ピリリウム

ピリリウム 化学特性,用途語,生産方法

• 解説

  ピリリウム．ピラン環をもつオキソニウム型の一価のカチオン．たとえば，ヨウ素塩C5H5IO(207.99)は黄色の結晶．分解点130 ℃．π電子系の安定な共鳴構造をもつカチオンで，紫外吸収はピリジニウム塩に類似し，NMRスペクトルでは低磁場(8.5～9.6δ)に環プロトンのシグナルを示す．ベンゼン環と異なり，求電子置換反応は受けず，求核置換でo,p-誘導体を与える．2,6-ジ置換誘導体はアンモニアや第一級アミンと反応してピリジンやN-アルキルピリジニウム化合物を与え，アルカリによりcis-2-エン-1,5-ジオン誘導体に開環する．また，ニトロメタンを反応させると，2,6-ジ置換ニトロベンゼンになる．アリール置換誘導は一般に着色しており蛍光を示すが，アントシアンのように，ピリリウム塩構造をもつ多くの化合物が天然に色素として存在している．

• 定義

  ChEBI: The simplest member of the class of pyryliums that is pyran with a protonated oxygen.