(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン化学構造式

(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン

化学名:(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン

CAS番号.543-38-4

英語名:L-Canavanine

CBNumberCB6679318

MFC5H12N4O3

MW176.17

MOL File543-38-4.mol

别名

L-カナバニン

O-グアニジノ-L-ホモセリン

O-(ジアミノメチレンアミノ)-L-ホモセリン

(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン物理性質

融点	184°
比旋光度	D20 +7.9° (c = 3.2)
沸点	307.78°C (rough estimate)
比重(密度)	1.3685 (rough estimate)
屈折率	1.7900 (estimate)
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	H₂O: <100 mg/mL
外見	粉
酸解離定数(Pka)	pK1: 2.50(+2);pK2: 6.60(+1);pK3: 9.25(0) (25°C)
PH	7.93
光学活性 (optical activity)	+7.920 (H2O)

安全性情報

主な危険性	Xn
Rフレーズ	20/21/22
Sフレーズ	36
WGK Germany	3
RTECS 番号	ES7002000
有毒物質データの	543-38-4(Hazardous Substances Data)

危険有害性情報のコード(GHS)

(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
Sigma-Aldrich Japan C1625	100mg	￥31900	L-カナバニン ≥98% (TLC), powder, from Canavalia ensiformis	購入
Sigma-Aldrich Japan C1625	250mg	￥52400	L-カナバニン ≥98% (TLC), powder, from Canavalia ensiformis	購入
Sigma-Aldrich Japan C1625	1g	￥150000	L-カナバニン ≥98% (TLC), powder, from Canavalia ensiformis	購入

(+)-O-(グアニジノ)-L-ホモセリン化学特性,用途語,生産方法

解説

2-amino-4-(guanidinooxy)butyric acid．C5H12N4O3(176.19)．カナバニンは，グアニジノオキシ基をもつ唯一のα-アミノ酸．通常のタンパク質を構成するアミノ酸以外のアミノ酸の一つ．ナタマメCanavalis ensiformisの粉末の抽出液より，フラビアン酸塩として分離された．合成はα-アミノ-γ-ヒドロキシ酪酸からカナリンH2NOCH2CH2-CH(NH2)CO2Hを経てつくられる．融点184 ℃(分解)．[α]²⁰_D＋7.9°(水)．pK1 2.50，pK2 6.60，pK3 9.25．カナバナーゼの作用でカナリンを生じる．ウイルス，植物などの生長を阻害する作用がある。多くの生物体の成長阻止をするが，類似のアルギニンによりその作用は阻止される．森北出版「化学辞典（第2版）
使用
NO synthase inhibitor
定義
ChEBI: A non-proteinogenicL-alpha-amino acid that is L-homoserine substituted at oxygen with a guanidino (carbamimidamido) group. Although structurally related to L-arginine, it is non-proteinoge ic.
概要
ナタマメから単離されたアルギニンの構造類似体．アルギニンの代用として利用できない生物にとっては毒，ナタマメにとっては一種の生体防御物質
純化方法
Crystallise S-canavanine from absolute EtOH or aqueous EtOH. [Tomiyama J Biol Chem 111 48 1935 gave pK9.25 (COOH), pK 7.4 (guanidinium), pK 11.5 (NH4+), Gulland & Morris J Chem Soc 763 1935,(±) Frankel et al. J Chem Soc 3127 1963, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2622-2628 1961, Beilstein 4 III 1636, 4 IV 3188.]

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