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性質
ホルムアルデヒドは、無色の可燃性気体で、刺激臭があります。水に非常によく溶解します。融点は−92°Cで、沸点は−19.3°Cです。引火点は64°Cで、発火点は430°Cです。
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解説
ホルムアルデヒドとは、最も単純な構造のアルデヒドです。
メタナールや酸化メチレンとも呼ばれます。大気環境では化石燃料や廃棄物等、有機物の不完全燃焼によって生成します。そのほか、光化学反応により大気中の炭化水素からも生成され、光化学オキシダントの成分の1つです。
ホルムアルデヒドは、シックハウス症候群の原因物質の一つでもあります。建材等に使用されている中のホルムアルデヒドから、粘膜刺激やアレルギーを引き起こす可能性があります。
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用途
尿素樹脂，フェノール樹脂およびメラミン樹脂製造に約半量が使用される。水溶液は消毒用あるいは防腐助剤として用いられている。
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構造
ホルムアルデヒドはアルデヒド基を有する有機化合物で、化学式はHCHOで表されます。モル質量は30.03で、密度は0.8153g/mLです。ホルムアルデヒドは容易に重合して、無水物のトリオキサン (CH2O)3 以外にも、水溶液からパラホルムアルデヒド (HO(CH2O)nH) が生成します。
トリオキサンはホルムアルデヒドの三量体であり、有機溶媒に分解せず溶解します。それに対してパラホルムアルデヒドは、ほとんどの溶剤に溶けません。
それ以外にも、ホルムアルデヒドの水溶液中には、メタンジオールが存在しています。メタンジオールの化学式はH2C(OH)2で、ホルムアルデヒド一水和物やメチレングリコールとも呼ばれます。例えば、5%のホルムアルデヒド水溶液中での、メタンジオールの割合は約80%です。
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合成法
ホルムアルデヒドの合成
触媒を用いてメタノールを空気酸化すると、ホルムアルデヒドが生成します。ただし、ホルムアルデヒドの酸化が進むと、ギ酸が生じます。その一方で、ギ酸カルシウムの乾留でも、ホルムアルデヒドを得ることが可能です。
天然では、セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼが触媒として働き、アミノ酸のセリンからグリシンが生成される際に、ホルムアルデヒドが生じます。メチロトローフ細菌によっても、メタノール脱水素酵素が触媒になり、メタノールからホルムアルデヒドが生成します。
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工業利用
ホルムアルデヒドは、複雑な化合物の前駆体として、一般的に利用されています。ホルムアルデヒドを用いて合成される生成物の具体例として、尿素樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタールなどが挙げられます。
1,4-ブタンジオールやジフェニルメタンジイソシアネートなども、ホルムアルデヒドを使って合成可能です。
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生体内や食品中のホルムアルデヒド
アミノ酸や生体異物の代謝によって、ホルムアルデヒドが生じます。そのため、ホルムアルデヒドに暴露されていない場合にも、血液中のホルムアルデヒドの濃度が2.6ppm程度だと報告されました。
一部の魚類や椎茸のような天然食材には、健康に影響がない程度のホルムアルデヒドが存在します。ペクチンを多く含んだ果実から作られた果実酒は、メタノールを含んでいるため、体内でメタノールがアルコール脱水素酵素により分解されて、ホルムアルデヒドを生じます。
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使用用途
ホルムアルデヒドは、普段の生活で幅広く使用されている化学物質です。例えば、家具・衣類などの消毒剤、防カビ剤、殺菌剤、殺虫剤や、繊維製品に対する防縮・防しわ加工、形態安定加工等に用いられます。
さらに、合成樹脂の製造原料、農薬、写真用薬品、医薬品等にも使用されています。また、ホルムアルデヒドの37％水溶液は「ホルマリン」と呼ばれ、プラスチック、合成ゴム、塗料等の原料のほか、標本の保存液として使用可能です。
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化学性质
アミノ樹脂の原料，シックハウス症候群の原因物質
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合成方法
メタノールの脱水素反応を酸素酸化反応と組み合わせた方法で製造されている。Agを触媒として用いる酸化的脱水素プロセスと，FeOを含むMoO2触媒を用いる方法がある。
