トリメチロールプロパン

化学名:トリメチロールプロパン

CAS番号.77-99-6

英語名:Trimethylolpropane

CBNumberCB3725999

MFC6H14O3

MW134.17

MOL File77-99-6.mol

别名

トリメチロールプロパン

2-(ヒドロキシメチル)-2-エチル-1,3-プロパンジオール

1,1,1-プロパントリイルトリスメタノール

トリメチロールプロパン物理性質

融点	56-58 °C(lit.)
沸点	159-161 °C2 mm Hg(lit.)
比重(密度)	1.176
蒸気密度	4.8 (vs air)
蒸気圧	<1 mm Hg ( 20 °C)
屈折率	1.4850 (estimate)
闪点	172 °C
貯蔵温度	Store below +30°C.
溶解性	H₂O: 0.1 g/mL、透明
酸解離定数(Pka)	14.01±0.10(Predicted)
外見	フレーク
色	白い
PH	6.5 (100g/l, H2O, 20℃)(External MSDS)
爆発限界(explosive limit)	2-11.8%(V)
水溶解度	溶ける
BRN	1698309
InChIKey	ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N
LogP	-0.975 (est)
CAS データベース	77-99-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	1,3-Propanediol, 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-(77-99-6)
EPAの化学物質情報	Trimethylolpropane (77-99-6)

安全性情報

Sフレーズ	22-24/25
WGK Germany	1
RTECS 番号	TY6470000
自然発火温度	375 °C DIN 51794
TSCA	Yes
HSコード	29054100
有毒物質データの	77-99-6(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 orally in Rabbit: > 2500 mg/kg
化審法	(2)-245

危険有害性情報のコード(GHS)

トリメチロールプロパン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
東京化成工業 T0480	25g	￥1800	トリメチロールプロパン >98.0%(GC)	購入
東京化成工業 T0480	500g	￥2900	トリメチロールプロパン >98.0%(GC)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 40302-31	25g	￥1800	２‐エチル‐２‐（ヒドロキシメチル）‐１，３‐プロパンジオール >98.0%(GC)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 40302-01	500g	￥4100	２‐エチル‐２‐（ヒドロキシメチル）‐１，３‐プロパンジオール >98.0%(GC)	購入
Sigma-Aldrich Japan 148083	500g	￥3120	1,1,1-トリス(ヒドロキシメチル)プロパン 97%	購入

MSDS Information

トリメチロールプロパン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
性質

図1. トリメチロールプロパンの分子構造と物性

トリメチロールプロパンは、プロパン (CH₃CH₂CH₃) の片末端の炭素にメチロール基 (-CH₂OH) が3つ結合した分子構造をとっています。分子内に水酸基が3つある低分子という点でと似ていますが、グリセリンの場合、水酸基3つのうち、2つが1級水酸基、1つが2級水酸基であるのに対して、トリメチロールプロパンは3つすべてが1級水酸基であり、いずれの水酸基の反応性もほぼ同等です。
定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
解説

トリメチロールプロパンとは、常温において無色～白色の微臭の固体の有機化合物です。

製品形状としては粉末状のものからペレット状のものがあり、TMPという略称で呼ばれています。そのほか、2-エチル-2-ヒドロキシメチル-1,3-または1,1,1-トリス・ (ヒドロキシメチル) という別名もあります。

水には完全に溶解し、アルコール、には易溶、四塩化炭素、、エーテルには可溶、芳香族炭化水素類には難溶です。可燃性であるほか、強酸化剤と激しく反応するため、使用と保管の際には避ける必要があります。
化粧品の成分用途
保湿.湿潤剤、溶剤
合成

トリメチロールプロパンの製造方法

図2. トリメチロールプロパンの製造方法

トリメチロールプロパンの製造する際、原料はブチルアルデヒド、、を使用します。具体的な手順は、以下の通りです。
1. 原料を混合して、40~50℃で約3時間反応させます。
2. この混合物からトリメチロールプロパンを分離するために、有機溶媒を追加して油相側にトリメチロールプロパンを抽出させます。
3. 水相を除去した後、油相を減圧蒸留します。 (高純度のトリメチロールプロパンを得ることができます。)
1の段階で反応生成物をpH7までまたはで中和し、水分を蒸発濃縮すれば、ギ酸ナトリウムまたはとトリメチロールプロパンの濃縮混合物ができます。
化学的特性
Trimethylolpropane is a Colorless, hygroscopic crystals. Soluble in water and alcohol. Combustible.The three primary hydroxyl groups undergo the normal OH group reactions.
使用
Trimethylolpropane acts as a precursor to alkyd resins, high-gloss coatings and ion exchange resins. It is also employed as a multifunctional monomer utilized for the production of coatings, ethoxylated and propoxylated trimethylolpropane derivatives. Further, it serves as a building block in the polymer industry.
主な応用
Trimethylolpropane is used in saturated polyesters for coil coatings, alkyds for paints, polyurethanes for coatings and elastomers, acrylic acid esters for radiation curing, esters for synthetic lubricants, rosin esters and for surface treatment of pigments.
Large quantities of trimethylolpropane and its ethoxylated derivatives are used as precursors for urethanes and polyester resins. Another important field of application is in medium-oil and short-oil alkyd resins (→ Alkyd Resins). The resulting lacquers are characterized by excellent resistance to alkali, detergents, and water, combined with outstanding impact resistance and flexibility, as well as excellent clearness and clearness retention.
定義
ChEBI: Trimethylolpropane is a primary alcohol. It is used as a precursor for the manufacture of resins including alkyds, saturated polyesters and polyurethanes (polyester polyol and polycarbonate diol).
安全性

トリメチロールプロパンの諸物性および安全性

図3. 諸生物及び安全性

トリメチロールプロパンは、常温では無色から白色の結晶性の固体で、粉砕することで微粉末にすることも可能です。引火点や発火点はいずれも高く、火災の原因となる危険性は高くはありません。

急性毒性は強い部類ではありませんが、生殖能、胎児への影響の恐れの疑いありとされているため、取扱いには注意が必要です。常温・常圧の保管条件下で安定し、重合及び分解しないことからも、不活性ガスを充填し、湿気のみ注意して保管すれば問題ないと言えます。

また、容易に生分解されず、生物蓄積性が低いことから環境への負荷も小さいとして、世界中で年間数億トンものトリメチロールプロパンが生産されています。

参考文献
使用用途

トリメチロールプロパンの使用用途として、アルキド樹脂、、可塑剤、界面活性剤、湿潤剤、繊維加工剤、写真薬原料などのポリマー原料や合成原料、中間物などが挙げられます。3つの水酸基を持つため、とエステル化により結合させることでラジカル重合用の架橋剤や、水酸基とイソシアネート基 (-N=C=O) が反応してウレタン結合を形成することから、の架橋を行う際に用いられるケースが多いです。

トリメチロールプロパンの2つの水酸基にアリル基 (-CH₂CH=CH₂) をエーテル結合で付加させたトリメチロールプロパンジアリルエーテルも市販されており、不飽和ポリエステル樹脂やアルキド樹脂の成分、その他樹脂の架橋剤などにも用いられています。
純化方法
Crystallise it from acetone and ether and it distils at high vacuum. [Beilstein 1 III 2349.]
純化方法
Various procedures have been suggested for separating the trimethylolpropane from the formate. For instance, the concentrated reaction solution can be extracted with an organic solvent, which is then evaporated and the crude trimethylolpropane is purifified by vacuum distillation. In another variant, the aqueous reaction solution is evaporated until most of the sodium formate crystallizes and is removed by hot fifiltration. The application of electrodialysis has also been suggested. The liquid trimethylolpropane which remains is liberated of residual salts with an ion exchanger and then distilled. The removal of discoloring impurities is described in. Cyclic diethers of the acetal type (1,3-dioxanes, formals) can be converted into TMP and methanol by metal-catalyzed hydrogenation. Removal of high boiling acetals by acid treatment has been described.