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外観
無色澄明の液体
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性質
テトラリンは、水には溶けず、・エーテル・等の有機溶媒に溶けます。融点は-35.8°C、沸点は206-208°C、引火点は77°C、発火点は385°Cです。
酸化されるととなり、脱水素されるとナフタレンを生成します。空気によって酸化されやすいです。酸化によって爆発性のテトラリンヒドロペルオキシド (英: tetralin hydroperoxide) が生じます。
テトラリンヒドロペルオキシドは、1-ヒドロペルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン (英: 1-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) とも呼ばれます。したがって、古いテトラリンを蒸留する際には注意が必要です。
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溶解性
水に不溶。有機溶剤, 特に石油系シンナーに混和しやすい。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
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解説
テトラリン，無色の液体．融点－36 ℃，沸点206 ℃．d20 0.971．n20D 1.5410．さらに水素化すればデカリンとなり，酸化すればフタル酸を与える．水に不溶，エタノール，エーテル，ベンゼンなど多くの有機溶媒に可溶．おもに塗料用溶剤として用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
石油製品の硫黄分試験用溶媒。
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用途
溶剤(ワックス、レジン、ゴム、ガム等)、ペイント、ワニス等の原料。
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用途
塗料溶剤、繊維洗浄剤
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構造
テトラリンの化学式はC10H12です。モル質量は132.2g/molで、密度は0.970g/cm3です。
芳香族炭化水素の1種であり、炭素の骨格がナフタレンと似ていますが、片方の環は水素化され飽和した構造となっています。
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合成法
1. テトラリンの合成法
ニッケル触媒を用いて、ナフタレンを水素化することによってテトラリンは得られます。α-テトラロンの亜鉛アマルガムとによる、クレメンゼン還元という方法でも生成可能です。
古典的には、ダルツェンテトラリン合成 (英: Darzens tetralin synthesis) により生成できます。つまり4-アリール-1-にを反応させることで、メチルテトラリン誘導体へと環化させる合成法です。
2. テトラリンのバーグマン環化による合成
テトラリン骨格は、正宗・バーグマン環化 (英: Masamune–Bergman cyclization) を用いても合成可能です。水素供与体存在下でエンジイン (英: enediyne) を加熱すると転位反応が起き、正宗・バーグマン環化芳香族化や正宗・バーグマン反応とも呼ばれています。
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製法
テトラリン，1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンともいう．ナフタレンを水素添加すると得られる．
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毒性
LD50 2.86 g/kg(ラット，経口)．
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化学的特性
Tetralin or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene is a flammable
liquid.
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使用
1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, is used as an intermediate for organic synthesis, solvent. It is used as a solvent.It is also used for the laboratory synthesis of dry HBr gas.
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定義
ChEBI: An ortho-fused bicyclic hydrocarbon that is 1,2,3,4-tetrahydro derivative of naphthalene.
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調製方法
Tetralin is prepared by the catalytic hydrogenation of
naphthalene or during acidic, catalytic hydrocracking of
phenanthrene. At 700℃, tetralin yields tars that contain
appreciable quantities of 3,4-benzopyrene (172a).
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一般的な説明
A light colored liquid. May be irritating to skin, eyes and mucous membranes. Flash point 100-141°F.
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空気と水の反応
Flammable.
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反応プロフィール
1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene may react vigorously with strong oxidizing agents. May react exothermically with reducing agents to release hydrogen gas. Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick 1979 p.151-154].
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危険性
Irritant to eyes and skin; narcotic in high
concentration.
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健康ハザード
Liquid may cause nervous disturbance, green coloration of urine, and skin and eye irritation
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使用用途
テトラリンは、主に、塗料用の溶剤として利用される他、油脂・脂肪・樹脂・ゴム・ロウ・等の溶剤としても用いられています。また、機械部品等の油脂の洗浄剤としても使用可能です。特に、浸透力が大きいため、通常の溶剤では洗浄しにくい細かい部分の洗浄を得意としています。
他にも医薬中間体を作る際の反応溶媒としても用いられています。さらに、水素化することによって、デカリンが生成されるため、その合成原料として利用可能です。その他、臭素と反応することによって、を発生するため、臭化水素の実験室的製造に使用されることもあります。
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概要
テトラリンとは、脂環式化合物の1つで、無色の液体です。
別名、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン (英: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) とも呼ばれます。の一方のベンゼン環が水素化されて飽和していますが、他方はベンゼン環のまま残っています。
そのため、脂肪族と芳香族の両方の性質を持つことが特徴です。
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発がん性
In male and female F344/N and
NBR rats exposed to tetralin at concentrations of 0, 30, 60, or
120 ppm, 6 h plus T90 (12 min) per day, 5 days per week for
105 weeks, there were slightly increased incidences of cortical
renal tubule adenoma in male rats. The incidence of
cortical renal tubule adenomawas also significantly increased
in the 120 ppm group. Exposure of male and female B6C3F1
mice to tetralin at concentrations of 0, 30, 60, or 120 ppm, 6 h
plus T90 (12 min) per day, 5 days per week for 105 weeks and
additional groups of male and female mice to the same
concentrations for 12 months led to increased incidence of
hemangiosarcoma of the spleen in 120 ppm females (172b).
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純化方法
Wash tetralin with successive portions of conc H2SO4 until the acid layer is no longer coloured, then wash it with aqueous 10% Na2CO3, and then distilled water. Dry (CaSO4 or Na2SO4), filter, reflux and fractionally distil it under under reduced pressure from sodium or BaO. It can also be purified by repeated fractional freezing. Bass [J Chem Soc 3498 1964] freed tetralin, purified as above, from naphthalene and other impurities by conversion to ammonium tetralin-6-sulfonate. Concentrated H2SO4 (150mL) is added slowly to stirred tetralin (272mL) which is then heated on a water bath for about 2hours for complete solution. The warm mixture, when poured into aqueous NH4Cl solution (120g in 400mL water), gives a white precipitate which, after filtering off, is crystallised from boiling water, washed with 50% aqueous EtOH and dried at 100o. Evaporation of its boiling aqueous solution on a steam bath removes traces of naphthalene. The pure salt (229g) is mixed with conc H2SO4 (266mL) and steam distilled from an oil bath at 165-170o. An ether extract of the distillate is washed with aqueous Na2SO4, and the ether is evaporated, prior to distilling the tetralin from sodium. Tetralin has also been purified via barium tetralin-6-sulfonate, conversion to the sodium salt and decomposed in 60% H2SO4 using superheated steam. [Beilstein 5 H 491, 5 III 1219, 5 IV 1388.]
