トリホスゲン

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Danger

• 危険有害性情報

  H314：重篤な皮膚の薬傷?眼の損傷

  H330：吸入すると生命に危険

• 注意書き

  P260：粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこ と。

  P271：屋外または換気の良い場所でのみ使用すること。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P303+P361+P353：皮膚（または髪）に付着した場合：直ちに汚染された衣 類をすべて脱ぐこと/取り除くこと。皮膚を流水/シャワー で洗うこと。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

トリホスゲン 価格

MSDS Information

• Triphosgene

トリホスゲン 化学特性,用途語,生産方法

• 外観

  白色～褐色, 結晶～結晶性粉末又は塊

• 溶解性

  水に不溶 (分解), エタノールに可溶。エタノールに溶け、水にほとんど溶けない。

• 用途

  有機合成用試薬。

• 用途

  有機合成においてホスゲンの代替として、塩素化、脱水縮合などの用途に用いられる。トリエチルアミンなどの作用で分解し、ホスゲン3分子を発生する。
  ホスゲンの代替として脱水縮合、塩素化などに利用される。ホスゲンは気体であるがトリホスゲンは個体であることから、工業的にも運搬等でメリットがある。
  ホスゲンへの変換として活性炭を加える方法があるが、反応速度が非常に早く制御が困難である。しかし、高級芳香族系のイミン、フェナントリジン、フタロシアニン(H2Pc)および金属フタロシアニン(MePc)などを用いた場合、分解速度が遅いため制御が容易となる。

• 説明

  Triphosgene is also known as solid phosgene. Its chemical name is bis (Trichloromethyl) carbonate, and its English name is bisgriehloromethyl) carbonate or triphosgene, abbreviated as BTC. Triphosgene is a white crystal, similar to the smell of phosgene. It is mainly used to synthesize chloroformate, isocyanate, polycarbonate and acyl chloride. It is widely used as an intermediate in plastics, medicine, herbicides and pesticides.

• 化学的特性

  White solid

• 使用

  Triphosgene is used as a carbonylating agent for aza-peptide synthesis. It reacts with several alfa-amino acids to give the corresponding N-carboxyanhydrides. It is involved in the preparation of the esterification coupling reagent, di-2-thienyl carbonate from 2(5H)-thiophenone. Further, it is used as a reagent in organic synthesis and converts an amino group into isocyanate. In addition to this, it is employed in the preparation of 2-chloronicotinaldehydes through cyclization of the corresponding enamides. It is considered as a useful substitute for phosgene.

• 一般的な説明

  Triphosgene [Bis(trichloromethyl)carbonate] is a versatile organic reagent used in organic synthesis alternative to phosgene. A catalytic amount of triphosgene is particularly used in chloroformylations, carbonylations, chlorinations, and dehydration reactions.

• 合成

  Triphosgene is synthesized by exhaustive free radical chlorination of dimethyl carbonate:
  CH₃OCO₂CH₃ + 6 Cl₂ → CCl₃OCO₂CCl₃ + 6 HCl
  Triphosgene can be easily recrystallized from hot hexanes. 

• 合成方法

  a) 発表当時の合成方法
  

  
  b) 工業的な合成方法
  

• 純化方法

  It is a good solid substitute for phosgene (using a third mol per mol). Crystallise it from pet ether (b 60-80o), wash it with anhydrous cold Et2O, de-gas it at 200mm then dry at 0.1mm (over H2SO4). It has IR: max 900 and 1900 cm-1 . It is a lachrymator, is TOXIC and should be handled with gloves and in an efficient fume hood. [Hales et al. J Chem Soc 620 1957, Eckert & Forster Angew Chem, Int Ed Engl 26 894 1987, Aldrichimica Acta 21 47 1988, Beilstein 3 H 17, 3 I 8, 3 II 16, 3 III 36, 3 IV 33.]

トリホスゲン 上流と下流の製品情報

トリホスゲン 生産企業

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トリホスゲン スペクトルデータ(¹HNMR、FT-IR、IR)

32315-10-9, トリホスゲン キーワード