(2S)-2α-カルボキシ-4β-[(1Z,3E,5R)-5-カルボキシ-1-メチル-1,3-ヘキサジエニル]-3β-ピロリジン酢酸化学構造式

(2S)-2α-カルボキシ-4β-[(1Z,3E,5R)-5-カルボキシ-1-メチル-1,3-ヘキサジエニル]-3β-ピロリジン酢酸

化学名:(2S)-2α-カルボキシ-4β-[(1Z,3E,5R)-5-カルボキシ-1-メチル-1,3-ヘキサジエニル]-3β-ピロリジン酢酸

CAS番号.14277-97-5

英語名:DOMOIC ACID

CBNumberCB2359498

MFC15H21NO6

MW311.33

MOL File14277-97-5.mol

别名

ドーモイ酸

(2S)-2α-カルボキシ-4β-[(1Z,3E,5R)-5-カルボキシ-1-メチル-1,3-ヘキサジエニル]-3β-ピロリジン酢酸

ドウモイ酸

(2S)-2α-カルボキシ-4β-[(1Z,3E,5R)-5-カルボキシ-1-メチル-1,3-ヘキサジエニル]-3β-ピロリジン酢酸物理性質

融点	213-217℃
沸点	451.38°C (rough estimate)
比重(密度)	1.1800 (rough estimate)
屈折率	1.5130 (estimate)
貯蔵温度	-20°C
溶解性	メタノール: 0.6 mg/mL
外見	個体
酸解離定数(Pka)	2.08±0.60(Predicted)
色	白い
光学活性 (optical activity)	-109.612 (H2O)
水溶解度	8mg/mlで水に溶けます。 0.6mg/mlでメタノールに可溶。
Merck	13,3451
BRN	46376
安定性：	光に敏感
EPAの化学物質情報	Domoic acid (14277-97-5)

安全性情報

主な危険性	Xn
Rフレーズ	20/21/22
Sフレーズ	36/37
WGK Germany	3
RTECS 番号	UX9665100
有毒物質データの	14277-97-5(Hazardous Substances Data)
毒性	An excitory amino acid isolated from the red alga Chondria armata. A structural analog of kainic acid and domoic acid has been shown to be responsible for the shellfish poisoning associated with eating certain cultured blue mussels.
消防法	危-4-1-S-II
安衛法	57-2

危険有害性情報のコード(GHS)

(2S)-2α-カルボキシ-4β-[(1Z,3E,5R)-5-カルボキシ-1-メチル-1,3-ヘキサジエニル]-3β-ピロリジン酢酸価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TOC0269	1mg	￥40000	ドウモイ酸	購入
Sigma-Aldrich Japan D6152	1mg	￥40880	ドウモイ酸 ≥90% (HPLC)	購入
Sigma-Aldrich Japan D6152	5mg	￥161000	ドウモイ酸 ≥90% (HPLC)	購入

(2S)-2α-カルボキシ-4β-[(1Z,3E,5R)-5-カルボキシ-1-メチル-1,3-ヘキサジエニル]-3β-ピロリジン酢酸化学特性,用途語,生産方法

効能
駆虫作用
化学的特性
Off-White Solid
天然物の起源
紅藻Chondria armata
使用
Labelled Domoic Acid. Domoic Acid is an excitatory amino acid isolated from the red alga Chondria armata Okamura, Rhodomelaceae. Domoic acid shown to be responsible for amnesic shellfish poisoning ass ociated with ingestion of certain cultured blue mussels. Domoic Acid is a structural analog of Kainic acid (K135000).
定義
ChEBI: A L-proline derivative that is L-proline substituted by a carboxymethyl group at position 3 and a 6-carboxyhepta-2,4-dien-2-yl group at position 4. It is an analog of kainic acid and is the neurotoxin associated with the a nesic shellfish poisoning (ASP).
一般的な説明
Domoic acid, a heterocyclic amino acid neurotoxin is synthesized by various marine algaes. It possess some structural similarity to kainic acid.
生物活性
More potent and possibly more selective than kainate at kainate receptors, as demonstrated in electrophysiological studies.
純化方法
Domoic acid (~300 mg) is purifed on a Dowex1 column (3.5 x 40 mm, 200-400 mesh, acetate form), washed with H2O until neutral, then eluted with increasing concentrations of AcOH (8L) from 0 to 0.25M. The fraction containing domoic acid (in 50mL) is collected, evaporated to dryness under reduced pressure and recrystallised from aqueous EtOH. It is a glutamate and a Kainate receptor agonist. [Impellizzeri et al. Phytochemistry 14 1549 1975, Takemoto & Diago Arch Pharm 293 627 1960, Beilstein 22/4 V 371.]
参考文献
K. Daigo, Yakugaku Zasshi, 79, 356 (1959), DOI: 10.1248/yakushi1947.79.3_356.

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