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性質
マロンジアルデヒドの融点は72°Cで、沸点は108°Cです。
2-チオバルビツール酸反応性物質 (英: 2-thiobarbituric acid reactive substances) のような特殊な領域に吸収波長を持つ酸は、マロンジアルデヒドと反応するとMDA-TBA2付加体を形成可能です。MDA-TBA2付加体は532nmの波長付近に強い吸収を持ち、分光学的にマロンジアルデヒドを検出可能です。
研究によると、円錐角膜や水疱性角膜症などの患者の角膜では、マロンジアルデヒドの量が上昇しています。変形性関節症の患者でも、関節の組織切片でマロンジアルデヒドが確認されています。
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反応
図2. マロンジアルデヒドの反応
マロンジアルデヒドは脂質過酸化物の分解によって生成します。酸化ストレスや鉄依存性細胞死 (英: ferroptosis) などの分野で、細胞や組織中の脂質過酸化の指標として測定可能です。
マロンジアルデヒドは反応性アルデヒド (英: reactive aldehyde) とも呼ばれ、チオール基やアミノ基と反応して、DNAの損傷やタンパク質の変性を引き起こします。そのため糖尿病やがんを代表とする疾患研究でも測定対象です。マロンジアルデヒドの量によって、2-チオバルビツール酸反応性物質はMDA-TBA2付加体を形成するため、蛍光度や吸光度を測定して、細胞内や組織中のマロンジアルデヒドを検出可能です。
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解説
マロンジアルデヒド (英: malondialdehyde) とは、化学式がC3H4O2で表されるジアルデヒドです。
MDAと略される場合もあります。マロンジアルデヒドは反応性の高い化合物です。そのため通常、純粋な形で観察されません。
マロンジアルデヒドは1,1,3,3-テトラメトキシプロパン (英: 1,1,3,3-Tetramethoxypropane) の加水分解によって得られ、市販されています。
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用途
マロンジアルデヒド (malondialdehyde, MDA) この化合物の構造は、構造式が示すよりもかなり複雑である。この反応性の高い化合物は生体内で自然に発生し酸化ストレスの指標になっている。
生体内でマロンジアルデヒドは多価不飽和脂肪酸が活性酸素種により非酵素的に酸化され生成すると考えられている。
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構造
図1. マロンジアルデヒドの構造
マロンジアルデヒドは、メタン分子の2つの水素原子がアルデヒド基に置き換わった有機化合物です。示性式はCH2(CHO)2で表され、分子量は72.06g/molで、密度は0.991g/mLです。
マロンジアルデヒドはCH2(CHO)2とHOCH=CH-CHOのように異性化し、主にエノール体として存在しています。エノール体との異性化を繰り返すと、アルデヒド体もシス型とトランス型が入れ替わります。溶媒の性質によっても存在比は変化し、有機溶剤中ではシス型が優位に存在し、水溶液中ではトランス型が優位です。
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合成
多価不飽和脂肪酸はフリーラジカルによって酸化されます。例えばヒドロキシラジカルと反応して、脂質ペルオキシラジカルを生成可能です。生成した脂質ペルオキシラジカルは、別の多価不飽和脂肪酸と反応して、脂質ヒドロペルオキシドと脂質ペルオキシラジカルに変化します。脂質ペルオキシラジカルは分子内2重結合に反応して、環状エンドペルオキシドを形成可能です。この物質がさらに分解されると、マロンジアルデヒドが生成されます。
マロンジアルデヒドはヒマワリ油やパーム油など、加熱した食用油にも含まれています。
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使用
Propanedial, exists in horseradish hairy root taht has shown strong antioxidant capacity under arsenic stress which indicates possible use of Armoracia rusticana plants for phytoremediation.
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定義
ChEBI: A dialdehyde that is propane substituted by two oxo groups at the terminal carbon atoms respectively. A biomarker of oxidative damage to lipids caused by smoking. It exists in vivo mainly in the enol form.
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使用用途
マロンジアルデヒドは脂質過酸化分解生成物の一つです。人の体内で生成している脂質過酸化物を測定する際に、医療検査用のマーカーとして利用可能です。
マロンジアルデヒドは生体内で自然に発生するため、酸化ストレスの指標になっています。酸化ストレスによって、膜の流動性や透過性を変化させ、精子の機能的能力を損ないます。したがって、マロンジアルデヒドの量を測定して、精子の膜損傷を評価可能です。
