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外観
無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体
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性質
メタクリル酸グリシジルは、異なる反応性を有しています。重合反応できる部分と開環反応できる部分の両方を有するため、重合反応によってメタクリル酸グリシジルを分子内に導入したポリマーに開環反応させる目的で使用されます。例えば、重合反応によって得たアクリル系ポリマーに反応性 (開環反応性) を付与するために有用です。
重合反応によって高分子化してアクリル系ポリマーの一部となります。高分子化したアクリル系ポリマーのグリシジル基は、さらに他の化合物のヒドロキシ基 (-OH) などと結合できます。
このように、メタクリル酸グリシジルは、重合反応を経て高分子化した後、反応性を有するアクリル系ポリマーの一部となります。
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溶解性
エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水に溶けにくい。
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解説
oxiranylmethyl 2-methyl-2-propenoate．C7H10O3(142.15)．メタクリル酸グリシジルは，略称GMA．メタクリル酸ナトリウムとエピクロロヒドリンから合成する．沸点189 ℃，85 ℃(2 kPa)．d2041.042．n25D1.4476．ラジカル重合開始剤によって二重結合による重合を，またルイス酸によってエポキシ基の開環重合を行う．スチレン，塩化ビニル，アクリル酸，メタクリル酸，アクリロニトリルなどと容易に共重合する．反応性高分子合成の共重合単量体として，アクリロニトリル繊維の染色性改良用，硬化性アクリル塗料，接着剤の製造などに用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
アクリル粉体塗料や溶剤型アクリル塗料などの塗装用樹脂原料、アクリロニトリル?ブタジエン?スチレン樹脂(ABS樹脂)とポリスチレン樹脂の樹脂相溶化剤などの樹脂改質剤等原料、アクリル樹脂エマルジョン系の接着剤樹脂原料、熱硬化性塗料?繊維処理剤?イオン交換樹脂?帯電防止剤原料
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用途
有機合成原料。
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構造
メタクリル酸グリシジルは、メタクリル酸の-COOH基に対してグリシジルアルコールの-OH基がエステル結合した分子構造を有します。すなわち、メタクリル酸グリシジルの分子構造は、メタクリル酸由来の重合性二重結合と、グリシジルアルコール由来の環状エーテル (3員環) の両方を有します。
また、分子中にメタクリル酸部分とグリシジル部分 (グリシジル基) の両方を有する化合物です。メタクリル酸部分は二重結合を有するため、ラジカル重合開始剤によって重合反応して高分子化できます。グリシジル基は、開環反応によって他の化合物のヒドロキシ基 (-OH) などと容易に結合します。
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主な用途／役割
アクリル樹脂原料、エポキシ樹脂接着剤の希釈剤として使用される。
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使用上の注意
重合禁止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテル約0.005%添加。
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化学的特性
Glycidyl methacrylate (GMA) is a colorless liquid with a fruity odor. Floats on water. (USCG, 1999)
Glycidyl methacrylate is a polyfunctional monomer. It acts as an adhesion promoting crosslinking co-monomer for acrylic and vinyl resins. It is also a reactive colorless diluent. GMA is soluble in ethanol, acetone, diethyl ether, benzene.
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使用
Glycidyl methacrylate (GMA) is a common monomer used in the creation of epoxy resins. It is used to provide epoxy functionalization to polyolefins and other acrylate resins.
Glycidyl methacrylate is used in the production of polymer coatings and finishes, adhesives, plastics and elastomers.
Glycidyl methacrylate dextran has been reported to be used as a biocompatible hydrogel. In situ polymerization of GMA with trimethylolpropane trimethacrylate to form macroporous sorbents has also been reported. GMA may also be grafted onto polypropylene.
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製造方法
Glycidyl methacrylate is produced from methacrylic acid and glycidol. Glycidol contain both epoxide and alcohol functional groups.It is an enoate ester and an epoxide. It derives from a methacrylic acid and a glycidol.
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反応性
Glycidyl methacrylate (GMA) is a kind of functional monomer. Its active vinyl and epoxy groups could be grafted with polyolefin and reacted with the polar groups such as amine, hydroxyl and carboxyl group, respectively. It can also undergo polymerization to form poly (glycidyl methacrylate).
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一般的な説明
Colorless liquid with a fruity odor. Floats on water.
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空気と水の反応
Flammable. Slightly water soluble.
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反応プロフィール
Epoxides, such as Glycidyl methacrylate, are highly reactive. They polymerize in the presence of catalysts or when heated. These polymerization reactions can be violent. Compounds in this group react with acids, bases, and oxidizing and reducing agents. They react, possibly violently with water in the presence of acid and other catalysts.
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健康ハザード
The liquid irritates eyes about as much as soap. Prolonged contact with skin produces irritation and dermatitis.
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火災危険
Special Hazards of Combustion Products: Irritating vapors are generated when heated
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グリシジル基
メタクリル酸グリシジルのグリシジル基
メタクリル酸グリシジル中のグリシジル基は、エポキシ基と類似する構造を有します。グリシジル基とエポキシ基の違いは、グリシジル基の方が炭素数が1つ多い点です。
エポキシ基は、2つの炭素 (C) と1つの酸素 (O) で三角形を作っています。一方、グリシジル基は、この三角形中の1つの炭素 (C) に対してさらに1つの炭素 (C) が結合した構造を有します。
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使用用途
メタクリル酸グリシジルは、他の重合性化合物と重合反応させるための用途で使用されます。メタクリル酸グリシジルは、例えば、、、、などの各種モノマーと容易に共重合する物質です。また、メタクリル酸グリシジルは、共重合した後でも分子中にグリシジル基 (エポキシ基) を有するため、触媒の存在下で開環して架橋反応などを起こします。
上記の性質を利用して、アクリル粉体塗料または溶剤型アクリル塗料などの塗装用樹脂の原料として用いられます。また、エポキシ樹脂接着剤の希釈剤、塩化ビニルの安定剤、イオン交換樹脂、印刷インキのバインダーなどの各原料としても有用です。
メタクリル酸グリシジルを単独で重合したポリマーは、工業的にはあまり利用されません。メタクリル酸グリシジルと他のモノマーとを共重合させたポリマーは、グリシジル基の反応性を利用して、各種の用途で使用されます。
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概要
メタクリル酸グリシジルとは、別名で「メタクリル酸2,3-エポキシプロピル」、略称で「GMA」といわれる有機化合物です。
融点が-41.5℃、沸点が189℃、引火点が 76.0℃ (密閉式) または84.0℃ (開放式) であり、発火点が 421℃です。常温において無色透明の液体で、特有の刺激臭を有します。
メタクリル酸グリシジルは、例えばメタクリル酸ナトリウムとを反応させて合成します。なお、メタクリル酸グリシジルからメチル基 (-CH3) が取れた分子構造の化合物は、アクリル酸グリシジルです。
