α-エクジソン

化学名:α-エクジソン

CAS番号.3604-87-3

英語名:Ecdysone

CBNumberCB8113524

MFC27H44O6

MW464.63

MOL File3604-87-3.mol

别名

エクダイソン

エクジソン

α-エクジソン

α-エクジソン物理性質

融点	242°C
比旋光度	20578 +62°
沸点	488.1°C (rough estimate)
比重(密度)	1.0493 (rough estimate)
屈折率	1.4482 (estimate)
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	メタノール（微量、加熱）
酸解離定数(Pka)	14.07±0.70(Predicted)
外見	個体
色	ホワイトからオフホワイト
光学活性 (optical activity)	+5820 (c 0.1，エタノール)
Merck	13,3525
BRN	2422986
InChIKey	UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
SMILES	[C@H]1(C[C@@]2([C@](C)(C[C@@H]1O)[C@]1([H])C([C@]3([C@@](CC1)(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](CCC(C)(C)O)O)CC3)O)=CC2=O)[H])O
LogP	0.870 (est)
CAS データベース	3604-87-3(CAS DataBase Reference)

安全性情報

Sフレーズ	22-24/25
WGK Germany	3
RTECS 番号	FZ8170000
F	10

α-エクジソン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00005010	1mg	￥66900	エクジソン, α-	購入
Sigma-Aldrich Japan E9004	1mg	￥31800	α-エクジソン ≥90%	購入
Sigma-Aldrich Japan E9004	5mg	￥72200	α-エクジソン ≥90%	購入
Sigma-Aldrich Japan E9004	10mg	￥125000	α-エクジソン ≥90%	購入

α-エクジソン化学特性,用途語,生産方法

解説

昆虫や甲殻類の脱皮，変態などに必要なホルモン．α-エクジソン：C27H44O6(464.63)(R ＝ H)．1954年にP. Karlsonらによって，カイコのさなぎから結晶状に単離され，X線回折および化学的方法でその構造が決定された．融点242 ℃．[α]_D＋65°．λmax 242 nm(log ε 4.09)．カイコの前胸腺から分泌され，シダ類など多くの植物にも見いだされている．コレステロールが生合成前駆物質である．その後，昆虫，甲殻類を含む無脊椎動物から，80種類以上のエクジステロイドが見つかっている．また，植物由来のエクジステロイドはフィトエクジステロイドとよばれ，150種類以上が知られている．
効能
昆虫変態ホルモン
存在
エクダイゾンともいう。前胸腺ホルモンと同義で，変態ホルモンと呼ぶこともある。一種のステロイド。完全変態の昆虫の幼虫，蛹で前胸腺から分泌される。側心体に蓄積された脳間部神経分泌ホルモンの支配で体液中に放出され，表皮中の脱皮腺を刺激，脱皮液をつくる。脱皮液は表面にある古いクチクラの分離を誘導する。脱皮はアラタ体ホルモンとの協働作用で起き，エクジソン単独では蛹化，羽化が起る。ドイツの P.カールゾン，A.ブテナントらがカイコガの蛹から純粋分離に成功した。
説明
?Ecdysterone, also known as ecdysone or β-ecdysone, is a hormone that regulates the growth and development of insects. In 1954, Butenandt et al. isolated 250mg of the initial insect metamorphic active substance, ecdysone, from 500kg of silkworm pupae. Since then, various similar substances have been isolated from many plants. It has been found that ecdysteroids are not only more abundant in the plant kingdom compared to the animal kingdom, but also widely distributed and abundant in resources. Examples of ferns that contain ecdysteroids include Chinese cornbind, Sichuan cornbind, mulberry leaves, Dectenium heterocarpon, water plantain, Ginkgo biloba, yew, Thelypteris palustris, and Cyrtomium falcatum, among others.
使用
α-Ecdysone is a steroidal prohormone.
代謝経路
When white mice are administered 3H-ecdyson, (2b,3b,14a,22(R),25-pentahydroxy-5b-cholest-7-ene-6- one) by injection intraperitoneally, ecdysone is metabolized via hydroxylation at C14, followed by reduction of ring B into the 6a-hydroxy derivative and epimerization at C3.
純化方法
Recrystallise -ecdyson from tetrahydrofuran/pet ether and from H2O as a hydrate. It has been purified by chromatogaphy on Al2O3 and elution with EtOAc/MeOH. It has max at 242nm ( 12,400). Its acetate has m 214-216o from EtOAc/pet ether, and the 2,4-dinitrophenylhydrazone has m 170-175o(dec) from EtOAc. [Karlson & Hoffmeister Justus Liebigs Ann Chem 662 1 1963, Karlson Pure Appl Chem 14 75 1967, Beilstein 8 IV 3613.]
参考文献
J.B. Siddal, et al., J. Am. Chem. Soc., 88, 862 (1966), DOI: 10.1021/ja00956a060.

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