(2S,3R,4R,6E)-2-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-14-オキソ-6-イコセン酸化学構造式

(2S,3R,4R,6E)-2-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-14-オキソ-6-イコセン酸

化学名:(2S,3R,4R,6E)-2-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-14-オキソ-6-イコセン酸

CAS番号.35891-70-4

英語名:MYRIOCIN

CBNumberCB0207522

MFC21H39NO6

MW401.54

MOL File35891-70-4.mol

别名

(+)-ミリオシン

ミリオシン

テルモジモシジン

(2S,3R,4R,6E)-2-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-14-オキソ-6-イコセン酸物理性質

融点	170-172℃
沸点	636.7±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)	1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	メタノール: 2 mg/mL
外見	粉
酸解離定数(Pka)	1.79±0.50(Predicted)
色	オフホワイト
安定性：	-20°C の DMSO 溶液で最大 4 か月間保存できます。
InChIKey	ZZIKIHCNFWXKDY-XFXZXTDPSA-N
CAS データベース	35891-70-4

安全性情報

主な危険性	Xi,Xn
Rフレーズ	22
Sフレーズ	24/25
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS 番号	JX3890000
HSコード	29225090

危険有害性情報のコード(GHS)

(2S,3R,4R,6E)-2-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-14-オキソ-6-イコセン酸価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CAY63150	1mg	￥7800		購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CAY63150	5mg	￥19000		購入
Sigma-Aldrich Japan M1177	5mg	￥23500	ミリオシン Mycelia sterilia ≥98% (HPLC), powder	購入
Sigma-Aldrich Japan M1177	25mg	￥79400	ミリオシン Mycelia sterilia ≥98% (HPLC), powder	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTM9634	1mg	￥10400	ミリオシン	購入

(2S,3R,4R,6E)-2-アミノ-3,4-ジヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-14-オキソ-6-イコセン酸化学特性,用途語,生産方法

説明
Myriocin is an amino fatty acid antibiotic derived from certain thermophylic fungi, in this case Mycelia sterilia. It is a potent immunosuppressant having 10- to 100-fold more activity than cyclosporin A. Myriocin is a potent inhibitor of serine palmitoyltransferase (K_i = 0.28 nM), the enzyme that catalyzes the first step of sphingolipid biosynthesis. It disrupts substratum adhesion of melanoma cells. It also suppresses cell proliferation in the murine cytotoxic T cell line CTLL-2 (IC₅₀ = 15 nM) via apoptosis. Myriocin suppresses replication of the hepatitis C virus in a murine model.
化学的特性
White powder
使用
Myriocin is a atypical amino acid and an antibiotic with potent immunosuppressant activity. Studies suggest that the immunosuppressant activity in the cytotoxic T-cell line CTTL-2 is due to apoptosis induction. Myriocin very potent inhibitor of serine palmitoyltransferase and thus blocks the synthesis ceramide, a precursor in sphingomyelin and glycosphingolipid biosynthesis. As a result Myriocin i s a useful biochemical research tool for depleting cells of sphingolipids.
定義
ChEBI: An amino acid-based antibiotic derived from certain thermophilic fungi; acts as a potent inhibitor of serine palmitoyltransferase, the first step in sphingosine biosynthesis. Myriocin also possesses immunosuppressant activity.
一般的な説明
A potent immunosuppressant. Displays 10- to 100-fold more potent immunosuppressant activity than cyclosporin A. Potently inhibits serine palmitoyltransferase (SPT; K_i = 280 pM) thereby blocking the synthesis of ceramide. Disrupts substratum adhesion of melanoma cells. Inhibits cell proliferation and induces apoptosis in IL-2 dependent murine cytotoxic T lymphocyte cell line CTLL-2.

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