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外観
無色〜わずかにうすい黄色, 澄明の液体
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性質
無色から淡黄色の透明の液体で、わずかに粘性があります。-54℃に融点を持ち、沸騰の前に162℃で熱分解し始めます。引火点は72℃で消防法の危険物第4塁第3石油類水溶性に該当します。
脂肪族炭化水素には溶けませんが、水、、エーテル、などほとんどの溶媒に溶けます。密度は1.112g/mlです。
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溶解性
水, アルコール, エーテル等各種有機溶剤と混和。
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解説
グリシドール (C3H6O2) とは、分子内にエポキシドと水酸基の両方を含む有機化合物です。
グリシドールは慣用名ですが、一般的に用いられており、別名としてオキシラニルメタノール、2,3-エポキシ-1-プロパノールなどがあります。
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用途
ビニル樹脂製造時の安定剤、グリセリン、グリシジルエーテル、グリシジルアミン合成の中間原料、合成油圧油添加剤、エポキシ樹脂希釈剤 (MERCK(14TH, 2006))
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使用上の注意
不活性ガス封入
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説明
Glycidol is a chiral molecule with epoxide and primary alcohol
functional groups. It is racemic mixture and exists in the
dextrorotatory and the levorotatory enantiomeric forms.
Several synthetic methods are available for preparation of glycidol.
However, it is commercially prepared from the epoxidation
of allyl alcohol with hydrogen peroxide and a catalyst
(tungsten or vanadium), or from the reaction of epichlorohydrin
with caustic. Glycidol has been used in the industrial
synthesis of pharmaceutical products since the 1970s.
However, its use for research purposes has been reported since
1956. Available information indicates that glycidol is manufactured
by several companies in Japan, Germany, and the
United States.
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化学的特性
Glycidol is a colorless liquid.
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使用
Glycidol is a Stabilizer in the manufacture of vinyl polymers; chemical intermediate in preparation of glycerol, glycidyl ethers, esters, and amines; in pharmaceuticals; in sanitary chemicals.
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定義
an epoxide
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一般的な説明
Odorless clear colorless liquid.
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空気と水の反応
Sensitive to moisture.
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反応プロフィール
Glycidol is sensitive to moisture. Glycidol is also sensitive to light. Glycidol may polymerize if heated above room temperature. Glycidol may darken on storage. Stability studies of Glycidol stored for two week protected from light indicated definite decomposition at 140° F, and strongly indicated instability at 77° F. A solution of Glycidol in water was found to be unstable when stored at room temperature, even after one day in the dark. Glycidol is incompatible with strong oxidizers. Glycidol will undergo explosive decomposition in the presence of strong acids or bases, salts (such as aluminum chloride, iron(III)chloride or tin(IV) chloride) or metals (such as copper and zinc). Glycidol is also incompatible with nitrates. Glycidol will attack some forms of plastics, rubber and coatings.
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危険性
Toxic material. Probable carcinogen.
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健康ハザード
Glycidol is an eye, lung, and skin irri-tant. The pure compound caused severebut reversible corneal injury in rabbit eyes(ACGIH 1986). Exposure to its vapor causedirritation of lung in mice, resulting in pneu-monitis. There is no evidence of any cumula-tive toxicity. From the limited toxicity data,it appears that the health hazard to humansfrom its exposure is, primarily, respiratoryirritation, stimulation of the central nervoussystem, and depression.
Glycidol is mutagenic, testing positive inthe histidine reversion–Ames test. There isno report of its carcinogenic action. Oraland intraperitoneal administration of gly-cidol in rats showed harmful effects onfertility.
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火災危険
Glycidol is combustible.
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危険有害性
グリシドールが暴露する経路は、蒸気が口から侵入したり皮膚から吸収される経路があります。この物質に暴露した場合は、眼や上部呼吸器、皮膚、粘膜に対して刺激を感じ、中枢神経系への影響もあります。
許容濃度を超えて暴露した場合は、意識が低下することもあります。また、蒸気を吸入することによって肺水腫や肺炎、長期暴露の場合、皮膚が感作される危険性も高いです。
沸点が高いため、蒸気の暴露や吸入の可能性は低いですが、取扱う際は目や皮膚に付着しないように、保護マスク、保護メガネ、保護手袋、長袖作業衣といった保護具の着用が必要です。
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安定性及び反応性
化学的危険性としては、強酸、強塩基、塩 (、塩化第二鉄) 、あるいは金属 (、) と接触すると分解し、火災や爆発を起こすことがあります。また、プラスチックやゴムを腐食することがあります。
4. グリシドールの発がん性
グリシドールは、発がん性物質グループ2A (おそらく発がん性がある) に分類されています。以前、グリシドール脂肪酸エステルを主成分とする食用油が、脂肪がつきにくい食用油として特定保健用食品で販売されていました。
しかし、グリシドール脂肪酸エステルが体内で分解されると、発がん性物質とされるグリシドールを許容できないレベルの摂取と同義になりかねないことから、メーカーの自主回収、販売自粛に至ったことがありました。
参考文献
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使用用途
グリシドールはエポキシ樹脂、アルキド樹脂の反応性希釈剤などに用いられます。また、分子内に2つ以上のカルボン酸をもつ化合物とグリシドールの水酸基を反応させエステル化することで、簡単に多官能のエポキシ基をもつ化合物の合成ができるため、多品種のエポキシ樹脂前駆体を作る原料としても使用可能です。
そのほか、グリシドールは塩素系有機化合物の安定剤、合成樹脂の反応性希釈剤及び改質剤、染料の染色性改良剤等としても使用されています。
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安全性プロファイル
Confirmed carcinogen
with carcinogenic data reported. Poison by
intraperitoneal route. Moderately toxic by
ingestion, inhalation, and sh contact.
Experimental teratogenic and reproductive
effects. A skin irritant. Human mutation
data reported. Animal experiments suggest
somewhat lower toxicity than for related
epoxy compounds. Readdy absorbed
through the skin. Causes nervous excitation
followed by depression. Explodes when
heated or in the presence of strong acids,bases, metals (e.g., copper, zinc), and metal
salts (e.g., aluminum chloride, iron(II1)
chloride, tin(Iy chloride). When heated to decomposition it emits acrid smoke and
fumes. See also DIGLYCIDYL ETHER.
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職業ばく露
Glycidol is used as an intermediate in
the synthesis of glycerol, glycidyl ethers, esters, and amines.
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発がん性
Glycidol is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
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製造方法
グリシドールは、 (CH2=CHCH2OH) をまたは過酸化水素と反応させることで合成することができます。過酢酸 (CH3COOOH) との反応では、グリシドールとが生成し、過酸化水素 (H2O2) との反応では、グリシドールと水が生成します。
原料となるアリルアルコールはから合成されますが、この経路の方法はさまざまです。元々このプロピレン→アリルアルコール→グリシドールの合成経路には、さらにその先にという最終目的物がありました。
しかし、グリセリンは天然油脂の加水分解生成物でもあり、近年はバイオディーゼル燃料の需要が増え、バイオディーゼル燃料を製造する際の副生物としてグリセリンが大量に生成され供給過剰になっている状況です。そのため、現在はグリシドールが目的生成物になっています。
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環境運命予測
Chemical/Physical. May hydrolyze in water forming glycerin (Lyman et al., 1982).
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輸送方法
UN2810 Toxic liquids, organic, n.o.s., Hazard
Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical
Name Required.
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純化方法
[S(-)-isomer, § also available on polymer support, has b 49-50o/7mm, 66-67o/19mm, [ ] D -1 5o(neat)], [R(+)-isomer has b 56 -5 6 . 5o/11mm, d 4 1.117, n D 1.429, [ ] D +15o (neat)]. Purify glycidol by fractional distillation.
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不和合性
May form explosive mixture with air.
Violent reaction with strong oxidizers, nitrates.
Decomposes on contact (especially in the presence of heat)
with strong acids, strong bases, water, metal salts, e.g., alu minum chloride, ferric chloride, and tin chloride), or metals
(copper and zinc), causing fire and explosion hazard.
Contact with barium, lithium, sodium, magnesium, and tita nium may cause polymerization. Attacks some plastics,
rubber, and coatings.
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廃棄物の処理
Concentrated waste contain ing no peroxides: discharge liquid at a controlled rate near
a pilot flame. Concentrated waste containing peroxides:
perforation of a container of the waste from a safe distance
followed by open burning.
