2-フルオロアデノシン

化学名:2-フルオロアデノシン

CAS番号.146-78-1

英語名:2-Fluoroadenosine

CBNumberCB6306915

MFC10H12FN5O4

MW285.23

MOL File146-78-1.mol

别名

2-フルオロアデノシン

2-フルオロ-9-β-D-リボフラノシル-9H-プリン-6-アミン

6-アミノ-2-フルオロ-9-(β-D-リボフラノシル)プリン

2-フルオロアデノシン物理性質

融点	240 °C (D)(lit.)
沸点	747.3±70.0 °C(Predicted)
比重(密度)	2.17±0.1 g/cm3(Predicted)
屈折率	-72 ° (C=0.1, EtOH)
貯蔵温度	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性	DMSO（わずかに、超音波処理）、メタノール（わずかに、加熱、超音波処理）
外見	個体
酸解離定数(Pka)	13.05±0.70(Predicted)
色	オフホワイト
InChI	InChI=1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChIKey	HBUBKKRHXORPQB-UUOKFMHZSA-N
SMILES	OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(F)N=3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O
CAS データベース	146-78-1(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	Xn
Rフレーズ	22-36/37/38
Sフレーズ	26
WGK Germany	3
RTECS 番号	AU7386000
HSコード	29349990
毒性	mouse,LD10,unreported,1000ug/kg (1mg/kg),Progress in Medical Chemistry. Vol. 7, Pg. 69, 1970.

危険有害性情報のコード(GHS)

2-フルオロアデノシン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-9647	1g	￥22500	2-フルオロアデノシン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-9647	5g	￥70000	2-フルオロアデノシン	購入
東京化成工業 F0656	200mg	￥7500	2-フルオロアデノシン >96.0%(HPLC)(T)	購入
東京化成工業 F0656	1g	￥25700	2-フルオロアデノシン >96.0%(HPLC)(T)	購入
Sigma-Aldrich Japan 656402	250mg	￥20300	2-フルオロアデノシン 97%	購入

2-フルオロアデノシン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
説明
2-Fluoroadenosine (F-Ado) was developed at Southern Research Institute in 1957 as a potential anticancer drug. 2-Fluoroadenosine is not deaminated by adenosine deaminase but metabolized to triphosphate as shown in vitro. The drug was also shown to be a potent inhibitor of lymphocyte-mediated cytolysis.
使用
2-Fluoroadenosine is a fluorinated analog of Adenoside nucleotide. It is used as an intermediate for the drug fludarabine. Fludarabine is a purine analogue and antineoplastic agent. It is a chemotherapy medication used in the treatment of leukemia and lymphoma.
生物学の機能
2-Fluoroadenosine (F-Ado) was synthesized by Montgomery and his co-workers. This compound has been found to suppress the growth of H.Ep. No. 2 cells growing in culture. Bennett and Smithers have shown that in the same cells, the synthesis of 5-phosphoribosylamine was markedly inhibited by both 2- fluoroadenine and F-Ado. The compound was found to inhibit the incorporation of variously labeled precursors into ribonucleic acid in whole Ehrlich ascites cells. Upon incubation with ascites cells, the nucleoside was readily converted to the 5’-mono-, 5’-di-, and 5’-triphosphates.In addition, striking potentiation of the inhibition of human platelet aggregation by combinations of forskolin with PGE 1 or F-Ado [1-2].
合成
A novel method for the introduction of fluorine in the purine 2-position is described and employed in the synthesis of a potential antimycobacterial compound. Also 2-fluoroadenosine has been synthesized for the first time from adenosine with perbenzoylated 2-nitroadenosine as a key intermediate. Mild reaction conditions are employed and few synthetic steps are required. The novel synthesis of fluoroadenosine can be regarded as a formal synthesis of the antileukemic drug fludarabine phosphate.
[1] MORTEN BR?NDVANG L. G. A Novel Method for the Introduction of Fluorine into the Purine 2-Position: Synthesis of 2-Fluoroadenosine and a Formal Synthesis of the Antileukemic Drug Fludarabine[J]. Synthesis-Stuttgart, 2006, 87 1: 2993-2995. DOI:10.1055/S-2006-942544.

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