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外観
白色〜褐色, 結晶〜結晶性粉末
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性質
benzo[b]indole．C12H9N(167.20)．コールタール中に含まれる．コールタールより抽出し，またはジフェニルアミンを赤熱管に通すと，脱水素されて生じる．無色の結晶．融点245 ℃，沸点355 ℃．d23 1.0001．キノリン，アセトンに易溶，石油エーテル，クロロホルム，酢酸に難溶，水に不溶．石炭の乾留により得られるコールタール中に含まれ、コールタールの分留で高沸点の留分として得られるアントラセン油から分離・精製する。原油にも含まれている。森北出版「化学辞典（第2版）
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溶解性
水に殆ど不溶。エタノール, ベンゼンに微溶。アセトン, ピリジンに易溶。アセトンに溶けやすく、エタノールにわずかに溶け、水にほとんど溶けない。
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解説
ジベンゾピロール (英: dibenzopyrrole) とも呼ばれます。1872年に中から発見されました。また、原油にも含まれていることが知られています。カルバゾールの精製には、コールタールの分留で得られるアントラセン油を用います。このアントラセン油からカルバゾールを分離精製して得ることが可能です。
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用途
硝酸イオンの定量、有機合成原料(建染染料、合成樹脂、顔料)。
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用途
染料の中間体、リグニン、炭水化物、フォルムアルデヒドの試薬等
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構造
カルバゾールは窒素原子を持つ複素環式化合物であり、分子量が167.206の無色の結晶です。
ピロールの2,3-位と4,5-位にベンゼン環が1個ずつ縮合した構造を有しています。水素の位置の違いによって互変異性体が考えられますが、窒素上に水素を有する9H-カルバゾールのことを通常指します。
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用途
この化合物を濃硫酸に溶かした溶液に硝酸イオンや亜硝酸イオンを加えると暗緑色を呈するので、これらのイオンの検出に用いる。カルバゾールは，強い蛍光を発する．カルバゾールは，染料の合成原料，写真乾板，分析試薬などに用いられる，とりわけ，すぐれた紫色の顔料であるカルバゾールジオキサジンバイオレットの原料となる。
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合成
1. 古典的なカルバゾールの合成法
図2. カルバゾールの合成
ブヘラのカルバゾール合成は、古典的な合成法です。を用いて、アリールヒドラジンとナフトールの反応によって、カルバゾール類が生成します。
実験室でカルバゾールは、ボルシェ・ドレクセル環化を用いて合成されています。
この反応では、まずとを縮合させることで、ヒドラゾンを得ることが可能です。次に触媒にを使用した転位反応と閉環反応によって、テトラヒドロカルバゾールを合成します。最後に四酸化三鉛 (Pb3O4) を使った酸化によって、カルバゾールが生成します。
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化学的特性
white crystals or light brown powder
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使用
Carbazole and its derivatives are widely used as an intermediate in synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals, dyes, pigments and other organic compounds.?carbazole is also used in luminescence chemistry as a photosensitizing and additional charge transport material. Carbazole structure is a motif in pharmaceuticals such as carvedilol used to treat high blood pressure and to prevent cardiac arrhythmias and angina.
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定義
carbazole: A white crystalline compoundfound with anthracene,C12H9N; m.p. 238°C; b.p. 335°C. It isused in the manufacture of dyestuffs.
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一般的な説明
White crystals, plates, leaflets or light tan powder. Sublimes readily. Exhibits strong fluorescence and long phosphorescence on exposure to ultraviolet light.
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空気と水の反応
Insoluble in water.
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反応プロフィール
Carbazole is an extremely weak base. Carbazole is incompatible with strong oxidizing agents. Carbazole reacts with nitrogen oxides. Potassium hydroxide fusion yields a salt.
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危険性
Possible carcinogen.
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火災危険
Flash point data for Carbazole are not available; however, Carbazole is probably combustible.
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使用用途
カルバゾールの使用用途は多岐に渡り、主なものとして、染料、プラスチックの合成原料、写真乾板、有機エレクトロルミネッセンスなどが挙げられます。カルバゾールには光導電性を有する誘導体が存在します。光導電性を活かして、複写機の感光ドラムに初めて利用されました。
また、カルバゾールを基本骨格とするカルバゾールアルカロイドも多数存在し、抗菌作用、抗酸化作用、抗腫瘍作用など様々な有用性を持つことが知られています。例えば、カルベジロール (英: Carvedilol) は降圧剤として、カルプロフェン (英: Carprofen) は動物用の抗炎症剤として、カルバゾマイシン (英: Carbazomycin) は農薬として使用可能です。
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安全性プロファイル
intraperitoneal route. A flammable liquid.
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純化方法
Dissolve carbazole (60g) in conc H2SO4 (300mL), extract with three 200mL portions of *benzene, then stir this into 1600mL of an ice-water mixture. The precipitate is filtered off, washed with a little water, dried, recrystallised from *benzene and then from pyridine/*benzene [Feldman et al. J Am Chem Soc 73 4341 1951]. It has also been recrystallised from EtOH or toluene, sublimed in vacuum, zone-refined, and purified by TLC. [UV: Armarego in Physical Methods in Heterocyclic Chemistry (Ed Katritzky, Academic Press) Vol III 158 1971, Beilstein 20/8 V 9.]
