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外観
無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体
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溶解性
エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
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解説
エチルビニルエーテル (英: Ethyl Vinyl Ether) とは、特有のエーテル臭を有する無色の液体で、化学式 CH2CHOC2H5の有機化合物です。
別名として、エトキシエテン、ビニルエチルエーテル、3‐オキサ‐1‐などがあります。厚生労働省による職場の安全データシートや日本国内の大手試薬メーカーのウェブサイトでは、主に「エチルビニルエーテル」の名称が使用されています。
エチルビニルエーテルは、主にポリマーの原料や有機合成試薬、吸入麻酔として用いられています。エチルビニルエーテルの引火点は-45度と低く、容易に引火してしまうため、危険物第4類の特殊引火物に定められています。
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用途
有機合成原料、ポリマー原料、吸入麻酔。
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使用上の注意
エチルビニルエーテルは、消防法により危険物第4類の特殊引火物に指定されている危険物です。引火点が-45度と非常に低いため、熱・火花・火炎によって簡単に引火します。また、エチルビニルエーテルの蒸気と空気の混合気体は爆発性を有しています。
安全対策は、熱や火花、高温のといった着火源を近くに置かないこと、火花を発生させない実験環境で取り扱うこと、静電気放電に関する予防措置を実施することなどです。また、エチルビニルエーテルは酸化剤や酸と激しく反応し、爆発や火災を発生させるおそれがあります。
一度に大量に使用する場合は、特に注意して取り使わなければなりません。重合反応や有機合成にエチルビニルエーテルを用いる際は、安全データシートをよく確認し、安全対策をとったうえで実験を行ってください。
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化学的特性
Colorless liquid. Extremely reactive, can
be polymerized in liquid or vapor phase. Slightly soluble in water (0.9% by weight). Commercial
material contains inhibitor to prevent premature
polymerization. Often stored underground
to minimize vapor losses.
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使用
Ethyl vinyl ether is used in fragrances, lubricating oil additives and spices preparation. It acts as an intermediate for sulfadiazine. It finds application in pharmaceuticals as anesthetics and analgesics. Further, it is used as a solvent in organic synthesis.
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製造方法
Ethyl vinyl ether (EVE) can be prepared by reacting acetylene with absolute ethanol in the presence of an alkali catalyst. The most commonly used catalyst for vinylation is an alkali metal hydroxide or an alkali metal alkoxide.
In China, three processes for the manufacture of EVE using the acetylene route were used:
A continuous process with a homogeneous catalyst under high pressure. The advantages of this process are fast reaction rate and high conversion, but the disadvantages include the requirement of high standard equipment, large energy consumption, and easy safety issues.
A process with a solid catalyst (heterogeneous catalyst) under atmospheric pressure is relatively simple in product separation and refining compared with a process with a homogeneous catalyst under high pressure. However, it has the disadvantages of low output, the short service life of catalyst (about 110 h), and a high requirement on the specification of carrier lime.
A process with a homogeneous catalyst under atmospheric pressure has the advantages of high output and good safety but disadvantages of low conversion.
In the process with solid catalyst under atmospheric pressure, acetylene, and ethanol vapor were introduced into a fixed-bed reactor, and the vinylation reaction was carried out at a temperature as high as about 180 °C. EVE was produced with a concentration of about 70% in the outlet gas stream from the reactor. The fixed-bed reactor was charged with 4–5 mesh catalyst particles of potassium hydroxide supported on lime.
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一般的な説明
A clear colorless low-boiling liquid (35-36°C) with an ether-like odor. Flash point below -50°F. May polymerize exothermically if heated or contaminated. If polymerization takes place inside a container, the container may rupture violently. Less dense than water and slightly soluble in water. Hence floats on water. Vapors are heavier than air.
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空気と水の反応
Highly flammable. Slightly soluble in water. Tends to form explosively unstable peroxides when exposed to oxygen.
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反応プロフィール
Ethyl vinyl ether is a very dangerous fire and explosion hazard when exposed to heat or flame. Undergoes autooxidation with formation of peroxides in the air. Can react vigorously with oxidizing materials. Undergoes explosive polymerization in contact with methanesulfonic acid [Eaton, P. E. et al., J. Org. Chem., 1972, 37, p. 1947].
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危険性
Carcinogen.
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健康ハザード
INHALATION OR INGESTION: Excitement followed by unconsciousness and respiratory paralysis. CNS depression. EYES: May cause irritation and transient injury to cornea. SKIN: Prolonged contact can cause tissue defatting and dehydration leading to dermatitis.
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火災危険
Behavior in Fire: Explosive hazard
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安定性
エチルビニルエーテルは、熱や光によって重合反応が進行することがあります。そのため、エチルビニルエーテルが試薬として販売される際は、通常、安定剤としてが0.1%程度添加されています。試薬を安定に保つため、冷暗所での保管が必要です。
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廃棄処分方法
エチルビニルエーテルは、環境に放出してはならない化合物と定められています。そのため、エチルビニルエーテルを廃棄処分する場合は、都道府県知事の許可を受けた専門の廃棄物処理業者に依頼して適切に処分してください。
参考文献
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使用用途
エチルビニルエーテルは、主にポリマー合成における原料モノマー、有機化学反応における試薬、吸入麻酔として使われています。また、エチルビニルエーテルは、有機溶媒に溶けやすいことから塗料やの溶剤としても活用されています。
エチルビニルエーテルはビニル基構造を有しており、重合によってポリエチルビニルエーテルへと変換することが可能です。例えば、ブレンステッド酸またはルイス酸を触媒としてエチルビニルエーテルをカチオン重合することにより、ポリエチルビニルエーテルが得られます。ポリビニルエーテル類は、接着剤やインク材料、コーティング材料の原料です。
有機合成試薬としては、様々な有機化学反応の原料として使われています。また、エチルビニルエーテルは吸入麻酔としても使用されています。厚生労働省による職場の安全データシートによると、エチルビニルエーテルの吸入による外科麻酔濃度は6％です。
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有害性
エチルビニルエーテルは、吸引麻酔として使用されている有機化学化合物です。そのため、エチルビニルエーテルを吸入してしまった場合、めまいや眠気などが起こる可能性があります。エチルビニルエーテルを使用する際は、換気の良い場所で作業し、必要に応じて呼吸器の保護具を着用してください。
エチルビニルエーテルの皮膚や眼への毒性や刺激については、動物試験によって刺激なしとの結果が得られています。しかし、非常に引火しやすい危険物であるため、エチルビニルエーテル取り扱い時は保護手袋、保護メガネ、保護具の着用が推奨されています。
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安全性プロファイル
Mddly toxic by
ingestion. Mutation data reported. A skin
irritant. A very dangerous fire and explosion
hazard when exposed to heat or flame; can
react vigorously with oxidizing materials. To
fight fire, use alcohol foam, foam, CO2, dry
chemical. Explosive polymerization is
catalyzed by methane sulfonic acid. When
heated to decomposition it emits acrid
smoke and irritating fumes. See also
ETHERS.
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合成
Ethyl vinyl ether is synthesized by bubbling Acetylene through Ethylalcohol in presence of Sodium ethoxide.
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純化方法
It usually contains polymerization inhibitors (usually amines, e.g. triethanolamine) which can be removed by fractional distillation. Redistil it from sodium. [Beilstein 1 IV 2049.] LACHRYMATORY.
