3,5-シクロヘキサジエン-1-イン

3,5-シクロヘキサジエン-1-イン 化学特性,用途語,生産方法

• 構造

  ベンゼン系炭化水素分子からその芳香環上の隣り合う水素原子2個を取り除いた構造の反応中間体で、単離することはできないが、その存在はスペクトル的に確認されている。たとえば、クロロベンゼンにカリウムアミドの液体アンモニア中での作用、1-フルオロ-2-ブロモベンゼンに有機リチウム化合物の作用、2-アミノベンゼンカルボン酸（アントラニル酸）のジアゾ化などにより芳香環上の隣り合う2個の水素原子が奪われたo(オルト)-ベンザインが生成する。生成したo-ベンザインはアセトンのフェニル化やフランへの環状付加による環状化合物の生成などを行う。

  なお、ベンゼン環から隣り合わない（メタ位あるいはパラ位）2個の水素原子を取り除いた構造の中間体はそれぞれm(メタ)-ベンザインあるいはp(パラ)-ベンザインとよばれる。

  o-ベンザインの気相での直接観測により、その三重結合は124.4ピコメートルの長さをもち、アセチレンそのものの結合の120ピコメートルよりわずかに長い。ほかの炭素間の結合間隔はベンゼンそのものの炭素間の結合間隔の140ピコメートルの前後であり、ベンゼンの分子に比べて三重結合の部分が短くなっているものの、あまり大きくは変形していない。［徳丸克己］

• 解説

  1,2-ジデヒドロベンゼンともいう．不安定な短寿命反応中間種の一つで，ベンゼンのオルト位にある2個のH原子が脱離された形をもつところから，デヒドロベンゼンともよばれる．また，構造式を書けば，ベンゼン環のC-C結合の一つが三重結合をとる形になるところからbenzyneの名称が与えられた．"放射性同位元素で標識した炭素に，塩素原子が結合したクロロベンゼンを液体アンモニア中，ナトリウムアミドで処理して生成したアニリンでは，アミノ基の結合した炭素に標識が50％，そのオルト位に50％ あったことから，この中間種の存在が証明された．ベンザインは，フルオロベンゼンとフェニルリチウムとの反応，アントラニル酸と亜硝酸との反応によっても生成し，フランやアントラセンとディールス-アルダー型の付加反応を起こして，捕そくされる．
  森北出版「化学辞典（第2版）

• 化学的特性

  An unsaturated, cyclic hydrocarbon with a structure similar to benzene, in which one of the double bonds is replaced by a triple bond. It may be prepared from benzenediazonium-2-carboxylate or from isatoic anhydride.

• 定義

  A short-lived intermediate present in some reactions. The ring of six carbon atoms contains two double bonds and one triple bond (the systematic name is 1,2-didehydrobenzene).

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