. It can also be utilized as a precursor for:
Selective synthesis of benzaldehyde using supported manganese oxide catalysts.
Preparation of benzophenone derivatives by reacting with aryl compounds via Friedel-Crafts acylation.
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定義
ChEBI: Methyl benzoate is a benzoate ester obtained by condensation of benzoic acid and methanol. It has a role as a metabolite and an insect attractant. It is a benzoate ester and a methyl ester.
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一般的な説明
A crystalline solid or a solid dissolved in a liquid. Denser than water. Contact may slightly irritate skin, eyes and mucous membranes. May be slightly toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
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空気と水の反応
Slightly soluble in water. Hydrolyzes slowly in contact with water .
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反応プロフィール
Methyl benzoate is an ester. Esters react with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction of esters with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing esters with alkali metals and hydrides. Methyl benzoate reacts with strong oxidizing agents and strong bases and hydrolyzes slowly in contact with water. .
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健康ハザード
Methyl benzoate is a mild skin irritant. Irritating to the eyes, nose, throat, upper respiratory tract, and skin. May cause allegic skin and respiratory reactions.Theacute oral toxicity in test animals was oflow order. The toxic symptoms in animalsfrom oral administration of this compoundwere tremor, excitement, and somnolence.The LD50 value varies with species. The oralLD50 values in mice and rats are 3330 and1350 mg/kg, respectively.
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取り扱い及び保管上の注意
取り扱う場合
安息香酸メチルは、可燃性の液体です。高温のものや裸火、火花などの着火源から離れて使用します。また、静電気放電により安息香酸メチルの蒸気に引火する可能性があります。
アースを取るなど、静電気を避けるための措置が必要です。局所排気装置であるドラフトチャンバー内で使用します。使用の際は、個人用保護具を着用します。
火災の場合
火災が生じた場合、安息香酸メチルの熱分解で、分解して二酸化炭素や一酸化炭素を発生させる恐れがあります。消火には水噴霧や泡消火剤、粉末消火剤、炭酸ガス、消化砂などを使用します。
皮膚に付着した場合
皮膚に付着しないよう注意が必要です。使用時は必ず白衣や作業着などの保護衣や保護手袋を着用し、保護衣の袖は決して捲らず、皮膚が暴露しないようにします。
万が一皮膚に付着した場合は、石けんと大量の水で洗い流します。衣類に付着した場合は、汚染された衣類をすべて脱いで隔離が必要です。皮膚刺激が生じた場合は、医師の診療を受けることをおすすめします。
眼に入った場合
使用時は、必ず保護メガネまたはゴーグルを着用します。万が一眼に入った場合は、水で数分間注意深く洗います。
コンタクトを着用している場合で簡単に外せるときは外し、しっかり洗浄します。眼の刺激が持続する場合は、医師の診察を受けた方が無難です。
保管する場合
保管する際は、ガラス製容器に入れて密閉します。直射日光を避け、換気がよく、なるべく涼しい場所が最適です。混触危険物質である強酸化剤との接触は避けるようにします。
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使用用途
安息香酸メチルは、フルーティーな香りのあるエステル化合物で、天然にはグアバやマンゴーおよびキウイフルーツに含まれます。その特徴的な香りから、食品のフレーバーやイランイラン系の香料・香水などに使用されています。
また、合成樹脂、セルロースエステルやゴムの溶剤、ポリエステル繊維の染色助剤、殺菌剤や農薬への添加剤などさまざまな用途で使用可能です。ランミツバチの雄は、植物から安息香酸メチルを採取し、フェロモンの合成に使用していることが知られています。
化学合成では、前駆体として次のような反応に利用されています。
- 担持酸化マンガン触媒を用いたベンズアルデヒドの選択的合成
- フリーデル‐クラフツアシル化を介したアリール化合物との反応によるベンゾフェノン誘導体の生成
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安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion. Mildly toxic by skin contact. A
skin and eye irritant. Combustible liquid
when exposed to heat or flame; can react
with oxidizing materials. To fight fire, use
foam, CO2, dry chemical, water to blanket
fire. When heated to decomposition it emits
acrid smoke and irritating fumes.
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職業ばく露
Used as food additive and as a solvent
for cellulose esters and ethers, resins and rubber.
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純化方法
Wash the ester with dilute aqueous NaHCO3, then water, dry with Na2SO4 and fractionally distil it in a vacuum. [Beilstein 9 IV 283.]
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廃棄物の処理
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be
observed.
