(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Warning

• 注意書き

  P261：粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。

  P264：取扱い後は皮膚をよく洗うこと。

  P264：取扱い後は手や顔をよく洗うこと。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P301+P312：飲み込んだ場合：気分が悪い時は医師に連絡する こと。

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(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン 化学特性,用途語,生産方法

• 解説

  2-amino-4-(guanidinooxy)butyric acid．C5H12N4O3(176.19)．カナバニンは，グアニジノオキシ基をもつ唯一のα-アミノ酸．通常のタンパク質を構成するアミノ酸以外のアミノ酸の一つ．ナタマメCanavalis ensiformisの粉末の抽出液より，フラビアン酸塩として分離された．合成はα-アミノ-γ-ヒドロキシ酪酸からカナリンH2NOCH2CH2-CH(NH2)CO2Hを経てつくられる．融点184 ℃(分解)．[α]²⁰_D＋7.9°(水)．pK1 2.50，pK2 6.60，pK3 9.25．カナバナーゼの作用でカナリンを生じる．ウイルス，植物などの生長を阻害する作用がある。多くの生物体の成長阻止をするが，類似のアルギニンによりその作用は阻止される．森北出版「化学辞典（第2版）

• 使用

  NO synthase inhibitor

• 定義

  ChEBI: A non-proteinogenicL-alpha-amino acid that is L-homoserine substituted at oxygen with a guanidino (carbamimidamido) group. Although structurally related to L-arginine, it is non-proteinoge ic.

• 純化方法

  Crystallise S-canavanine from absolute EtOH or aqueous EtOH. [Tomiyama J Biol Chem 111 48 1935 gave pK9.25 (COOH), pK 7.4 (guanidinium), pK 11.5 (NH4+), Gulland & Morris J Chem Soc 763 1935,(±) Frankel et al. J Chem Soc 3127 1963, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2622-2628 1961, Beilstein 4 III 1636, 4 IV 3188.]

(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン 生産企業

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