2-アミノ-3-メチルペンタン酸

2-アミノ-3-メチルペンタン酸 化学特性,用途語,生産方法

• 定義

  本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。

• 解説

  イソロイシン，α(アルファ)-アミノ酸の一つ。略号はIleまたはI。エールリヒが1904年に糖蜜(とうみつ)からロイシンの異性体であるアミノ酸を発見し、イソロイシンと名づけた。L-イソロイシンは、分子内に2個の不斉炭素原子があるので、二つのラセミ体が存在する。タンパク質の構成成分であり、オキシトシンなどのペプチドホルモンやバシトラシンなどのペプチド抗生物質にも含まれる。人間にとっては必須アミノ酸(ひっすあみのさん)の一つで、体内では合成されない。D-イソロイシンは抗生物質バシトラシンの構成成分であるが、タンパク質中には存在しない。化学式はCH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOHで、分子量は131.18。水に溶け、アルコールには溶けにくい。分解点284℃。

• 化粧品の成分用途

  ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤

• 栄養

  イソロイシンは栄養上、必須アミノ酸であるが、食品タンパク質に広く分布するため欠乏することはない。4種の光学異性体があるが、L-イソロイシンのみが生体に利用される。イソロイシンは体内でαメチルアセトアセチル補酵素Aを経て、プロピオニル補酵素Aとアセチル補酵素Aに変化する。アルコール飲料醸造中に、原料に含まれるイソロイシンが活性アミルアルコール（ペンタノール）に変化し、フーゼル油の主成分となる。

• 説明

  Isoleucine ( abbreviated as Ile or I ) is an α - amino acid with the chemical formula HO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)CH₂CH₃. It is an essential amino acid, which means that humans cannot synthesize it, so it must be ingested. Its codons are AUU, AUC and AUA.
  With a hydrocarbon side chain, isoleucine is classified as a hydrophobic amino acid. Together with threonine, isoleucine is one of two common amino acids that have a chiral side chain. Four stereoisomers of isoleucine are possible, including two possible diastereomers of L-isoleucine. However, isoleucine present in nature exists in one enantiomeric form, (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoic acid.

• 化学的特性

  Crystals. Slightly soluble in water; nearly insoluble in alcohol; insoluble in ether.

• 天然物の起源

  Even though this amino acid is not produced in animals, it is stored in high quantities. Foods that have high amounts of isoleucine include eggs, soy protein, seaweed, turkey, chicken, lamb, cheese, and fish.

• 使用

  Amino acid.

• 定義

  An essential amino acid, found naturally in the L(+) form.

• 生合成

  As an essential nutrient, it is not synthesized in the body, hence it must be ingested, usually as a component of proteins. In plants and microorganisms, it is synthesized via several steps, starting from pyruvic acid and alpha - keto glutarate. Enzymes involved in this biosynthesis include :
  Aceto lactate synthase (also known as aceto hydroxy acid synthase)
  Aceto hydroxy acid iso meroreductase
  Dihydroxy acid dehydratase
  Valine amino transferase.

• 代謝

  Isoleucine is both a glucogenic and a ketogenic amino acid. After transamination with alpha-ketoglutarate the carbon skeleton can be converted into either Succinyl CoA, and fed into the TCA cycle for oxidation or converted into oxaloacetate for gluconeogenesis (hence glucogenic). It can also be converted into Acetyl CoA and fed into the TCA cycle by condensing with oxaloacetate to form citrate. In mammals Acetyl CoA cannot be converted back to carbohydrate but can be used in the synthesis of ketone bodies or fatty acids, hence ketogenic.

2-アミノ-3-メチルペンタン酸 生産企業

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