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外観
無色～ほとんど無色, 澄明の液体
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性質
ベンジルアミンは無色透明な液体であり、沸点は185～187℃、融点は-51℃です。比重は1.04、蒸気圧は20℃において、0.15 kPaです。水には微溶性で、エタノール、アセトン、などの有機溶媒に溶解します。
アルカリと反応し、と反応するとベンジルアミンナトリウムと水が生成します。また、酸と反応して塩化水素やなどの塩酸塩や硫酸塩を形成します。
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溶解性
水、エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい。
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解説
ベンジルアミン,液体．沸点185 ℃，90 ℃(1.6 kPa)．d194 0.9826．n20D 1.540．水，エタノール，エーテルに可溶．強い塩基性を示す．pKa 9.6(25 ℃)．空気中の二酸化炭素を吸収する．医薬品，染料，界面活性剤などの合成原料に用いられる．不快な刺激臭があり，眼，鼻，口腔などの粘膜に対し強い刺激性を有する。トルエンの存在下での光塩素化によって塩化ベンザルとベンゾトリクロリドとともに生成する。加水分解によりベンジルアルコールを生じる。消毒剤の中間体，アミン類のベンジル化剤として使用される。香料，医薬品，染料などの製造原料の一つとして用いられる。
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用途
有機合成原料、界面活性剤
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用途
医薬品、染料、界面活性剤、化学薬品の合成原料
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構造
ベンジルアミンは化学式 C6H5CH2NH2 、分子量107.15 で表される有機化合物です。フェニル基 (C6H5) がメチレン (CH2) 基を介して、アミノ基 (-NH2) に結合したユニークな化学構造を持っています。
ベンジルアミンは、窒素原子にアルキル (メチル) 基と水素原子が1つずつ結合しているため、一級アミンに分類されます。一級アミンは酸化、還元、置換反応など、さまざまな修飾を受けられるため、多くの化学反応において重要な官能基です。
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製造
ベンジルアミン,塩化ベンジルにアンモニアを作用させるか，ベンゾニトリルあるいはベンズアルドキシムを水素で還元してつくられる．
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化学的特性
colourless liquid with an ammoniacal odour
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使用
Benzylamine is used as a chemical intermediate for dyes, pharmaceuticals, and polymers.It is also employed as a corrosion inhibitor and as a brightener in electroplating baths. It also finds use in the manufacture of explosives.
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定義
ChEBI: A primary amine compound having benzyl as the N-substituent. It has been isolated from Moringa oleifera (horseradish tree).
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一般的な説明
Colorless to light yellow liquid with a strong odor of ammonia. Floats and mixes with water.
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空気と水の反応
Water soluble.
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反応プロフィール
In presence of moisture, Benzylamine may weakly corrode some metals. Liquid will attack some plastics [USCG, 1999]. Neutralize acids to form salts plus water in exothermic reactions. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
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危険性
Highly toxic, strong irritant to skin and mucous membranes.
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健康ハザード
Inhalation of vapor causes irritation of the mucous membranes of the nose and throat, and lung irritation with respiratory distress and cough. Headache, nausea, faintness, and anxiety can occur. Exposure to vapor produces eye irritation with lachrymation, conjunctivitis, and corneal edema resulting in halos around lights. Direct local contact with liquid is known to produce severe and sometimes permanent eye damage and skin burns. Vapors may also produce primary skin irritation and dermatitis.
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火災危険
Special Hazards of Combustion Products: Toxic nitrogen oxides may form in a fire.
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使用用途
ベンジルアミンは、医薬品はじめ染料や界面活性剤の原料など産業上の基礎材料として幅広く活用されています。例えば、、シアン化ベンジルなど化合物の製造原料です。
工業用途では、農薬や染料、防腐剤、プラスチック、香料、ゴムなどの製造に広く使用されます。さらに、さまざまな医薬品や農薬を合成する際の官能基の導入や置換反応の起点としても使用される、重要なビルディングブロックでもあります。
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化学反応性
Reactivity with Water: No reaction; Reactivity with Common Materials: In presence of moisture may severely corrode some metals. In liquid state this chemical will attack some plastics; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Flush with water; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
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製造方法
ベンジルアミンの製造方法
ベンジルアミンの製造には、とアンモニアを反応させる方法やトルエンとアンモニアを反応させて得られる方法などで合成することができます。
最も一般的な方法は、アンモニアまたはアミンの存在下、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を用いてを還元する方法です。
まず、ベンジルアルコールとを反応させ、塩化ベンジルを調製します。次に、合成した塩化ベンジルを、アンモニアまたは／などのアミン存在下、などのアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属と混合します。
この混合物を約80〜100℃の温度まで加熱することで、塩化ベンジルをベンジルラジカルに還元する反応が起こります。生じたベンジルラジカルは、アンモニアまたはアミンと反応してベンジルアミンが合成されます。
その後、エーテルやなどの溶媒を用いて反応混合物から生成物を抽出します。この合成法は複数あるベンジルアミン合成法の中で最も効率的であり、高い純度の生成物を得ることが可能です。
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貯蔵
Benzylamine is slowly oxidized on contact with air and forms benzalbenzylamine. It also reacts with carbon dioxide to form its solid carbamic acid salt. It therefore should be stored in a tight closed container for not more than one year. For longer storage, a nitrogen blanket is recommended. In Germany the conditions for storage are classified as 8L (VCI-Lagerklasse).
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純化方法
Dry it with NaOH or KOH, then distil it under N2, through a column packed with glass helices, taking the middle fraction. Also distil it from zinc dust under reduced pressure. The picrate has m 196o (from EtOH), and the p-toluenesulfonamide has m 116o (from MeOH). [Beilstein 12 IV 2155.]
