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性質
ネオペンタンはやエーテルには可溶ですが、水には不溶です。常圧におけるネオペンタンの沸点は、9.5°Cです。ネオペンタンは常温常圧では、引火性が高い気体として存在しています。それに対して、寒い日や高圧下では、ネオペンタンは揮発性の液体です。
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解説
ネオペンタン，無色の気体または揮発性の液体．融点－16.55 ℃，沸点9.50 ℃．爆発範囲1.4～7.6体積％．エタノール，エーテルに可溶，水に不溶．用途としては，オクタン価は高いが沸点が低過ぎるため，特別な場合に少量ガソリンに配合される程度である．
森北出版「化学辞典（第2版）
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構造
ネオペンタンの構造は、の4つの水素原子がすべてメチル基に置換した形を取っています。ネオペンタンの化学式はC5H12、モル質量は72.15で、示性式は (CH3)4Cです。
ネオペンタンのIUPAC系統名は、2,2-ジメチルプロパン (英: 2,2-dimethylpropane) ですが、IUPAC許容慣用名としてネオペンタンが用いられています。
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製造
脂肪族飽和炭化水素(アルカン)の一つ．原油および石油系炭化水素の分解油中に存在する．製法は，実験室的には，ヨウ化tert-ブチルにジメチル亜鉛を作用させてつくる．工業的には，ナフサおよび上記分解油中より分留する．構造はメタンの四つの水素原子が全部メチル基と置換した形をとるネオペンタン．
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化学的特性
2,2-Dimethylpropane, C5H12, is a flammable liquid and is
physically similar to butane. It is an important component of
petroleum fuel mixtures.
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物理的性質
Colorless, extremely flammable gas which may have a faint, pleasant odor similar to butane.
Usually present as a compressed gas or liquid.
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使用
2,2-Dimethylpropane is manufactured by petroleum refining
operations. It is used as a chemical intermediate for agricultural
chemicals, and as a component of high-octane motor
and aviation fuels.
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一般的な説明
Boiling point 40°F. May liquefy in cool or cold weather. Less dense than water. Flash point -85°F. Autoignition temperature 842°F. Insoluble in water but soluble in alcohol. Under prolonged exposure to fire or heat, the containers may rupture violently and rocket.
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空気と水の反応
Highly flammable. Insoluble in water.
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反応プロフィール
2,2-DIMETHYLPROPANE may be incompatible with strong oxidizing agents like nitric acid. Charring may occur followed by ignition of unreacted hydrocarbon and other nearby combustibles. In other settings, mostly unreactive. Not affected by aqueous solutions of acids, alkalis, most oxidizing agents, and most reducing agents. Burns exothermically if heated sufficiently or when ignited in the presence of air, oxygen or strong oxidizing agents to produce carbon dioxide and water.
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危険性
Highly flammable, dangerous fire risk,
explosive limits in air 1.4–7.5%
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健康ハザード
Vapors may cause dizziness or asphyxiation without warning. Some may be irritating if inhaled at high concentrations. Contact with gas or liquefied gas may cause burns, severe injury and/or frostbite. Fire may produce irritating and/or toxic gases.
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火災危険
EXTREMELY FLAMMABLE. Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Will form explosive mixtures with air. Vapors from liquefied gas are initially heavier than air and spread along ground. CAUTION: Hydrogen (UN1049), Deuterium (UN1957), Hydrogen, refrigerated liquid (UN1966) and Methane (UN1971) are lighter than air and will rise. Hydrogen and Deuterium fires are difficult to detect since they burn with an invisible flame. Use an alternate method of detection (thermal camera, broom handle, etc.) Vapors may travel to source of ignition and flash back. Cylinders exposed to fire may vent and release flammable gas through pressure relief devices. Containers may explode when heated. Ruptured cylinders may rocket.
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使用用途
ネオペンタンの主な使用用途は発泡剤です。その他、エレクトロニクス洗浄剤や化学溶剤として用いられています。発泡剤とは、ゴムやプラスチックのような高分子 (ポリマー) に他の配合剤を加え、加熱分解によって発生したガスなどを包含させることで、細胞構造を形成するための薬剤のことです。
発泡スチロールだけでなく、などの製造にも役立っているため、日々の生活用品に取り入れられています。なお、ネオペンタンは、原油や石油系炭化水素の分解油中から、分留することで得られます。
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沸点が低い理由
他の構造異性体と比較すると、ネオペンタンの沸点は非常に低いです。常圧で、イソペンタンの沸点は27.7°C、n-ペンタンの沸点は36.0°Cであり、ネオペンタンの沸点は9.5°Cなので、とても低いと言えます。ネオペンタンは室温の大気圧下では気体ですが、構造異性体のイソペンタンやn-ペンタンは液体です。
ネオペンタンの沸点が低い理由は、ネオペンタンの分子間力の作用が弱いためです。すなわち、分岐鎖が増えると分子の形状が球形に近く、直鎖の場合より分子の表面積が減少したことが理由として挙げられます。
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融点が高い理由
ネオペンタンの融点は、常圧で−16.6°Cです。構造異性体のイソペンタンの融点は−159.9°Cで、n-ペンタンの融点は−129.8°Cです。したがってネオペンタンの融点は、イソペンタンの融点より約140°Cも高く、n-ペンタンの融点より約110°Cも高いことになります。
イソペンタンの融点が異常に高い原因は、固体の状態の場合に、強力な分子間力が作用しているためだと説明されてきました。つまり、ネオペンタン分子は正四面体型なので、固相では密接しているために、分子間力が強力に作用すると考えられます。しかし、他の2つの構造異性体よりも、ネオペンタンの密度が低いため、理由として疑わしいと言われてきました。
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安全性プロファイル
Poison by intraperitoneal route. An inhalation hazard.
Both the gas and the liquid are flammable
when exposed to heat or flame; can react
vigorously with oxidlzing materials. When
heated to decomposition it emits acrid
smoke and irritating fumes.
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職業ばく露
Neopentane is used as a gasoline
blending component; for making butyl rubber. A research
chemical. Reacts with strong oxidizers, causing fire and
explosion hazard. Attacks some plastics, rubbers, and
coatings.
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環境運命予測
Photolytic. A rate constant of 6.50 x 10-11 cm3/molecule?sec was reported for the reaction of 2,2-
dimethylpropane with OH radicals in air at 298 (Greiner, 1970). Rate constants of 9.0 x 10-13 and
8.49 x 10-13 cm3/molecule?sec were reported for the reaction of 2,2-dimethylpropane with OH in
air (Atkinson et al., 1979; Winer et al., 1979).
Chemical/Physical. Complete combustion in air yields carbon dioxide and water vapor. 2,2-
Dimethylpropane will not hydrolyze because it has no hydrolyzable functional group.
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輸送方法
UN2044 2,2-Dimethylpropane, Hazard Class:
2.1; Labels: 2.1-Flammable gas. Cylinders must be transported
in a secure upright position, in a well-ventilated
truck. Protect cylinder and labels from physical damage.
The owner of the compressed gas cylinder is the only entity
allowed by federal law (49CFR) to transport and refill
them. It is a violation of transportation regulations to refill
compressed gas cylinders without the express written permission
of the owner.
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純化方法
It is freed from isobutene by passage over conc H2SO4 or P2O5, and through silica gel. [Beilstein 1 H 141, 1 I 50, 1 II 104, 1 369, 1 IV 333.] Nerolidol (3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol) M 222.4 [cis/trans 7212-44-4] b
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不和合性
Incompatible with oxidizers (chlorates,
nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine,
bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions.
Keep away from alkaline materials, strong bases,
strong acids, oxoacids, epoxides.
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廃棄物の処理
Return refillable compressed
gas cylinders to supplier. Dissolve or mix the material with a
combustible solvent and burn in a chemical incinerator
equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state,
and local environmental regulations must be observed.
