Ethylentetracarbonitril

Bezeichnung:Ethylentetracarbonitril

CAS-Nr670-54-2

Englisch Name:Tetracyanoethylene

CBNumberCB9854093

SummenformelC6N4

Molgewicht128.09

MOL-Datei670-54-2.mol

Synonyma

Ethylentetracarbonitril

Ethylentetracarbonitril physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	197-199 °C(lit.)
Siedepunkt	223 °C
Dichte	1,348 g/cm³
Brechungsindex	1.5600
Flammpunkt	223°C
storage temp.	2-8°C
Aggregatzustand	Crystalline Powder, Crystals or Chunks
Farbe	White to beige-brown
Wasserlöslichkeit	hydrolyzes
Sensitive	Moisture Sensitive
maximale Wellenlänge (λmax)	328nm(CHCl3)(lit.)
Merck	14,9195
BRN	1679885
CAS Datenbank	670-54-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Tetracyanoethylene(670-54-2)
EPA chemische Informationen	Ethenetetracarbonitrile (670-54-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T+
R-Sätze:	20/21-28-23/24
S-Sätze:	28-36/37-45-28A-22-1
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	KM7300000
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29269095

Gefahreninformationscode (GHS)

Tetracyanoethylene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R28:Sehr giftig beim Verschlucken.
R23/24:Giftig beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S22:Staub nicht einatmen.
S1:Unter Verschluss aufbewahren.
Chemische Eigenschaften
white to beige-brown crystalline powder, crystals. Tetracyanoethylene [670-54-2], ethenetetracarbonitrile, TCNE, ( NC)2C = C (CN)2, Mr 128.09, mp 197 – 198℃, bp 223℃, n25 D 1.560. The preferred synthetic preparation of TCNE involves the debromination of the KBr complex of dibromomalononitrile. Tetracyanoethylene is a reactive compound that undergoes a variety of reactions including addition, replacement and cyclization. The chemistry of TCNE is exhaustively reviewed in.
Verwenden
In the synthesis of spiro Compounds, in modified Diels-Alder reactions, as aromatizing agent: Longone, Smith, Tetrahedron Lett. 1962, 205.
Verwenden
Used for postfunctional addition to polyphenylacetylene derivatives to change the oxygen permeability

Reactant for:
- Regioselective [2+2] cycloaddition reaction for production of BODIPY dyes and TCBD derivatives
- Thermal addition reaction with alkynes
- One-pot reactions with nucleophilic reagents forming aromatic cyanovinyl compounds
- Synthesis of cobalt tetracyanoethylene films
- Biotransformation by Botrytis cinerea
Definition
The first member of a class of compounds called cyanocarbons.
Synthesis Reference(s)
Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 877, 1963
The Journal of Organic Chemistry, 45, p. 5113, 1980 DOI: 10.1021/jo01313a019
Hazard
Hydrolyzes in moist air to hydrogen cyanide.
läuterung methode
Crystallise it from chlorobenzene, dichloroethane, or dichloromethane [Hall et al. J Org Chem 52 5528 1987]. Storeitat0oina desiccator over NaOH pellets. (It slowly evolves HCN on exposure to moist air CARE.) It can also be sublimed at 120o under vacuum. Also purify it by repeated sublimation at 120-130o/0.5mm. [Frey et al. J Am Chem Soc 107 748 1985, Traylor & Miksztal J Am Chem Soc 109 2778 1987, Fatiadi Synthesis 249 1986, Synthesis 749 1967, Beilstein 2 IV 1245.]

Tetracyanoethylene Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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