(R)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril

Bezeichnung:(R)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril

CAS-Nr99-18-3

Englisch Name:PRUNASIN

CBNumberCB9677133

SummenformelC14H17NO6

Molgewicht295.29

MOL-Datei99-18-3.mol

Synonyma

(R)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril

(R)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	138-148°C
Siedepunkt	527.0±50.0 °C(Predicted)
Dichte	1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
Löslichkeit	Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand	Powder
pka	12.71±0.70(Predicted)
Farbe	White to off-white
Stabilität	Hygroscopic

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	36/37/38-25-60
S-Sätze:	26-36/37/39-61-45
RIDADR	UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	UL3420000

Gefahreninformationscode (GHS)

PRUNASIN Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Beschreibung
(R)-Prunasin is a cyanogenic glucoside that is the precursor to amygdalin, a bitter component found in species of the genera Prunus and Olinia. It can be degraded to hydrogen cyanide, glucose, and benzaldehyde by the action of prunasin hydrolase and mandelonitrile lyase and possesses inhibitory effects on plant growth. (R)-Prunasin reportedly inhibits rat DNA polymerase β, which performs base excision repair required for DNA maintenance and replication, with an IC₅₀ value of 98 μM.
Chemische Eigenschaften
White Solid
Verwenden
Used in the synthesis of cyanogen glycoside. A component of antiperspirants, deodorants, body soaps, shampoos, hair rinses, and hair
Definition
ChEBI: (R)-prunasin is a prunasin.
Enzyminhibitor
This cyanogenic glucoside (FW = 295.29 g/mol; CAS 99-18-3), also known as D(R)-mandelonitrile-b-D-glucoside, is readily obtained from amygdalin and is found in the pits of Prunus serotina. Prunasin is soluble in water and will give rise to prulaurasin (i.e., the diastereoisomeric mixture of DL(RS)- mandelonitrile-b-D-glucoside [i.e., prunasin and sambunigrin]). Target(s): DNA-directed DNA polymerase; DNA polymerase b; and a,a trehalase.

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