5-グアニジノ-2-アミノペンタン酸

5-グアニジノ-2-アミノペンタン酸 化学特性,用途語,生産方法

• 定義

  本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。

• 解説

  アルギニン．略号ArgまたはR．塩基性α-アミノ酸．タンパク質構成アミノ酸として，または遊離あるいはリン酸エステルの形で動物，植物界に広く分布し，とくに魚の白子のタンパク質の全窒素の80％ を占めている．ゼラチン加水分解物からイオン交換，フラビアン酸塩として沈殿させて分離される．発酵法で得られるL-オルニチンにシアナミドを作用させて合成される．L-アルギニンはプリズム形(二水和物)，単斜晶系板状晶(アルコール)．融点244 ℃(分解)．[α]²⁰_D＋12.5°(水)．[α]²⁰_D＋11.8°(0.5 mol L－1 水酸化ナトリウム)．pKa1 2.18，pKa2 9.09，pKa3 13.2．グアニジノ基をもち，アルギナーゼの作用でオルニチンに，アルギニン脱炭酸酵素の作用でアグマチンにかわる．α-ナフトールと次亜臭素酸による坂口反応により赤色を呈し，定性，定量に用いられる．ヒトの栄養上は必須アミノ酸ではないが，発育の盛んな幼児には必要で，無脊椎動物の筋肉中でアルギニンリン酸エステルはエネルギーの貯蔵に役立っている．

• 用途

  肝機能促進剤などの医薬品や食塩代替品

• 化粧品の成分用途

  ヘアコンディショニング剤、口腔ケア剤、皮膚コンディショニング剤

• 分布

  シュルツェErnst August Schulze（1840―1912）とシュタイガーE. Steigerにより1886年に白化させたルピナス（豆）の芽から単離された。その硝酸塩が銀argentのように白かったのでarginineと名づけられた。L-アルギニンはタンパク質の構成成分として広く存在する。とくに魚類の精子（白子(しらこ)）に存在するタンパク質プロタミンに属する、クルペイン（ニシン）、サルミン（サケ）などでは構成アミノ酸の約70％がアルギニンである。植物種子中には遊離状態でも存在する。アルギニンはそのグアニジノ基のために強塩基性を示す。

• 説明

  Arginine (abbreviated as Arg or R) is an α-amino acid. It was first isolated in 1886 . The L - form is one of the 20 most common natural amino acids. At the level of molecular genetics, in the structure of the messenger ribonucleic acid mRNA, CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, and AGG, are the triplets of nucleotide bases or codons that code for arginine during protein synthesis. In mammals, arginine is classified as a semiessential or conditionally essential amino acid, depending on the developmental stage and health status of the individual. Preterm infants are unable to synthesize or create arginine internally, making the amino acid nutritionally essential for them. There are some conditions that put an increased demand on the body for the synthesis of L-arginine, including surgical or other trauma, sepsis and burns . Arginine was first isolated from a lupin seedling extract in 1886 by the Swiss chemist Ernst Schultze.
  In general, most people do not need to take arginine supplements because the body usually produces enough.

• 化学的特性

  Prisms from water containing two molecules of H2O, anhydrous plates from alcohol solution. Dehydrates at 105C, decomposes at 244C. Sparingly soluble in alcohol; insoluble in ether.

• 物理的性質

  The amino acid side-chain of arginine consists of a 3-carbon aliphatic straight chain, the distal end of which is capped by a complex guanidinium group.
  With a pKa of 12.48, the guanidinium group is positively charged in neutral, acidic and even most basic environments, and thus imparts basic chemical properties to arginine. Because of the conjugation between the double bond and the nitrogen lone pairs, the positive charge is delocalized, enabling the formation of multiple H-bonds.

• 使用

  arginine is also known as l-arginine. This is an amino acid with antistatic, masking, hair-and skin-conditioning properties.

• 定義

  An essential amino acid for rats, occurring naturally in the l(+) form. Available as glutamate and hydrochloride.

• 栄養

  アルギニンは栄養上、必須(ひっす)アミノ酸と非必須アミノ酸の中間に位置し、幼動物の成長には不可欠で、準必須アミノ酸ともよばれる。食品タンパク質としては動物性タンパク質、とくに魚類の白子に多く、また穀類タンパク質にもかなり含まれていて、栄養的に不足することはない。なお、生体内では尿素回路のほか、グリシンと結合してグリコシアミン（グアニジノ酢酸）となり、活性メチオニンからメチル基を受けてクレアチンを生成する。

• 生物学の機能

  Arginine plays an important role in cell division, the healing of wounds, removing ammonia from the body, immune function, and the release of hormones.
  The benefits and functions attributed to oral supplementation of L-arginine include:
  Precursor for the synthesis of nitric oxide (NO)
  Reduces healing time of injuries (particularly bone)
  Quickens repair time of damaged tissue
  Helps decrease blood pressure in clinical hypertensive subjects.

• 化学性质

  塩基性アミノ酸

• 合成方法

  アルギニン過剰生産株（C. glutamicum）3株のargオペロンの有効な変異を同定し、N-アセチルグルタミン酸キナーゼ（argB）を変換

5-グアニジノ-2-アミノペンタン酸 生産企業

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