(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール

化学名:(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール

CAS番号.464-43-7

英語名:(+)-BORNEOL

CBNumberCB5184253

MFC10H18O

MW154.25

MOL File464-43-7.mol

别名

(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール

(+)-ボルネオール

[1R,2S,4R,(+)]-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール

(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール物理性質

融点	206-209 °C (lit.)
比旋光度	36 º (C=5 IN ETOH)
沸点	237.64°C (rough estimate)
比重(密度)	0.8704 (rough estimate)
屈折率	1.4723 (estimate)
FEMA	2157 \| BORNEOL
闪点	150 °F
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	DMF: 25 mg/ml; DMF:PBS(pH7.2) (1:2): 0.33 mg/ml; DMSO: 16 mg/ml; Ethanol: 16 mg/ml
外見	solid
酸解離定数(Pka)	15.36±0.60(Predicted)
臭い (Odor)	ジプロピレングリコール中10.00%。パイン樟脳素朴な
においのタイプ	バルサミコ
旋光度（Optical Rotation）	[α]20/D 37.0±2.0°, c = 5 in ethanol
水溶解度	0.74g/L(25℃)
BRN	2038056
主な用途	food and beverages
InChI	1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
InChIKey	DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
SMILES	[H][C@@]12CC[C@@](C)([C@@H](O)C1)C2(C)C
LogP	2.850
CAS データベース	464-43-7(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	F,Xn
Rフレーズ	11-20/21/22
Sフレーズ	16-33-36-7/9
RIDADR	UN 1312 4.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS 番号	ED7060000
国連危険物分類	4.1
容器等級	III
ストレージクラス	4.1B - Flammable solid hazardous materials
Hazard Classifications	Flam. Sol. 2

危険有害性情報のコード(GHS)

(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQH-0983	25g×4	￥198000		購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00002355	100mg	￥63000	ボルネオール, (+)-	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00002355	1g	￥471200	ボルネオール, (+)-	購入
Sigma-Aldrich Japan CRM40901	1mL	￥26900	certified reference material, 2000?μg/mL in methanol, ampule of 1?mL	購入
Sigma-Aldrich Japan 68878	10mg	￥54200	(+)-ボルネオール analytical standard	購入

(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール化学特性,用途語,生産方法

用途
香料・香辛料
化学的特性
Almost insoluble in water, poorly soluble in Propylene glycol, very soluble in alcohol, miscible with most perfume oils. Dry-camphoraceous, woody-peppery odor. The dryness is characteristic and constitutes the main difference from the odor of isoBorneol. The odor of Borneol is often compared to that of a good grade Rosemary oil (in which Borneol is present).
使用
(+)-Borneol has been used to study its antiapoptotic, antioxidative and neuroprotective effect in human neuroblastoma cells (SH-SY5Y).
調製方法
Reduction of D-(+)-camphor with lithium aluminum hydride to a isomeric mixture of (+)-borneol and (-)-isoborneol.
一般的な説明
(+)-Borneol, a bicyclic monoterpene, is found in the essential oils of medicinal plants and is commonly used in traditional Chinese medicine for analgesia and anaesthesia.
抗がん研究
Wild asparagus root is known as “tian men dong” in traditional Chinese medicine. Itis used to relieve asthma, suppress coughing, and promote expectoration (Huang1998). It is held to be sweet and bitter in flavour and cold in nature, nourishing thelungs and moistening dryness (McNamara and Song 1995). Though studies conductedon asparagus root to examine its biological effects have only been conductedon animals, the evidence so far shows anticancer activity against leukaemia and lungcancer by means of the inhibition of tumour necrosis factor alpha (Huang et al. 2008).
純化方法
It can be steam distilled, the distillate is extracted into Et2O, the extract dried with Drierite and evaporated. The residue is then recrystallised from boiling EtOH (charcoal) or pet ether. [Clark & Read J Chem Soc 1773 1934, Beilstein 6 III 295, 6 IV 281.]

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