D-ピログルタミン酸

化学名:D-ピログルタミン酸

CAS番号.4042-36-8

英語名:D-Pyroglutamic acid

CBNumberCB0271107

MFC5H7NO3

MW129.11

MOL File4042-36-8.mol

别名

D-ピログルタミン酸

D‐ピログルタミン酸

(R)-(+)-2-ピロリドン-5-カルボン酸

D-ピログルタミン酸物理性質

融点	155-162 °C
比旋光度	27.5 º (c=10,1N NaOH)
沸点	239.15°C (rough estimate)
比重(密度)	1.3816 (rough estimate)
屈折率	10 ° (C=5, H2O)
貯蔵温度	Sealed in dry,Room Temperature
溶解性	ジメチルホルムアミド、DMSO(微量)、メタノール(微量)、水
外見	個体
酸解離定数(Pka)	3.48±0.20(Predicted)
色	オフホワイトからライトベージュ
光学活性 (optical activity)	[α]22/D +10°, c = 1.5 in H2O
水溶解度	溶ける
Merck	14,8001
BRN	82133
InChIKey	ODHCTXKNWHHXJC-GSVOUGTGSA-N
CAS データベース	4042-36-8(CAS DataBase Reference)

安全性情報

主な危険性	Xi
Rフレーズ	36/37/38
Sフレーズ	26-36-37/39
WGK Germany	3
HSコード	29339900
化審法	(5)-115

危険有害性情報のコード(GHS)

D-ピログルタミン酸価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR8966	25g	￥6200	(2R)-5-オキソピロリジン-2-カルボン酸	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01APOOR8966	100g	￥17800	(2R)-5-オキソピロリジン-2-カルボン酸	購入
東京化成工業 P1354	5g	￥3800	D-ピログルタミン酸 >98.0%(T)	購入
東京化成工業 P1354	25g	￥12300	D-ピログルタミン酸 >98.0%(T)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 32518-52	5g	￥3500	（Ｒ）‐（＋）‐２‐ピロリドン‐５‐カルボン酸 >95.0%	購入

D-ピログルタミン酸化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～淡褐色、結晶～結晶性粉末
用途
有機合成原料。
説明
D-Pyroglutamic acid, also known as 5-oxo-D-proline, is a metabolite of D-glutamate. It is formed from D-glutamate by D-glutamate cyclase. The levels of D-pyroglutamic acid are increased in the urine of patients with nascent metabolic syndrome and the plasma of patients with end-stage renal disease.
化学的特性
white to light yellow crystal powder.
定義
ChEBI: D-Pyroglutamic acid is the D-enantiomer of 5-oxoproline. It has a role as a metabolite. It is a D-proline derivative and a 5-oxoproline. It is a conjugate acid of a 5-oxo-D-prolinate. It is an enantiomer of a 5-oxo-L-proline.
生物活性
D-Pyroglutamic acid (PCA) is a cyclic derivative of glutamic acid, physiologically present in mammalian tissues. It has been shown that PCA releases GABA from the cerebral cortex and displays anti-anxiety effects in a simple approach-avoidance conflict situation in the rat. In clinical pharmacology experiments, PCA significantly shortens the plasma half-life of ethanol during acute intoxication.
純化方法
Purify R-pyroglutamic acid by dissolving it in H2O, filtering, passing the filtrate through Dowex 50 (H+ form), washing with H2O, pooling washings, evaporating, removing H2O azeotropically with Me2CO and *C6H6, washing the residue with Et2O and recrystallising from EtOH/pet ether. [Pradeller et al. Collect Czech Chem Commun 42 79, 80 1977, Beilstein 22/6 V 7.]
参考文献
1. Ariyoshi, M., Katane, M., Hamase, K., et al. D-Glutamate is metabolized in the heart mitochondria. Sci. Rep. 7, 43911 (2017). DOI:10.1038/srep43911
2. Shim, K., Gulhar, R., and Jialal, I. Exploratory metabolomics of nascent metabolic syndrome. J. Diabetes Complications 33(3), 212-216 (2019). DOI:10.1016/j.jdiacomp.2018.12.002
3. Palekar AG, et al. Accumulation of 50oxo-L-proline and 5-oxo-D-proline in the blood plasma in end stage renal disease. Biochem Med. 1975 Nov;14(3):339-45. DOI:10.1016/0006-2944(75)90052-6
4. D-Pyroglutamic Acid Production from L-Glutamic Acid by Successive Racemization, Resolution and Dehydration. DOI:10.6967/JCICE.200003.0177

D-ピログルタミン酸上流と下流の製品情報

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