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外観
うすい黄色～うすい褐黄色、液体
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性質
ミルセンの融点は50°Cで、沸点は166〜168°Cです。非常に揮発しやすく、針葉樹のような爽やかな香りを有します。室温で少しずつ重合します。
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解説
ミルセン，はホップ油ほかに含まれる油状物．沸点116 ℃，51～51.5 ℃(1 kPa)．d2040.794．n20D1.4709．λmax 226 nm(ε 16100)．
森北出版「化学辞典（第2版）
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用途
香料化学物質の中間体
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構造
図2. ミルセンの構造
ミルセンはモノテルペン (英: Monoterpene) に属するオレフィンの一種です。モノテルペンとは、2個のイソプレン単位から構成され、天然に存在する分子式がC10H16の炭化水素のことです。
β-ミルセンには、二重結合の位置が異なる構造異性体であるα-ミルセンが存在します。IUPAC系統名でα-ミルセンは2-メチル-6-メチレンオクタ-1,7-ジエン (英: 2-methyl-6-methyleneocta-1,7-diene) で、β-ミルセンは7-メチル-3-メチレンオクタ-1,6-ジエン (英: 7-methyl-3-methyleneocta-1,6-diene) です。α-ミルセンは酢酸ミルセニル (英: Myrcenyl acetate) の熱分解で生成します。
α-ミルセンとβ-ミルセンの分子量は136.23で、密度は0.7905g/cm3です。
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合成
図3. ミルセンの合成
多くの場合にミルセンは、テレビン油から得られるβ-ピネン (英: β-pinene) の熱分解により、商業的に製造されています。そのため直接植物から得ることはあまりありません。
植物では、まず二リン酸リナリル (英: linalyl pyrophosphate) の異性化によってゲラニル二リン酸（英: geranyl diphosphate) が生成します。続いてピロリン酸塩と水素イオンが放出されて、ミルセンが生合成されます。
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製造
ミルセン，鎖状モノテルペン．ゲッケイジュやビジョザクラの精油にα，β-混合物として含まれている芳香性油状物．α-ミルセンはミルセニルアセタートの熱分解で，β-ミルセンはβ-リナロールの脱水によりつくることができる．
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使用上の注意
アルゴン封入
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説明
Myrcene has a pleasant odor. Prepared from linalool.
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化学的特性
Myrcene has a pleasant, sweet, balsamic, plastic odor.
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天然物の起源
Reported found in Mircia acris D.C.; in the distillates from leaves of Rhus cotinus and Barosma venustum (52
and 43%, respectively); in lemongrass, cypress, artemisia; in the fruits of Phellodendron amurense (92%) and Phellodendron japonicum; in the oils of Picea balsamea, Tsuga canadenis, Abies balsamea, clary sage and others. Also reported in over 200 foods and
beverages including citrus peel oils and juices, apricot, sweet and sour cherry, berries, guava, pineapple, carrot, celery, potato, bell
pepper, black currants, anise, anise seed, cardamom, cinnamon, cassia, clove, capsicum varities, ginger, mentha oils, mace, parsley,
thyme, cheeses, cream, pork, hop oil, beer, white wine, rum, cocoa, coffee, tea, mango, tamarind, coriander, gin, sweet bay, prickly
pear, calamus, dill, lovage, caraway, buckwheat, corn, basil, fennel, kiwifruit, rosemary, myrtle berry, turmeric, lemon balm, sage,
pimento, angelica oil, Roman and German chamomile oil, eucalyptus and mastic gum oil
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使用
Myrcene is the suitable synthetic standard used in the identification of E-myrcenol (2-methyl-6-methylene-E-2,7-octadien-1-01) as a major hindgut constituent in Eurasian bark beetle Ips duplicatus by GC-MS.
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製造方法
From linalool
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定義
ChEBI: A monoterpene that is octa-1,6-diene bearing methylene and methyl substituents at positions 3 and 7 respectively.
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一般的な説明
A yellow oily liquid with a pleasant odor. Flash point below 200°F. Insoluble in water and less dense than water.
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空気と水の反応
Insoluble in water.
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反応プロフィール
The unsaturated aliphatic hydrocarbons, such as MYRCENE, are generally much more reactive than the alkanes. Strong oxidizers may react vigorously with them. Reducing agents can react exothermically to release gaseous hydrogen. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, compounds in this class can undergo very exothermic addition polymerization reactions. Many of these compounds undergo autoxidation upon exposure to the air to form explosive peroxides. Violent explosions have occurred at low temperatures in ammonia synthesis gas units. These explosions have been traced to the addition products of dienes and oxides of nitrogen, produced from the interaction of nitrogen oxide and oxygen [Bretherick, 1995].
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健康ハザード
May be harmful by inhalation, ingestion or skin absorption.
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火災危険
Special Hazards of Combustion Products: Vapor may travel considerable distance to a source of ignition and flashback.
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化学反応
ミルセンはミルセノール (英: myrcenol) に変換可能です。まずジエチルアミンによって、1,3-ジエンをヒドロアミノ化します。続いて加水分解が起こり、パラジウム触媒を用いてアミンを除去すると、ミルセノールを生成可能です。
ミルセンとミルセノールはいずれも、アクロレインなどのジエノフィルとディールス・アルダー反応 (英: Diels–Alder reaction) を起こします。ディールス・アルダー反応によって合成香料であるヒドロキシメチルペンチルシクロヘキセンカルボキシアルデヒド (英: Hydroxymethylpentylcyclohexenecarboxaldehyde) など、シクロヘキセン誘導体を合成可能です。ヒドロキシメチルペンチルシクロヘキセンカルボキシアルデヒドは、一般的にリラール (英: Lyral) とも呼ばれています。
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使用用途
ミルセンには、筋肉の弛緩、鎮静作用、抗炎症作用、抗菌作用などがあります。人体に有益な作用を持つため、サプリメントに配合されています。
また、ミルセンが持つ「安らぐ香り」を活かし、アロマオイルや香料に使用可能です。香料工業でミルセンは、他の香料を合成する際の材料に用いられており、重要視されています。
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安全性プロファイル
Low toxicity by
ingestion and skin contact. Experimental
reproductive effects. A moderate skin and
eye irritant. A flammable liquid. When
heated to decomposition it emits acrid
smoke and irritating fumes.
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合成
Myrcene occurs naturally in many organisms, but its extraction is uneconomic; it is produced industrially by pyrolysis of b-pinene. The fragmentation of linalool and linalyl acetate and the catalytic dimerization of isoprene have been described as laboratory synthesis methods of myrcene.
