アセト酢酸エチル

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Warning

• 危険有害性情報

  H227：引火性液体

  H303：飲み込むと有害のおそれ

  H319：強い眼刺激

• 注意書き

  P210：熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。－禁煙。

  P264：取扱い後は皮膚をよく洗うこと。

  P264：取扱い後は手や顔をよく洗うこと。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

  P337+P313：眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。

  P370+P378：火災の場合：消火に．．．を使用すること。

  P403+P235：換気の良い場所で保管すること。涼しいところに 置くこと。

  P501：内容物/容器を．．．に廃棄すること。

アセト酢酸エチル 価格

MSDS Information

• Acetoacetic ester

アセト酢酸エチル 化学特性,用途語,生産方法

• 外観

  無色澄明の液体

• 性質

  アセト酢酸エチルの融点は−45°Cで、沸点は180.8°Cであり、引火点は70°Cで、20°Cで屈折率は1.41937です。20°Cで100mLの水に2.86g溶けます。やに極めて溶解しやすいです。

  アセト酢酸エチルの2位のメチレン部位上の水素原子は、比較的高い酸性を示します。25°CでのpKaは10.7です。

  アセト酢酸エチルを希酸や希アルカリによって加水分解すると、二酸化炭素が生じて、アセトンが生成します。ただし強アルカリと反応すると酢酸になります。

• 溶解性

  水に可溶 (13g/100ml), エタノールに易溶。エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水に溶ける。

• 解説

  アセト酢酸エチル，酢酸エチルにナトリウムを作用させて蒸留するか，エタノールとジケテンから酸塩基触媒の存在下で合成される．　　

  CH3COCH2COOC2H5CH3C(OH)=CHCOOC2H5　　
  代表的なβ-ケト酸エステルで，ケト形とエノール形の互変異性体からなり，その割合は新しく蒸留したもので，それぞれ92.3％ および7.7％ である．無色で，果実様の芳香をもつ液体．凝固点－45 ℃，沸点181 ℃，74 ℃(1.8 kPa)．d₂₀1.0282．n_D¹⁶1.42092．ケト形はエタノール中－78 ℃ に冷却すると得られ，その性質は沸点40～41 ℃(0.26 kPa)，凝固点－39 ℃．n_D²⁰"1.4225．水に難溶，有機溶媒に易溶．塩化鉄(Ⅲ)で紫色を呈する．ケトン試薬とは通常の反応をするが，ヒドラゾンなどはさらに反応が進行してピラゾロン誘導体を与える．ナトリウムを作用させるとエノール形のナトリウム塩CH3C(ONa)=CHCOOC2H5となり，これにハロゲン化アルキルを作用させるとケト形のアルキル置換体にかわる．この操作を繰り返して得られる二置換C-アルキル体を，希薄な塩基あるいは酸と加熱すると，分解していろいろなケトンを与える(ケトン分解)．これは有用なケトンの合成法になっている．また，強塩基と加熱すると酢酸と脂肪酸を与える．これもβ-ケト酸エステルに共通の反応である(酸分解)．これを利用して種々の脂肪酸が合成できる．種々の有機合成，アゾ染料などの出発物質，また解熱剤，抗マラリア剤の製造や塗料用溶剤，種々のフレーバー(香料)などに用いられる．LD50 3950 mg/kg(ラット，経口)．
  

• 用途

  1) 諸種の有機合成の出発原料。2) アゾ染料の出発原料。3) 解熱剤、、抗マラリア剤の製造。4) ラッカー、塗料用溶剤。5) タリウムの検出、カルシウムの酸化物および水酸化物、銅などの定量試薬の一つ。

• 用途

  解熱剤、医薬品原料、香料原料

• 用途

  食品の着香剤、解熱剤、その他医薬品原料、ラッカー塗料、染料製造

• 構造

  

  図2. アセト酢酸エチルの構造

  アセト酢酸エチルの示性式は、CH₃COCH₂COOC₂H₅で表されます。分子量は130.14g/molで、25°Cでの密度は1.021g/cm³です。

  アセト酢酸エチルはケトエノール互変異性 (英: keto-enol tautomerism) の影響を受けます。33°Cでエノールは、全体の15%です。

  アセト酢酸エチルの共役塩基であるカルバニオンも、2種類のエノラート構造と共鳴の関係にあります。したがって負電荷が非局在化しており、安定化されています。

• 合成

  アセト酢酸エチルの合成法

  

  図3. アセト酢酸エチルの合成

  に金属ナトリウムなどを反応させると、アセト酢酸エチルが得られます。酢酸エチルにナトリウムエトキシドを加えて、縮合させても合成できます。ナトリウムエトキシドの化学式はC₂H₅ONaです。これらの反応はクライゼン縮合 (英: Claisen condensation) と呼ばれます。

  工業的には、ジケテンをエタノールで処理して、アセト酢酸エチルが製造されます。

• 説明

  The organic compound ethyl acetoacetate (EAA) is the ethyl ester of acetoacetic acid. It is mainly used as a chemical intermediate in the production of a wide variety of compounds, such as amino acids, analgesics, antibiotics, antimalarial agents, antipyrine and amino pyrine, and vitamin B₁; as well as the manufacture of dyes, inks, lacquers, perfumes, plastics, and yellow paint pigments. Alone, it is used as a flavoring for food.

• 化学的特性

  Ethyl 3-Oxobutanoate is a colorless liquid with a fruity, ethereal, sweet odor reminiscent of green apples. It is used to create fresh, fruity top notes in feminine fine fragrances. Ethyl acetoacetate occurs in flavors of natural materials such as coffee, strawberries, and yellow passion fruits.

• 天然物の起源

  Naturally occurring in strawberry, coffee, sherry, passion fruit juice (yellow), babaco fruit (Carica pentagona Heilborn) and bread.

• 製造方法

  Ethyl acetoacetate is produced industrially by treatment of diketene with ethanol.
  The preparation of ethyl acetoacetate is a classic laboratory procedure . It is prepared via the Claisen condensation of ethyl acetate. Two moles of ethyl acetate condense to form one mole each of ethyl acetoacetate and ethanol.

• 定義

  ChEBI: Ethyl acetoacetate is an ethyl ester resulting from the formal condensation of the carboxy group of acetoacetic acid with ethanol. It has a role as a flavouring agent, an antibacterial agent and a plant metabolite. It is functionally related to an acetoacetic acid.

• 主な応用

  Ethyl acetoacetate can be used as a potential bio-based diluent for improving the cold flow properties of biodiesel from waste cooking oil^[1]. Ethyl acetoacetate reacts with glycosylamines to form ethyl 3-(glycosylamino)crotonate, which is further transformed into ethyl 2-methyl-4-(polyhydroxyalkyl)pyrrole-3-carboxylates under conditions that promote the Amadori rearrangement of glycosylamines. It also reacts with ketohexylamines (D-fructosylamine, L-sorbosylamine) to form ethyl 2-methyl-5-(tetrahydroxybutyl)pyrrole-3-carboxylates^[2].

• 一般的な説明

  A colorless liquid with a fruity odor. Flash point 185°F. Boiling point 365°F. May cause adverse health effects if ingested or inhaled. May irritate to skin, eyes and mucous membranes. Used in organic synthesis and in lacquers and paints.

• 空気と水の反応

  Flammable.

• 反応プロフィール

  Ethyl acetoacetate, a beta-keto ester, is more reactive than many esters. Undergoes an exothermic cleavage reaction in the presence of concentrated base. Reacts with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Flammable hydrogen is generated by mixing esters with alkali metals and hydrides. Mixing with 2,2,2-tris(bromomethyl)ethanol and zinc led to an explosion [US Patent 3 578 619, Crotonaldehyde may rapidly polymerize with Ethyl acetoacetate (Soriano, D.S. et al. 1988. Journal of Chemical Education 65:637.).1971].

• 危険性

  Toxic by ingestion and inhalation; irritant to skin and eyes.

• 健康ハザード

  Liquid may cause mild irritation of eyes.

• 化学反応

  アセト酢酸エチルの反応

  アセト酢酸エチルは活性メチレンを有し、塩基によって比較的安定なカルバニオンが生成します。活性メチレン (英: activated methylene) とは、カルボニル基のような電子求引基2つに挟まれたメチレン基のことです。

  活性メチレンの影響で酸性が強い化合物には、マロン酸エステル、シアノ酢酸エステル、アセチルアセトンなどがあります。カルバニオンの安定性は、炭素-炭素結合形成のために利用可能です。具体例として、アセト酢酸エステル合成 (英: acetoacetic ester synthesis) やマロン酸エステル合成 (英: malonic ester synthesis) が挙げられます。

  アセト酢酸エチルなどの活性メチレン化合物は、クロスカップリング反応 (英: Coupling reaction) やマイケル付加反応 (英: Michael addition) でも使用されます。

• 使用用途

  アセト酢酸エチルは他のエステルよりも反応性が高いため、種々の有機合成原料に使用されます。具体例を挙げると、解熱鎮痛剤、抗マラリア剤、抗生物質、アミノ酸、ビタミンBなどの化合物の製造で、中間体として利用可能です。

  また、フルーティーな臭気を持つため、食品のフレーバー（着香剤）や香水等としても用いられます。その他、ラッカー塗料、染料製造、プラスチック製造、分析試薬としても使用可能です。

• 化学反応性

  Ethyl acetoacetate is subject to Keto - enol tautomerism. Ethyl acetoacetate is often used in the acetoacetic ester synthesis similar to diethyl malonate in the malonic ester synthesis or the Knoevenagel condensation. The protons alpha to carbonyl groups are acidic, and the resulting carbanion can undergo nucleophilic substitution. A subsequent thermal decarboxylation is also possible.Similar to the behavior of acetylacetone, the enolate of ethyl acetoacetate can also serve as a bidentate ligand. For example, it forms purple coordination complexes with iron (III) salts :
  Ethyl acetoacetate can also be reduced to ethyl 3-hydroxy butyrate.

• 安全性プロファイル

  eye irritant. Combustible liquid when exposed to heat or flame; can react with oxidzing materials. Explosive reaction when heated with Zn + tribromoneopentyl alcohol or 2,2,2 tris(bromomethy1)ethanol. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ESTERS.

• 純化方法

  Shake the ester with small amounts of saturated aqueous NaHCO3 (until no further effervescence), then with water. Dry it with MgSO4 or CaCl2 and distil it under reduced pressure. [Beilstein 3 IV 1528.]

アセト酢酸エチル 上流と下流の製品情報

アセト酢酸エチル 生産企業

Global(889)Suppliers

アセト酢酸エチル スペクトルデータ(¹HNMR、¹³CNMR、IR1、IR2、MS、Raman)

141-97-9, アセト酢酸エチル キーワード