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外観
無色～ほとんど無色, 澄明の液体
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性質
メチルシクロヘキサンの化学式はC6H11CH3、分子量は98.19、融点は-126℃、沸点は100℃です。メチルシクロヘキサンはに極めて溶けやすく、水にはほとんど溶けません。
なお、メチルシクロヘキサンは、MCHと略記されることもあります。CAS登録番号は108-87-2です。
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反応
メチルシクロヘキサンによる水素貯蔵
の水素化によって、メチルシクロヘキサンが生成します。そのため触媒を用いた脱水素化により、水素を取り出すことが可能です。したがって、有機ハイドライドの一種として、安定的な水素の貯蔵手段や輸送手段のために、メチルシクロヘキサンの研究が進んでいます。
メチルシクロヘキサンの理論上の水素貯蔵密度は、47.0kg-H2/m3です。水素ガスは1/500の体積のメチルシクロヘキサンになります。貯蔵密度はとシクロヘキサンにおける56.0kg-H2/m3やとデカリンにおける65.4kg-H2/m3と比べて、やや劣っています。その一方で、メチルシクロヘキサンは、液体の状態を維持可能な温度範囲が広いことが利点です。
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溶解性
水に微溶 (1.6g/100g水, 20℃), アルコール, エーテル等各種有機溶剤と易溶。アセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
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解説
メチルシクロヘキサンとは、無色あるいはほとんど無色の澄明な液体で、特異臭を有する有機化合物です。
消防法で「危険物第四類 第一石油類 危険等級Ⅱ」に指定されており、労働安全衛生法では「名称等を表示すべき危険物及び有害物」「名称等を通知すべき危険物及び有害物No. 576」「危険物・引火性の物」、危険物船舶運送及び貯蔵規則で「引火性液体類」といった指定がされています。航空法や海洋汚染防止法にも指定されています。
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用途
溶剤、有機合成、医薬原料、染料中間体原料
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用途
低毒性溶剤?非光化学反応性溶剤
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応用
メチルシクロヘキサンの脱水素触媒を開発し、商業ベースで水素を供給する実証試験に成功した企業があります。また、他の企業では南極の昭和基地において、メチルシクロヘキサンとを組み合わせた水素発電システムを受注しています。
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構造
図1. メチルシクロヘキサンの構造
メチルシクロヘキサンはシクロアルカンの一種で、メチル基が1つシクロヘキサン環に結合した構造です。いす型配座を取っています。
メチルシクロヘキサンは、1位のメチル基の水素と3,5位の水素が立体反発しています。そのためアキシアル配座に比べて、エクアトリアル配座の方が、比較的安定です。これを1,3-ジアキシアル相互作用と呼びます。
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主な用途／役割
溶剤型接着剤に使用される。
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化学的特性
Methylcyclohexane, an alkene, is a colorless
liquid with a faint benzene-like odor. The odor threshold is 630 ppm (this is above the OEL).
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物理的性質
Clear colorless, very flammable liquid with a faint odor similar to benzene or cyclohexane. An
odor threshold concentration of 150 ppbv was reported by Nagata and Takeuchi (1990).
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使用
Methylcyclohexane is used as a solvent and reagent in organic synthesis and polymer chemistry. It is a component of jet fuel and also used as correction fluid in certain consumer products. It acts as a starting material for toluene synthesis
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使用
Methylcyclohexane is an environmentally friendly coating, mainly used as solvent for ink, rubber, paint, varnish, oil and grease extraction solvent, chromatographic analysis standard substance, also can be used in organic synthesis and analytical reagents.
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調製方法
Methylcyclohexane is separated by distillation from crude
petroleum oils, and also produced by hydrogenation of
toluene, reaction of benzene with methane, or acidic hydrocracking
of polycyclic aromatics.
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安全性
メチルシクロヘキサンは光反応性が低いため、光化学スモッグの原因にはなりにくいです。トルエンやに比べて毒性が低く、有機溶剤中毒予防規則の対象外となります。
ただし、日本の消防法において、メチルシクロヘキサンは危険物第4類や第1石油類に該当しています。
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一般的な説明
A clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Flash point 25°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
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空気と水の反応
Highly flammable. Insoluble in water.
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反応プロフィール
Saturated aliphatic hydrocarbons, such as Methylcyclohexane, may be incompatible with strong oxidizing agents like nitric acid. Charring of the hydrocarbon may occur followed by ignition of unreacted hydrocarbon and other nearby combustibles. In other settings, aliphatic saturated hydrocarbons are mostly unreactive. They are not affected by aqueous solutions of acids, alkalis, most oxidizing agents, and most reducing agents.
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危険性
Flammable, dangerous fire risk. Lowerexplosive limit 1.2% in air. Upper respiratory tractirritant, central nervous system impairment, liverand kidney damage.
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健康ハザード
Harmful if inhaled or swallowed. Vapor or mist is irritating to the eyes, mucous membrane and upper respiratory tract and skin. Narcotic effects and dermititis.
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火災危険
Special Hazards of Combustion Products: Vapor may travel considerable distance to a source of ignition and flashback containing explosion may occur during fire conditions. Forms explosive mixtures in air.
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使用用途
メチルシクロヘキサンは、重油から得られる留分の一種です。主に溶剤として使用されています。メチルシクロヘキサンは、医薬品や農薬製造用の溶媒のほか、修正液やジェット燃料として使用可能です。
自動車業界では、メチルシクロヘキサンは水素を使った燃料電池車 (FCV) における選択肢として期待され、実際に最近一躍有名になってきた物質です。
すなわち、水素を輸送・保管するために一旦メチルシクロヘキサンに変換することで、その体積を500分の1に圧縮した液体として保管できます。そのため、FCVにメチルシクロヘキサンが大きな役割を果たす可能性があります。実際に地球温暖化対策として、電気自動車 (EV) への移行が急速に高まっています。
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安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion. Mildly toxic by inhalation and skin
contact. This material does not cause
irritation to the eyes and nose, and, even at
the level of 500 ppm, exhbits only a very
faint odor. Therefore, it cannot be said to
have any warning properties. It is believed
to be about three times as toxic as hexane,
and has caused death by tetanic spasm in animals. In sublethal concentrations, it
causes narcosis and anesthesia. Dangerous
fire hazard and moderate explosion hazard
when exposed to heat, flame, or oxidzers.
To fight fire, use foam, CO2, dry chemical.
When heated to decomposition it emits
acrid smoke and fumes.
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職業ばく露
Methylcyclohexane is used as a solvent for cellulose derivatives particularly with other solvents; and as an organic intermediate in organic synthesis.
A component of jet fuel.
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環境運命予測
Biological. May be oxidized by microbes to 4-methylcyclohexanol, which may oxidize to give
4-methylcycloheptanone (Dugan, 1972).
Photolytic. Based on a photooxidation rate constant 1.04 x 10-11 cm3/molecule?sec for the
reaction of cyclohexane and OH radicals in the atmosphere at 298 K, the estimated lifetime of
methylcyclohexane is 13 h (Altshuller, 1991).
Chemical/Physical. Complete combustion in air produces carbon dioxide and water vapor.
Methycyclohexane will not hydrolyze in water because it does not contain a hydrolyzable
functional group.
Complete combustion in air yields carbon dioxide and water. Incomplete combustion also yields
carbon monoxide.
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輸送方法
UN2296 Methylcyclohexane, Hazard Class: 3;
Labels: 3-Flammable liquid.
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合成方法
ベンゼンの水素化の副反応により生成する
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純化方法
Passage through a column of activated silica gel gives material transparent down to 220nm. It can also be purified by passage through a column of activated basic alumina, or by azeotropic distillation with MeOH, followed by washing out the MeOH with H2O, drying and distilling. Methylcyclohexane can be dried with CaSO4, CaH2 or sodium. It has also been purified by shaking with a mixture of conc H2SO4 and HNO3 in the cold, washing with H2O, drying with CaSO4 and fractionally distilling it from potassium. Percolation through a Celite column impregnated with 2,4-dinitrophenylhydrazine (DNPH), phosphoric acid and H2O (prepared by grinding 0.5g DNPH with 6mL 85% H3PO4, then mixing with 4mL of distilled H2O and 10g of Celite) removes carbonyl-containing impurities. [Cowan et al. J Chem Soc 1865 1939, Beilstein 5 III 65, 5 IV 94.]
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不和合性
Vapor may form explosive mixture with
air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep
away from alkaline materials, strong bases, strong acids,
oxoacids, epoxides. Attacks some plastics, rubber and
coatings
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廃棄物の処理
Dissolve or mix the
material with a combustible solvent and burn in a chemical
incinerator equipped with an afterburner and scrubber.
All federal, state, and local environmental regulations
must be observed.
