1,1'-チオカルボニルジイミダゾール

化学名:1,1'-チオカルボニルジイミダゾール

CAS番号.6160-65-2

英語名:1,1'-Thiocarbonyldiimidazole

CBNumberCB0280138

MFC7H6N4S

MW178.21

MOL File6160-65-2.mol

别名

1,1'-チオカルボニルジイミダゾール

1,1'-(チオキソメチレン)ビス(1H-イミダゾール)

ジ(1H-イミダゾール-1-イル)チオケトン

1,1'-チオカルボニルジイミダゾール物理性質

融点	98-102 °C(lit.)
沸点	342°C (rough estimate)
比重(密度)	1.3046 (rough estimate)
屈折率	1.5500 (estimate)
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	テラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタンに可溶。
酸解離定数(Pka)	1.96±0.10(Predicted)
外見	粉
色	明るい黄色
水溶解度	分解する
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	609349
安定性：	安定していますが、空気や湿気に敏感です。強酸化剤、強酸とは相容れない。
InChIKey	RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N
CAS データベース	6160-65-2(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	Xi
Rフレーズ	22-34
Sフレーズ	22-24/25-45-36/37/39-26
WGK Germany	3
F	9-21
Hazard Note	Irritant/Keep Cold/Moisture Sensitive
HSコード	29332900

危険有害性情報のコード(GHS)

1,1'-チオカルボニルジイミダゾール価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAB22008	10g	￥33880	1,1'-チオカルボニルジイミダゾール, tech 90%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAB22008	50g	￥87040	1,1'-チオカルボニルジイミダゾール, tech 90%	購入
東京化成工業 C1376	5g	￥5300	1,1'-チオカルボニルジイミダゾール >95.0%(GC)(T)	購入
東京化成工業 C1376	25g	￥18600	1,1'-チオカルボニルジイミダゾール >95.0%(GC)(T)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 16848-1A	10g	￥15620	チオカルボニルジイミダゾール 90%	購入

MSDS Information

1,1'-チオカルボニルジイミダゾール化学特性,用途語,生産方法

外観
わずかにうすい黄色～黄色、結晶性粉末～粉末
使用上の注意
アルゴン封入
説明
1,1'-Thiocarbonyldiimidazole (TCDI) is an imidazole compound that can be prepared by reacting thiophosphoryl chloride with two corresponding imidazoles. Its structure has two imidazole rings, and the imidazole groups can be rapidly displaced, making it a safer alternative to thiophosphoryl chloride. TCDI is used as an organic synthesis or chemical reaction reagent for the synthesis of thiosemicarbazones and thioamides. It is also used in the Corey-Winter olefin synthesis and in the Barton-McCombie deoxygenation reaction. In addition, it is the sulfur analogue of the peptide addition reagent carbodiimidazole (CDI), which is used to couple peptides.
化学的特性
yellow powder
主な応用
1,1′-Thiocarbonyldiimidazole (TCDI) is generally used as a reagent to carry out the deoxygenation of vicinal diols by forming cyclic thionocarbonate in Corey-Winter alkene synthesis.
It is used as a reagent in the enantioselective total synthesis of (+)-hapalindole Q, 12-epi-fischerindole U and welwitindolinone A.
It is also used in the preparation of trithiocarbonates, xanthates, and dithiocarbamates as chain transfer agents for the reversible addition fragmentation chain transfer and macromolecular design (RAFT/ MADIX) polymerization.
使用
1,1'-Thiocarbonyldiimidazole is used as a reagent for the deoxygenation of alcohols with tributyltin hydride and diols with lithium aluminum hydride. It is also used to deoxygenate carboxylic monosaccharide analogues. Further, it is a useful reagent involved in biochemical synthesis. In addition to this, it is used to prepare 1-[bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-1H-imidazole by reacting with 4,4'-dimethoxy-benzhydrol.
純化方法
It forms yellow crystals on recrystallisation from tetrahydrofuran or by sublimation at 10-3torr (bath temperature 70-80o). It is hydrolysed by H2O and should be stored dry. [Staab & Walther Justus Liebigs Ann Chem 657 98 1962; Pullukat et al. Tetrahedron Lett 1953 1967, Hanessian et al. Can J Chem 65 1859 1987, Rajanbabu et al. J Am Chem Soc 111 1759 1989.] Thiochrome {2,7-dimethyl-5H -thiachromine-8-ethanol; 3,8-dimethyl-2-hydroxyethyl-5H -

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