シンナミルアルコール
化学名:シンナミルアルコール
CAS番号.104-54-1
英語名:Cinnamyl alcohol
CBNumberCB5771763
MFC9H10O
MW134.18
MOL File104-54-1.mol
别名
シンナミルアルコール
trans-シンナミルアルコール
(E)-1-フェニルプロペン-3-オール
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シンナミルアルコール物理性質
| 融点 | 30-33 °C (lit.) |
| 沸点 | 250 °C (lit.) |
| 比重(密度) | 1.044 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸気密度 | 4.6 (vs air) |
| 蒸気圧 | <0.01 mm Hg ( 25 °C) |
| 屈折率 | 1.5819 |
| FEMA | 2294 | CINNAMYL ALCOHOL |
| 闪点 | >230 °F |
| 貯蔵温度 | -20°C |
| 溶解性 | H2O: 可溶 |
| 外見 | 溶融低融点結晶性固体 |
| 酸解離定数(Pka) | 0.852[at 20 ℃] |
| 比重 | 1.044 |
| 色 | 白い |
| 臭い (Odor) | 100.00%で。スイートバルサム ヒヤシンス スパイシーグリーン パウダリーシナミック |
| においのタイプ | バルサミコ |
| 由来生物 | synthetic |
| 水溶解度 | 1.8g/L(20℃) |
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| 主な危険性 | Xn |
| Rフレーズ | 22-36/38-43-36 |
| Sフレーズ | 26-36/37-37/39-24-24/25 |
| RIDADR | 2811 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS 番号 | GE2200000 |
| F | 10-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| HSコード | 29062990 |
| ストレージクラス | 10 - Combustible liquids |
| Hazard Classifications | Acute Tox. 4 Oral Aquatic Chronic 2 Skin Sens. 1 |
| 有毒物質データの | 104-54-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 (g/kg): 2.0 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia) |
シンナミルアルコール 化学特性,用途語,生産方法
このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下の中で非感作性になるよう配合される場合において一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
説明
Occupational cases of contact dermatitis were reported in the perfurne industry. Patch tests can also be positive in food handlers. Cinnamic alcohol is contained in the "fragrance mix".化学的特性
Cinnamyl alcohol can exist in (Z)-[4510-34-3] and (E)-[4407-36-7] forms. Although both isomers occur in nature, the (E)-isomer is far more abundant and is present, for example, in styrax oil. (E)-Cinnamyl alcohol is a colorless, crystalline solid with a hyacinth-like balsamic odor.Cinnamyl alcohol can be dehydrogenated to give cinnamaldehyde and oxidized to give cinnamic acid. Hydrogenation yields 3-phenylpropanol and/or 3-cyclohexylpropanol. Reaction with carboxylic acids or carboxylic acid derivatives results in the formation of cinnamyl esters, some of which are used as fragrance materials.
天然物の起源
Occurring as an ester or in the free state in hyacinth, Aristolochia clematis, Xanthorrhoea hastilis and in the essence of daffodil flowers. It is also reported found in guava fruit and peel, lemon peel oil, cassia leaf, Bourbon vanilla and cinnamon bark, leaf and root.使用
Cinnamyl alcohol was used to study the alkylation of 2,4-di-tert-butylphenol by cinnamyl alcohol using aluminum-containing mesoporous ethane-silica catalyst. It was used to study gold nanoparticles supported on titanium dioxide catalysed oxidative coupling of alcohols and amines to form the corresponding imines.定義
ChEBI: A primary alcohol comprising an allyl core with a hydroxy substituent at the 1-position and a phenyl substituent at the 3-position (geometry of the C2C bond unspecified).製造方法
By reduction of cinnamic aldehyde.接触アレルゲン
Cinnamyl alcohol occurs (in esterified form) in storax, Myroxylon pereirae, cinnamon leaves, and hyacinth oil. It is obtained by the alkaline hydrolysis of storax and prepared synthetically by reducing cinnamal diacetate with iron filings and acetic acid, and from cinnamaldehyde by Meerwein-Ponndorf reduction with aluminum isopropoxide. Cinnamyl alcohol is contained in the “fragrance mix.” As a fragrance allergen, it has to be mentioned by name in cosmetics within the EU. Occupational cases of contact dermatitis were reported in perfume industry. Patch tests can be positive in food handlers.純化方法
Crystallise the alcohol from diethyl ether/pentane. [Beilstein 6 I 281.]参考文献
- 日本化粧品工業連合会編（2013）「ケイヒアルコール」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,386.
- ⌃有機合成化学協会編（1985）「シンナミルアルコール」有機化合物辞典,474.
- 樋口 彰, 他編（2019）「シンナムアルコール」食品添加物事典 新訂第二版,192.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「基礎的な合成香料素材」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,252-315.
- 堀内 哲嗣郎（2010）「香料業界で用いる専門用語」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,32-38.
- 奥田 治, 他（2000）「香調の表現および分類」香料と化粧品の科学,51-53.
- 兼井 典子（2003）「香りの化学」化学と教育(51)(2),86-88. DOI:10.20665/kakyoshi.51.2_86.