(R)-(+)-tert-ブチルスルフィンアミド

化学名:(R)-(+)-tert-ブチルスルフィンアミド

CAS番号.196929-78-9

英語名:(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide

CBNumberCB2765464

MFC4H11NOS

MW121.2

MOL File196929-78-9.mol

别名

(R)-(+)-tert-ブチルスルフィンアミド

(R)-(+)-2-メチル-2-プロパンスルフィンアミド

(R)‐(+)‐TERT‐ブチルスルフィンアミド

(R)-(+)-tert-ブチルスルフィンアミド物理性質

融点	103-107 °C(lit.)
沸点	220.0±23.0 °C(Predicted)
比旋光度	4 º (c=1, CHCl3 + amylenes)
比重(密度)	0.903 g/mL at 25 °C
屈折率	4 ° (C=1, CHCl3)
闪点	-17℃
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	クロロホルム、メタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシドおよびほとんどの有機溶媒に可溶。
外見	粉
酸解離定数(Pka)	10.11±0.50(Predicted)
色	ホワイト、ライトピンク、ライトイエロー～ブラウン
光学活性 (optical activity)	[α]22/D +1.0°, c = 0.5% in chloroform
安定性：	冷蔵保存
InChIKey	CESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N
CAS データベース	196929-78-9(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	Xi,Xn,F
Rフレーズ	11-19-36/37-40-36/37/38
Sフレーズ	22-24/25-36/37-26-16-36/37/39
RIDADR	UN 2056 3 / PGII
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant/Keep Cold
TSCA	No
HSコード	29309090

危険有害性情報のコード(GHS)

(R)-(+)-tert-ブチルスルフィンアミド価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR3233	25g	￥7200		購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR3233	500g	￥138200		購入
東京化成工業 B2907	1g	￥5200	(R)-(+)-tert-ブチルスルフィンアミド >98.0%(GC)	購入
東京化成工業 B2907	5g	￥15400	(R)-(+)-tert-ブチルスルフィンアミド >98.0%(GC)	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) 49213-23	1g	￥7300		購入

(R)-(+)-tert-ブチルスルフィンアミド化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
用途
実験用化学薬品。
化学的特性
(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide is white to light yellow crystal powde
使用
(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide is a chiral ligand, which is used in pharmaceutical compositions. Further, it is used in the preparation of beta-chloro sulfinamides in the synthesis of chiral azridines. It is involved in the preparation of organocatalyst for enantioselective reduction of imines. It serves as a reagent for synthesizing chiral amines. In addition to this, it is converted into P,N-sulfinyl imine ligands through condensation with aldehydes and ketones which undergoes iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins.
製造方法
Acetic acid (70 g), R-tert-butylsulfinylhydrazine (42 g), zinc powder (60.5 g) and dichloromethane (150 mL) were added to the reaction flask. The temperature was slowly heated to 35-42 °C . After 16 hours, the filtrate was poured into 70 mL water. Dichloromethane (75 g×5) was added for extraction. Collected the organic phase, added 48% NaOH to adjust ρΗ (7-8). Then added NaCl, the layers were separated and the organic phase was washed with 15 g saturated aqueous solution of sodium chloride. The solution was dried over magnesium sulfate. After filterED, filtrate was concentrated under reduced pressure at 25-30 °C until no slipping. N-heptane was replaced, 28 g mixed solvent of N-heptane and toluene (N-heptane: toluene = 6:1) were added to perform beating at low temperature, filtered to obtain (R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide. Yield=83%
参考文献
[1] Qian X, et al. A stereoselective synthesis of (S)-2-(((3-fluoro-4-methylphenoxy)carbonyl)(1-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)methoxy)phenyl)ethyl)amino)acetic acid, a highly potent PPAR α/γ dual agonist. Tetrahedron, 2015; 71: 9408-9414.

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