tert-Butylcarbazat

Bezeichnung:tert-Butylcarbazat

CAS-Nr870-46-2

Englisch Name:tert-Butyl carbazate

CBNumberCB9686391

SummenformelC5H12N2O2

Molgewicht132.16

MOL-Datei870-46-2.mol

Synonyma

tert-Butylcarbazat

tert-Butylcarbazat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	39-42 °C (lit.)
Siedepunkt	63-65 °C/0.1 mmHg (lit.)
Dichte	1.02
Brechungsindex	1.4496 (estimate)
Flammpunkt	197 °F
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit	Soluble in ethanol and methanol.
pka	10.74±0.20(Predicted)
Aggregatzustand	Crystalline Lumps
Farbe	White to slightly yellow
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	1756967
InChIKey	DKACXUFSLUYRFU-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	870-46-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Hydrazinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester (870-46-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T-F,T,F
R-Sätze:	48-36/37/38-24/25-11
S-Sätze:	45-36/37/39-16-24/25
RIDADR	1325
WGK Germany	3
F	21
TSCA	Yes
HazardClass	4.1
PackingGroup	III
HS Code	29280090

Gefahreninformationscode (GHS)

tert-Butyl carbazate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R48:Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Chemische Eigenschaften
White to pale yellow lumps
Verwenden
tert-Butyl carbazate is used in a palladium-catalyzed cross-coupling with vinyl halides to prepare N-Boc-N-alkenylhydrazines. It is utilized in solid phase peptide synthesis and in the optical purity determination of alfa-amino aldehyde. It reacts with aldehydes to get hydrazones, which finds application as an intermediate in the synthesis of HIV-1 protease inhibitors. In addition to this, it is used as a starting material for the preparation of BOC-azide, sulfonic and carboxylic hydrazides.
Verwenden
Starting material for preparing BOC-azide, a reagent to introduce the BOC amino protection.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 82, p. 2725, 1960 DOI: 10.1021/ja01496a018
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 18, p. 217, 1970 DOI: 10.1248/cpb.18.217
läuterung methode
Distil it in a Claisen flask with a water or oil bath at ca 80o. After a couple of drops have distilled, the carbazate is collected as an oil which solidifies to a snow white solid. It can be crystallised with 90% recovery from a 1:1 mixture of pet ether (b 30-60o) and pet ether (b 60-70o). [Carpino et al. Org Synth Coll Vol V 166 1973, Caprino et al. Org Synth 44 20 1964, Beilstein 3 IV 175.]

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