レブリン酸

化学名:レブリン酸

CAS番号.123-76-2

英語名:Levulinic acid

CBNumberCB3213533

MFC5H8O3

MW116.12

MOL File123-76-2.mol

别名

レブリン酸

4-ケト吉草酸

レブル酸

レブリン酸物理性質

融点	30-33 °C (lit.)
沸点	245-246 °C (lit.)
比重(密度)	1.134 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧	1 mm Hg ( 102 °C)
屈折率	n20/D 1.439(lit.)
FEMA	2627 \| LEVULINIC ACID
闪点	280 °F
貯蔵温度	Store below +30°C.
溶解性	675g/リットル
外見	融解後の液体
酸解離定数(Pka)	pKa 4.65(H2O,t = 25,c=0.03-0.001) (Uncertain)
色	クリアイエロー
臭い (Odor)	100.00%で。スイートキャラメル酸性アセトインバター状
においのタイプ	キャラメル状
水溶解度	水に可溶（20℃で675g/L）。
Sensitive	Light Sensitive
Merck	14,5472
JECFA Number	606
BRN	506796
InChIKey	JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
LogP	-0.498
CAS データベース	123-76-2(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Pentanoic acid, 4-oxo-(123-76-2)
EPAの化学物質情報	Levulinic acid (123-76-2)

安全性情報

主な危険性	Xn,C
Rフレーズ	22-36/37/38-34-R34-R22
Sフレーズ	26-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26
RIDADR	3261
WGK Germany	3
RTECS 番号	OI1575000
TSCA	Yes
国連危険物分類	8
容器等級	III
HSコード	29183000
毒性	LD50 orally in Rabbit: 1850 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
消防法	危-4-3-S-III
化審法	(2)-1491, (2)-1503

危険有害性情報のコード(GHS)

レブリン酸価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MAS076145	25g	￥17000	4-オキソペンタン酸	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA10813	250g	￥12490	レブリン酸, 98%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA10813	1000g	￥35470	レブリン酸, 98%	購入
東京化成工業 L0042	25g	￥1800	レブリン酸 >97.0%(GC)(T)	購入
東京化成工業 L0042	500g	￥5700	レブリン酸 >97.0%(GC)(T)	購入

MSDS Information

レブリン酸化学特性,用途語,生産方法

外観
白色/無色～うすい黄色粉末～塊～透明液体
性質

レブリン酸の融点は33〜35°C、沸点は245〜246°Cです。水、、エーテルによく溶けますが、には溶けにくいです。

なお、レブリン酸はカルボキシ基を持っているエステルです。示性式はCH₃C(O)CH₂CH₂CO₂Hと表されます。分子量は116.11で、密度は1.1447g/cm³です。
定義
本品は、次の化学式で表されるケトカルボン酸である。
溶解性
水及びエタノールに溶ける。水、エタノール、エーテルに易溶。
解説

レブリン酸．CH3COCH2CH2COOH．典型的なγ-ケト酸．実験室的には，デンプンあるいは砂糖を塩酸と煮沸すると得られる．工業的には，セルロースを無機酸と加熱すると得られる．無色の板状あるいは葉状結晶．融点33～35 ℃，沸点245～246 ℃，138 ℃(1.3 kPa)．d417"1.1447．nD16"1.442．K 2.4×10－5(25 ℃)．水，エタノール，エーテルに易溶，ヘキサンに不溶．熱にかなり安定であるが，長時間加熱すると分子内で縮合して図の不飽和ラクトンになる．光によっても分解するので，光を断って保存する．ナイロン，合成ゴム，プラスチック，そのほかの有機合成原料に用いられる.
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤、香料。
レブリン酸とは、酸を持つ成分で、毛髪内のタンパク質と反応し、高温アイロンの熱により水分を飛ばし「脱水縮合」させることで安定化させます。
合成

図2. レブリン酸の合成

希塩酸や希硫酸中で、グルコースやフルクトースのような六炭糖 (英: Hexose) またはデンプンから、レブリン酸を合成可能です。この反応ではギ酸のほか、不溶性の副生成物が一部生成します。これらの副生成物の色は濃く、完全な除去が技術的に困難です。

レブリン酸の商業生産では強酸を用いて、高圧高温で連続的に反応させます。リグノセルロース (英: Lignocellulose) は、レブリン酸の安価な出発原料です。リグノセルロースとは、リグニンとセルロースが結合した物質のことです。レブリン酸は抽出により鉱酸触媒から分離され、蒸留で精製されます。
説明
Levulinic acid has a tart, whiskey taste. It may be synthesized by the action of more or less concentrated HCL on sucrose, glucose, or fructose; hence, its reported presence in caramels.
化学的特性
Levulinic acid has a tart, whiskey taste.
物理的性質
Levulinic acid forms colorless crystals that are readily soluble in water, ethanol, and diethyl ether.
天然物の起源
Reported found in papaya, wheat bread, rice, sake and Chinese quince.
使用
Levulinic acid may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in the following:
Soy sauce using liquid chromatography coupled to mass spectrometry (LC–MS).
Liquid food samples using gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID).
製造方法
By action of more or less concentrated HCl on sucrose, glucose or fructose; hence, its reported presence in caramels.
一般的な説明
Levulinic acid, an organic acid, is mainly used as a cigarette additive.
使用用途

レブリン酸は、毛髪の酸熱トリートメントとして使用されています。毛髪にレブリン酸を含むトリートメントを施し、高温アイロンの熱をかけると、毛髪内でレブリン酸が架橋を形成可能です。レブリン酸の架橋によって、毛髪が疎水性になり、毛髪内に余分な水分が入りにくくなります。ハリやコシが出るため、トリートメント効果が得られます。

また、レブリン酸は合成ゴム、プラスチック、などさまざまなポリマーの原料にも利用可能です。さらに、タバコにも使われています。煙中のニコチンを送達し、神経受容体へニコチンを結合させます。光線力学療法では、光感受性物質に使用可能です。

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