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外観
白色～ほとんど白色, 粉末
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性質
化学式はC2H4N2O2で表され、分子量は88.07です。CAS番号は471-46-5で登録されています。
オキサミドは350°C (融点) で水とジシアン分解する、密度1.667g/ml (20℃) の固体です。針状結晶を形成し、一部昇華性を持ちます。に可溶であり、水にほとんど溶けず、またに不溶です。
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溶解性
熱水に難溶。エタノールに溶ける。
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解説
オキサミド，無色の針状結晶．融点417 ℃(分解)．d420"1.667．水，エーテルに不溶，エタノール，熱水に難溶．一部昇華性がある．緩効性の窒素肥料として用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
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製造法
オキサミドは、シュウ酸ジエチルにアンモニアを作用させることで得られます。また、ジシアンを部分的に加水分解させたり、シュウ酸のアンモニウム塩であるシュウ酸アンモニウムを加熱することでも合成可能です。
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製造
シュウ酸ジアミド(oxalic diamide)のこと．シュウ酸ジエチルにアンモニアを作用させるか，ジシアンの部分加水分解によって得られるオキサミド．
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化学的特性
Oxamide, H2NCOCONH2, mol wt 80.07, is sparingly soluble in water and insoluble in various organic solvents. It melts at about 350 °C, with accompanying decomposition. Because of the low solubility in water, the compound is granulated and used as a slow-release nitrogen fertilizer.
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使用
Oxamide is used as a stabilizer for nitrocellulose preparations. It also finds use in APCP rocket motors as a high performance burn rate suppressant.
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定義
ChEBI: A dicarboxylic acid diamide of oxalic acid.
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使用用途
1. 尿素肥料の代替
オキサミドは、散布後に徐々に土壌中に肥効を与える緩効性肥料として使用されています。水に難溶で吸湿性がないため、地下水への流亡が少ない優れた肥料です。また、土壌中の微生物により時間をかけて加水分解され、を徐々に放出します。
粒径によってオキサミドの分解速度やアンモニアの放出速度を調節できるため、使い勝手がよく、作物栽培の省力化に有効です。オキサミドの土壌中での分解機構は、1分子のアンモニアを放出してオキサミン酸を生成した後、オキサミン酸がさらにとアンモニアに分解されます。
シュウ酸の最終的な分解物は、水と酸素、です。分解物に硫酸やなどの有害な副生成物を含まないため、土中の微生物環境や土壌成分、作物の育成に悪影響がありません。オキサミド自体は空気中で安定で、pH10以上のアルカリ性条件下またはpH1以下の酸性条件下でなければ加水分解されません。
2. その他
オキサミドはニトロセルロース合成における安定剤としても用いられます。また、過塩素酸アンモニウム複合推進薬 (APCP) と呼ばれる燃料において高性能燃焼速度抑制剤としても有用です。オキサミドを1〜3wt%の濃度で使用することで、推進剤比推力への影響を最小限に抑えながら、直線燃焼速度を遅延できます。
さらに、N,N'-置換オキサミドはウルマン-ゴールドベルグ反応 (英: Ullmann-Goldberg reaction) の補助配位子として使用されます。ウルマン-ゴールドベルグ反応とは、銅触媒存在下で行われるハロゲン化アリールとアニリンのカップリング反応です。ハロゲン化アリールの中でも、ヨウ化アリールは反応性が高いことが知られています。また、電子求引性基を持つハロゲン化アリールも、カップリングを促進します。
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貯蔵
容器は密閉し、冷暗所に置いてください。混触危険物質からは離して保管します。
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安全処理
取り扱い時の対策
酸化剤は、オキサミドの混触危険物質に指定されています。取り扱いの際や保管時に、接触しないよう注意してください。
取り扱う際は、必ず保護衣と保護メガネ、保護手袋を着用し、ドラフトチャンバ内で使用します。使用後は、手を洗ってください。
火災の場合
燃焼による分解で、一酸化炭素 (CO) 、二酸化炭素 (CO2) 、窒素酸化物 (NOx) を生成するおそれがあります。粉末消火剤や泡消火剤、水噴霧、二酸化炭素 (CO2) を用いて消火してください。使用禁止の消火剤は特にはありません。
皮膚に付着した場合
オキサミドは、皮膚刺激性を持ちます。皮膚に付いてしまった場合は、石鹸と大量の水でよく洗い流します。皮膚刺激または発疹が生じた際は、医師の診断や手当てを受けてください。汚染された衣類を再度使用する場合は、洗濯します。
眼に入った場合
オキサミドは、強い眼刺激性を持ちます。眼に入ってしまった際は、数分間水で注意深く洗浄します。眼への刺激が続く場合は、医師の診察を受けてください。
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农业用途
Oxamide (H2 NCOCONH2 ), a diamide of oxalic acid, is a
white crystalline and non-hygroscopic fertilizer
containing about 32% nitrogen, most of which is waterinsoluble
at 25°C. Oxamide is made from cyanogen
hydrolysis in an acid medium. It releases nitrogen slowly
and hence is used as a slow-release fertilizer. It is
decomposed by soil micro-organisms in the soil.
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安全性プロファイル
Poison by ingestion and intraperitoneal routes. An eye irritant. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also AMIDES.
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純化方法
Crystallise oxamide from water, grind it and dry it in an oven at 150o. [Beilstein 2 IV 1860.]
