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外観
無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体
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性質
チオフェノールは腐った卵のような特徴的な臭気をもつので、使用する際はドラフト内で使用することが望ましいです。また、で処理することで臭いを消すことも可能なので、チオフェノールが付着したガラス器具や実験装置等は、次亜塩素酸で洗浄することをおすすめします。
チオフェノールの酸解離定数は、チオフェノールの硫黄原子を酸素原子に置換した化合物であるフェノールの酸解離定数よりも低く、比較的脱プロトン化しやすい傾向があります。
光や酸、熱などに晒されると容易に分解が進行し、、、硫黄酸化物（SOx）が生成してしまい危険です。場合によってはジフェニルジスルフィドを形成してしまうおそれもあるため、保管する際は遮光した上で容器内を不活性化ガスで置換することが望ましいです。
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溶解性
水に不溶, エタノール、アセトンに易溶, エーテルに可溶。エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
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解説
チオフェノールとは、ベンゼン環上の1つの水素をチオール基 (-SH) で置換した構造の液体です。
芳香族化合物の1種で「ベンゼンチオール」や「フェニルメルカプタン」「メルカプトベンゼン」とも呼ばれています。常温で無色透明または淡黄色の液体で腐った卵のような特徴的な臭気をもちます。水には不溶ですが、およびによく溶けます。
毒物及び劇物取締法では毒物に指定されており、短期間の暴露でも強い眼刺激や皮膚刺激などを引き起こす恐れがあるため、取り扱う際は十分な注意が必要です。
消防法では第4類第2石油類非水溶性液体、PRTR法では第1種指定化学物質に該当します。有機則は非該当です。
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用途
医薬品、農薬用原料、有機合成中間体、重合防止剤、酸化防止剤、ゴム素練促進剤
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使用上の注意
不活性ガス封入
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化学的特性
Colorless or pale yellowish mobile liquid. Insoluble in water, soluble in alcohol and
oils.
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天然物の起源
Reported found in cooked/boiled beef.
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使用
Thiophenol is used as a mosquito larvicideand as an intermediate in organic synthesis.It is effective in reducing peroxide formationin jet fuels (Watkins et al. 1989).
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製造方法
By reduction of benzenesulfonyl chloride with zinc dust in sulfuric acid.
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定義
ChEBI: A thiol in which the sulfanyl group is attached to a phenyl group.
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一般的な説明
A clear liquid with a repulsive odor. Boiling point 168.3°C. Insoluble in water and denser than water. Very toxic by ingestion, skin absorption, and by inhalation. Used as a chemical intermediate and in mosquito control.
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空気と水の反応
Flammable. Oxidizes upon exposure to air, especially when dissolved in alcoholic ammonia, to form diphenyl disulfide, C6H5SSC6H5 [Merck 11th ed. 1989]. Is supplied under an atmosphere of nitrogen. Insoluble in water.
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反応プロフィール
Thiophenol reacts with acids to generate toxic fumes of oxides of sulfur. [Lewis, 3rd ed., 1993, p. 1021]. Reacts exothermically with strong oxidizing agents.
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危険性
Skin irritant.
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健康ハザード
Animal toxicity data show thiophenol to behighly toxic; the oral LD50 value in testanimals is <100 mg/kg. Its irritant actionon rabbits’ eyes and skin is severe. Thiophenol can enter the body by ingestion,absorption of the liquid through the skin,and inhalation of vapors. In humans, thetoxic symptoms include restlessness, incoordination, muscle weakness, headache, dizziness, cyanosis, lethargy, sedation, respiratorydepression, and coma. Death may result fromhigh doses. Repeated exposure to thiophenol vapors caused injury to the lung, liver,and kidneys in mice. Thiophenol did notadversely affect the growth, viability or morphological development of the offspring at adose of 40 mg/kg/day in rabbits (NTP 2005).LC50 value, inhalation (mice): 28 ppm/4 hLD50 value, oral (rats): 46 mg/kgLD50 value, skin (rats): 300 mg/kg.
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火災危険
When heated to decomposition or on contact with acids, Thiophenol emits toxic fumes of sulfur oxides. May be ignited by heat, sparks or flames. Container may explode in heat of fire. Vapor explosion and poison hazard indoors, outdoors or in sewers. Unstable, oxidizes in air. Avoid contact with acids.
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化学性质
色から淡黄色の，悪臭を有する液体．沸点168.3℃，融点?14.8℃．水に不溶
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使用用途
チオフェノールの主な用途は、医薬品、農薬用原料、有機合成中間体、重合防止剤、酸化防止剤です。ほかの化学物質の原料になることが多く、人工光合成の研究における電子源やプロトン源として使用されることもあります。
チオフェノールの具体的な用途としては、以下の様な例が挙げられます。
1. 求核剤
チオフェノールのチオール基は酸解離定数が比較的小さいことから、求核剤として機能します。この性質を利用することで、保護基の脱保護などが可能になります。
2. 脱離基
チオフェノールは脱離基としても機能します。
3. 光合成の研究における電子源およびプロトン源
酸性度が高いチオフェノールは、電子やプロトンの供給源としても機能します。
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安全性プロファイル
Poison by ingestion, inhalation, skin contact, and intraperitoneal routes. A severe eye irritant. Can cause severe dermatitis. Exposure may cause headache and dminess. When heated to decomposition or on contact with acids it emits toxic fumes of SOx. See also MERCAPTANS
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職業ばく露
Phenyl mercaptan is used as a chemical intermediate in pesticide manufacture; as a mosquito larvicide. It is used in solvent formulations for the removal of polysulfide sealants.
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製造方法
チオフェノールには主に「Freunderberg-Schonberg (フロインターベルク・シェーンベルク) 反応」によって合成されます。これは原料であるフェノールをチオカルバメート化またはチオカーボネート化した後に、熱転位によってフェノール由来の酸素原子を硫黄原子に置換し、最後にアルカリ加水分解することでチオフェノールを合成するという手法です。本反応はフェノールの芳香環上の水素原子が他の置換基になっている場合でも用いることが出来ます。
また工業製品の場合は、引火点を下げるためにが混ざっていることもあります。
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輸送方法
UN2337 Phenyl mercaptan, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, 3-Flammable liquid, Inhalation zone B.
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合成方法
モノクロロベンゼンと硫化水素との高温での反応
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不和合性
At normal room temperature may vaporize forming explosive mixture with air. Violent reaction with strong oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, calcium hypochlorite, alkali metals. Oxidizes on exposure to air; supplied under nitrogen.
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廃棄物の処理
Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Dissolve in flammable solvent and burn in furnace equipped with afterburner and alkaline scrubber. 100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Dissolve in flammable solvent and burn in furnace equipped with afterburner and alkaline scrubber.
