トリイソプロピルシリルアセチレン

化学名:トリイソプロピルシリルアセチレン

CAS番号.89343-06-6

英語名:(Triisopropylsilyl)acetylene

CBNumberCB0416001

MFC11H22Si

MW182.38

MOL File89343-06-6.mol

别名

トリイソプロピルシリルアセチレン

(トリイソプロピルシリル)アセチレン

トリイソプロピルシリルアセチレン物理性質

融点	50-51 °C
沸点	50-52 °C/0.6 mmHg (lit.)
比重(密度)	0.813 g/mL at 25 °C (lit.)
屈折率	n20/D 1.4527(lit.)
闪点	133 °F
貯蔵温度	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解性	有機溶剤と混和します。
外見	liquid
色	Clear, colourless
比重	0.813
Hydrolytic Sensitivity	4: no reaction with water under neutral conditions
BRN	3536241
InChI	InChI=1S/C11H22Si/c1-8-12(9(2)3,10(4)5)11(6)7/h1,9-11H,2-7H3
InChIKey	KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N
SMILES	[Si](C#C)(C(C)C)(C(C)C)C(C)C
CAS データベース	89343-06-6(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	Xi
Rフレーズ	36/37/38
Sフレーズ	26-36/37/39-37/39
RIDADR	UN 1993 3/PG 3
WGK Germany	3
TSCA	N
国連危険物分類	3.2
容器等級	III
HSコード	29319090
ストレージクラス	3 - Flammable liquids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Flam. Liq. 3 Skin Irrit. 2 STOT SE 3
消防法	危-4-2-III

危険有害性情報のコード(GHS)

トリイソプロピルシリルアセチレン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01FLCS18000	100g	￥115600	(トリイソプロピルシリル)アセチレン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR30591	5g	￥5800		購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR30591	25g	￥15400		購入
東京化成工業 T1683	5mL	￥7600	トリイソプロピルシリルアセチレン >95.0%(GC)	購入
東京化成工業 T1683	25mL	￥25700	トリイソプロピルシリルアセチレン >95.0%(GC)	購入

トリイソプロピルシリルアセチレン化学特性,用途語,生産方法

外観
無色～うすい黄色、液体
用途
有機合成原料。
化学的特性
clear colorless liquid
物理的性質
colorless clear liquid; bp 50–52 °C at 0.8 hPa (0.6 mmHg), flash point 56 °C (closed cup); d = 0.813.
使用
(Triisopropylsilyl)acetylene (TIPS-acetylene) is an easily handled and inexpensive monoprotected acetylene used as an attractive substitute for trimethylsilylacetylene (TMSacetylene). The bulkier silyl protecting group of TIPS-acetylene provides stability in a wider range of reaction conditions than TMS-acetylene. Its higher boiling point also provides better handling and safety than TMS-acetylene (bp 87–88°C at 12 hPa (9 mmHg)). The general utility of TIPS-acetylene is often highlighted in the transition metal-catalyzed C–C bond formations， including but not limited to transition metal-catalyzed Coupling Reactions；Reaction of TIPS-acetylide with Electrophiles；Synthesis of Polyynes；Transition Metal-catalyzed Cross-addition of TIPSacetylene to Alkynes；Hydroalkynylation；Direct Alkynylation；Conjugate Addition；Cycloaddition；Ring-opening Reactions etc.
主な応用
(Triisopropylsilyl)acetylene is often used in palladium-catalyzed Sonogashira coupling reactions to react with aryl halides to generate terminal alkynes. This reaction has good functional group compatibility and is suitable for later modification of drug molecules. It can be used for rhodium-catalyzed asymmetric alkynylation of α,β-unsaturated ketones to generate products with high stereoselectivity.
一般的な説明
Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a cobalt/Duphos catalyst is reported. A Sonogashira coupling reaction between 1-bromo-3-iodo-5-tertbutylbenzene and (triisopropylsilyl)acetylene is reported.
貯蔵
(Triisopropylsilyl)acetylene (Ethynyltriisopropylsilane) is stable to air and moisture, incompatible with strong acids, bases, or oxidants, and flammable vapor and liquid. Skin/eye contact and inhalation should be avoided.

トリイソプロピルシリルアセチレン上流と下流の製品情報

トリイソプロピルシリルアセチレン生産企業

トリイソプロピルシリルアセチレンスペクトルデータ(¹HNMR、IR、Raman)

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