4-ヒドロキシインドール化学構造式

4-ヒドロキシインドール

化学名:4-ヒドロキシインドール

CAS番号.2380-94-1

英語名:4-Hydroxyindole

CBNumberCB5663260

MFC8H7NO

MW133.15

别名

4-ヒドロキシインドール

1H-インドール-4-オール

4-ヒドロキシ-1H-インドール

4-ヒドロキシインドール物理性質

融点	97-99 °C(lit.)
沸点	245.66°C (rough estimate)
比重(密度)	1.1475 (rough estimate)
蒸気圧	0.019Pa at 25℃
屈折率	1.5260 (estimate)
貯蔵温度	0-6°C
溶解性	DMSO（微量）、メタノール（微量）
外見	個体
酸解離定数(Pka)	9.89±0.40(Predicted)
色	ダークイエローからグリーングレー
水溶解度	わずかに溶ける
Sensitive	Air Sensitive
BRN	114905
InChIKey	NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.57 at 25℃
CAS データベース	2380-94-1(CAS DataBase Reference)

安全性情報

危険有害性情報のコード(GHS)

外観
白色～灰緑色, 結晶性粉末～粉末又は塊
溶解性
エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
用途
有機合成原料。
化学的特性
Off-White Cyrstalline Solid
使用
4-Hydroxyindole is a Pindolol (P468000) impurity, which is a mixed adrenergic blocker and serotonin 5HT1A-receptor antagonist.
定義
ChEBI: 4-hydroxyindole is a member of the class of hydroxyindoles that is 1H-indole substituted by a hydroxy group at position 4. It is a member of phenols and a member of hydroxyindoles.
主な応用
4-Hydroxyindole as simple indoles is the important raw material or intermediate in the synthesis of pharmaceutical products and industrial polymers. It effectively inhibits Abeta peptide-induced amyloid fibril formation and prevent cell death induced by the peptide in culture. It is used for the synthesis of anti-inflammatory angular pyrrolocoumarins.
製造方法
Synthesis of 4-hydroxyindole: Using resorcinol as raw material, 4-oxotetrahydrocoumarone carboxylic acid is prepared by isomerization, catalytic hydrogenation, and cyclization with ethyl bromopyruvate. It was added to methanol solution saturated with ammonia, and the reaction was heated in an autoclave to generate 4-oxotetrahydroindole. Finally, 4-hydroxyindole is obtained by dehydrogenation and isomerization.
一般的な説明
Glucouridination of 4-hydroxyindole by human uridine 5′-diphospho-glucuronosyltransferase has been repotrted.