1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Danger

• 危険有害性情報

  H290：金属腐食のおそれ

  H301：飲み込むと有毒

  H314：重篤な皮膚の薬傷?眼の損傷

  H412：長期的影響により水生生物に有害

• 注意書き

  P234：他の容器に移し替えないこと。

  P273：環境への放出を避けること。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P303+P361+P353：皮膚（または髪）に付着した場合：直ちに汚染された衣 類をすべて脱ぐこと/取り除くこと。皮膚を流水/シャワー で洗うこと。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン 価格

MSDS Information

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン 化学特性,用途語,生産方法

• 外観

  無色～うすい黄色, 澄明の液体

• 溶解性

  水、エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい。

• 解説

  1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン

  ジアザビシクロウンデセン．略称DBU．ε-カプロラクタムとアクリロニトリルとの反応により生成する．沸点80～83 ℃(80 Pa)．1.018．1.5219．ハロゲン化アルカンに等モル量のDBUを加えると脱ハロゲン化水素が起こりアルケンが生成する．この反応の収率は，類似の1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン(DBN)を用いた場合より高く，ピリジン，キノリンなどの通常の第三級アミンでは満足な結果は得にくい．DBUは活性C-Hをもつ化合物のハロゲン化アルキルによるジアルキル化反応や，クネベナーゲル反応に用いられる．

• 用途

  有機合成(和光試薬時報Vol.63 No.2,p.26(1995))。

• ようと

  ジアザビシクロウンデセン (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) とは、有機合成化学で用いられる反応試剤のひとつ。

• 説明

  DBU is a bicyclic amidine base. It is non-nucleophilic, sterically hindered, tertiary amine base in organic chemistry. It is reported to be superior to amine catalyst in Baylis-Hillman reaction.It promotes the methylation reaction of phenols, indoles and benzimidazoles with dimethyl carbonate under mild conditions.

• 化学的特性

  Colorless to yellow liquid

• 天然物の起源

  Although all commercially available DBU is produced synthetically, it may also be isolated from the sea sponge Niphates digitalis.The biosynthesis of DBU has been proposed to begin with 1,6-hexanedial and 1,3-diaminopropane. 

• 使用

  DBU may be used:
  2. as catalyst for carboxylic acid esterification with dimethyl carbonate
  4. in the synthesis of duocarmycin and CC-1065 analogs
  6. as catalyst in aza-Michael addition and Knovenegal condensation reaction
  8. as base for dehalogenation of halogenated Diels-Alder adducts and the resulting activated 2,4-dienones were subjected to regio- and stereo-directed Michael additions, using Yamamoto′s reagent (CH3Cu · BF3)
  10. in a new synthesis of the ABCD ring system of Camptothecin
  12. DBU may be used as an catalyst for the dissolution and activation of cellulose by a reversible reaction of its hydroxyl groups with carbon dioxide. This dissolved cellulose system can be derivatized to form cellulose mixed esters.
  14. Used in a new synthesis of the ABCD ring system of Camptothecin.

• 一般的な説明

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• 合成

  The synthesis of DBU is as follows:As a base, sodium hydroxide was used at a concentration of 25% by weight and 2.3 times molar equivalent. A stirrer was placed in a 100 mL screw tube, and 11.5 g (50 mmol) of DBU hydrochloride, 8.5 g of toluene and 18.5 g (116 mmol) of 25% sodium hydroxide aqueous solution were charged at room temperature. It was placed on a magnetic stirrer and mixed for 1 hour with stirring. The mixture was separated with a 100 mL separatory funnel to obtain 18.8 g of the upper layer containing DBU and 18.4 g of the lower layer of the aqueous layer. The upper layer portion was analyzed by gas chromatography and contained 31.9% by weight of DBU, and the yield was 6.0 g (39.4 mmol) in a yield of 78.8%.

  

• 純化方法

  Fractionally distil DBU under vacuum. Also purify it by chromatography on Kieselgel and eluting with CHCl3/EtOH/25% aqueous NH3 (15:5:2) and checking by IR and MS. [Oediger et al. Chem Ber 99 2012 1962, Angew Chem, Int Ed Engl 6 76 1967, Guggisberg et al. Helv Chim Acta 61 1057 1978, Beilstein 23/5 V 271.]

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン 上流と下流の製品情報

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン 生産企業

Global(706)Suppliers

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン スペクトルデータ(¹HNMR、¹³CNMR、IR1、MS、Raman)

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