ジニトロベンゼン(全異性体)

性質

CAS登録番号は25154-54-5です。融点は89.6 °C、沸点は297 °Cで、常温で固体です。アセトンやエタノール、酢酸エチル、クロロホルムに非常に溶けやすく、エーテルに溶け、水にはほとんど溶けません。

解説

C6H4N2O4(168.11)．C6H4(NO2)2．o-，m-，p-ジニトロベンゼンの3種類の異性体がある．ベンゼンまたはニトロベンゼンを混酸でニトロ化すれば，m-ジニトロベンゼンが85～90％ 収率で生成するが，約8％ のo-およびp-ジニトロベンゼンも得られる．m-ジニトロベンゼンは淡黄色の結晶．融点89～90 ℃，沸点167 ℃(1.8 kPa)．d₄¹⁸"1.5751．ベンゼン，トルエン，クロロホルムなどに溶け，また水蒸気蒸留できる．硫化ナトリウムなどの弱い還元剤で部分還元すればm-ニトロアニリンが得られる．鉄と塩酸などで還元すればm-フェニレンジアミンとなる．これらは染料中間物である．o-およびp-ジニトロベンゼンを得るには，それぞれ対応するニトロアニリンを酸化すればニトロニトロソベンゼンを経て合成できる．o-ジニトロベンゼンは融点118 ℃，沸点319 ℃．d₄²⁰"1.3119．p-ジニトロベンゼンは融点173～174 ℃，沸点299 ℃．d₄¹⁸"1.625．これらは化学的に不安定で，ニトロ基の一つは容易に求核置換を受ける．"
森北出版「化学辞典（第2版）

製造法

m-ジニトロベンゼンは、との混合酸でをニトロ化し、合成された中間体であるを同条件にてさらにニトロ化することで得られます。

使用

一般的な説明

反応プロフィール

健康ハザード

火災危険

使用用途

1. 染料中間体

工業的に容易に合成できるm-ジニトロベンゼンは、染料中間体として用いられてきました。m-ジニトロベンゼンをなどで部分還元することで、が鉄-で還元することで、が得られます。

上記の方法で得られるm-フェニレンジアミンは、アゾ系の塩基性染料や媒染染料、直接染料、酸性染料の中間体として用いられています。また、m-ジニトロベンゼンから合成されるm-フェニレンジアミンは、の原料や現像液などの写真製品、アラミド繊維やスパンデックスの原料としても使用されています。

2. 呈色試薬

m-ジニトロベンゼンは、性機能検査の呈色試薬としても使用されます。血液中のテストステロンが代謝されて生成されるのが17−ケトステロイドです。

尿と共に排出される17−ケトステロイドを、m−ジニトロベンゼンに接触させると赤色に呈色します。17-ケトステロイドの検出値は、男性のアンドロゲン分泌量を知る指標となります。

法規情報

m-ジニトロベンゼンは、以下の国内法令に指定されています。

• 労働安全衛生法
  名称等を表示すべき危険物及び有害物 (法第57条第1項、施行令第18条第1号、第2号別表第9) 、名称等を通知すべき危険物及び有害物 (法第57条の2、施行令第18条の2第1号、第2号別表第9)
• 消防法
  第5類自己反応性物質、ニトロ化合物 (法第2条第7項危険物別表第1・第5類)
• 船舶安全法
  毒物類・毒物 (危規則第2,3条危険物告示別表第1)
• 航空法
  毒物類・毒物 (施行規則第194条危険物告示別表第1)

取り扱い及び保管上の注意

取り扱う場合の対策
ジニトロベンゼンは、強酸化剤、強塩基および還元性の金属 (スズ、亜鉛) と激しく反応し、火災や爆発の危険を生じます。上記の混触危険物質との接触は避けてください。局所排気装置であるドラフトチャンバー内で使用してください。使用の際は、個人用保護具を着用します。

なお、ジニトロベンゼンは可燃性です。粉末や顆粒状で空気と混合すると、粉塵爆発の可能性があるとともに、加熱により空気がなくても爆発することがあります。高温や直射日光、衝撃、熱、炎、火花、静電気、スパークには近づけないようにしてください。

火災の場合
燃焼すると、有毒なガスや窒素酸化物などを生成します。消火には水噴霧や泡消火剤、粉末消火剤、炭酸ガス、消化砂などを使用します。棒状注水は行わないでください。

安全性プロファイル

発がん性