(4R)-4α-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド

化学名:(4R)-4α-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド

CAS番号.2111-75-3

英語名:(-)-PERILLALDEHYDE

CBNumberCB1133369

MFC10H14O

MW150.22

MOL File2111-75-3.mol

别名

ペリラルデヒド

1,8-p-メンタジエン-7-アール

(4R)-p-メンタ-1(6),8-ジエン-7-オン

(4R)-4α-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド物理性質

融点	<25 °C
沸点	104-105 °C10 mm Hg(lit.)
比重(密度)	0.967 g/mL at 20 °C(lit.)
屈折率	n20/D 1.509
FEMA	3557 \| P-MENTHA-1,8-DIEN-7-AL
闪点	204 °F
貯蔵温度	4°C, Light sensitive
臭い (Odor)	ジプロピレングリコール中10.00%。新鮮な緑のハーブ、草のような甘いミント、クミン、スパイシーなシトラス
においのタイプ	ハーブ
JECFA Number	973
LogP	2.68
CAS データベース	2111-75-3(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報	1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(1-methylethenyl)- (2111-75-3)

安全性情報

主な危険性	Xi
Rフレーズ	36/37/38
Sフレーズ	26
WGK Germany	3
RTECS 番号	GW2967200
F	10
毒性	LD50 in mice (g/kg): 1.72 orally; in guinea pigs (g/kg): >5 dermally (Food Chem. Toxicol.)

危険有害性情報のコード(GHS)

(4R)-4α-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0116-2416	30mg×5A	￥21600	ペリルアルデヒド	購入

(4R)-4α-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド化学特性,用途語,生産方法

外観
無色～うすい褐色の透明な液体
定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
性質

ペリルアルデヒドの沸点は237℃、密度は0.953g/cm³です。ペリルアルデヒドはやと混和しますが、水には極めて溶けにくいと言えます。

ペリルアルデヒドの化学式はC₁₀H₁₄O、分子量は150.22で、ペリルアルデヒドはホルミル基を有するモノテルペン (英: Monoterpene) です。モノテルペンとは、テルペンの分類の一つであり、2つの単位から構成され、C₁₀H₁₆の分子式を有しています。

モノテルペンには線形のものと環を含むものが存在します。酸化や転位反応などの生化学修飾により、モノテルペノイドを生成可能です。ペリルアルデヒドには (-) -ペリルアルデヒドと (+) -ペリルアルデヒドという鏡像異性体が存在します。シソ中に含有されるのは (4S) -体 (または(-)-ペリルアルデヒド) で、市販されているものも同様です。
溶解性
メタノール又はエタノール(99.5)と混和し、水に極めて溶けにくい。
解説

ペリラアルデヒド．シソ科Perilla argutaの精油から単離されたモノテルペン．リモネンの接触的酸化によっても得られる．シソ特有の香りをもつ液体．沸点235～237 ℃，104～105 ℃(1.3 kPa)．d²⁰₄0.9645．n²⁰_D1.5069．[α]²⁰_D－146°(四塩化炭素)．香味料，甘味剤ペリラルチンの製造原料に用いられる．
用途
日本薬局方収載「ソヨウ（紫蘇葉、蘇葉）」の確認試験、定量法に用いられます。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤、香料
使用上の注意
アルゴン封入
化学的特性
p-Mentha-1,8-dien-7-al has a powerful fatty–spicy, oily, herbaceous odor.
天然物の起源
Reported found in essential oils of bergamot, bilberries, gingergrass, lavender oil, loganberries, spearmint oil, Scotch spearmint oil, citrus peel oils, citrus juices, guava, blackberry, ginger, tea, calamus, caraway seed and mastic gum leaf oil, lime juice, lime peel oil, peppermint and black tea.
使用
(±)-Perillaldehyde can be used as a bateriostatic agent.
製造方法
By chromic oxidation of perilla alcohol.
定義
ChEBI: An aldehyde that is cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde substituted by a prop-1-en-2-yl group at position 4.
効果

ペリルアルデヒドには、強い抗菌作用や防腐効果があります。食中毒を予防して、消化酵素の分泌を促し、食欲を増進させて胃の調子を整える作用を持っています。そのため、よくシソは刺身のつまとして添えられることが多いです。

シソの香りの主成分であるペリルアルデヒドは、刻むことで香りが引き立って、より効果が出ます。例えば刺身などに添えるときも細かく刻んで食べると良く、漬物やサラダに加えた場合にもより香りが楽しめます。シソは薬味として使用されることが多いため、一度の摂取量は多くありません。
関連化合物

ペリルアルデヒドの関連化合物の構造

純粋な化合物やシソから得られるペリルアルデヒドを豊富に含んだ揮発性のオイルは、香り付けのための食品添加物や香料の鋭さを与えるために利用されています。さらに、ペリルアルデヒドから合成されるペリラアルコール (英: perillalcohol) も、同様に香料として使用されます。

その一方で、ペリルアルデヒドのオキシム (英: oxime) であるペリラルチン (英: perillartin) は、紫蘇糖の主成分です。ペリラ・シュガー (英: perilla sugar) の名前でも知られており、化学式はC₁₀H₁₅NOです。このペリラルチンは、砂糖の主成分であるスクロースの2,000倍も甘みを持つことが明らかになりました。以前日本で発売されたピース (英: Peace) などのタバコ用の甘味料として、ペリラルチンは用いられていました。
香り

シソの成分の大半を占めているのが、ペリルアルデヒドです。シソの持つ独特な香りの成分は、ペリルアルデヒドのほか、 (英: limonene) や (英: pinene) などの精油成分によるものです。

シソは薬味や添え物に用いられることが多い香味野菜で、大葉とも呼ばれています。ヒマラヤや中国南部が原産で、日本には平安時代に伝わったとされています。
使用用途

ペリルアルデヒドは、食品の香料として主に使用されており、天然のシソからも精油される物質です。シソの葉は、各種ビタミンの宝庫としても知られていましたが、シソに含まれるペリルアルデヒドが、嗅覚を刺激して効能をもたらしていたことが後になって判明しました。

その効能の1つに抗菌作用があることから、治療の分野でも抗炎症効果をもつ治療薬として、ペリルアルデヒドは使われるようになっています。

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