Diethylsulfat

Bezeichnung:Diethylsulfat

CAS-Nr64-67-5

Englisch Name:Diethyl sulfate

CBNumberCB9483493

SummenformelC4H10O4S

Molgewicht154.18

MOL-Datei64-67-5.mol

Synonyma

Diethylsulfat

Schwefels?urediethylester

DES

Diethylsulfat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-24 °C (lit.)
Siedepunkt	208 °C (lit.)
Dichte	1.177 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte	5.3 (vs air)
Dampfdruck	<0.01 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.399(lit.)
Flammpunkt	173 °F
storage temp.	Refrigerator (+4°C)
Löslichkeit	soluble in Ether,Alcohol
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear
Geruch (Odor)	char. faint ether odor, irritating after-effect
Wasserlöslichkeit	5 g/L (20 ºC)
Merck	14,3130
BRN	1209714
Dielectric constant	29.0（20℃）
Stabilität	Moisture sensitive. May react violently with oxidizing agents.
CAS Datenbank	64-67-5(CAS DataBase Reference)
IARC	2A (Vol. 54, 71) 1999
NIST chemische Informationen	Sulfuric acid, diethyl ester(64-67-5)
EPA chemische Informationen	Diethyl sulfate (64-67-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	45-46-20/21/22-34
S-Sätze:	53-45
RIDADR	UN 1594 6.1/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	WS7875000
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29209090
Giftige Stoffe Daten	64-67-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in rats: 0.88 g/kg (Smyth)

Gefahreninformationscode (GHS)

Diethyl sulfate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
öLIGE, FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERFäRBT SICH BRAUN BEI KONTAKT MIT LUFT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung entzündlicher und giftiger Rauche.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt.
MAK: Krebserzeugend Kategorie 2; Keimzellmutagen Kategorie 2; (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Dispergieren schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Inhalation des Aerosols kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen. Kann zu vererbbaren genetischen Schäden führen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Aussehen Eigenschaften
C4H10O4S.
Farblose, etherisch riechende, ölige Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
Verätzungen nach Augen- und Hautkontakt. Inhalation kann Ödeme im Respirationstrakt bewirken. ZNS- und Herz-Kreislaufstörungen. Gefahr der Hautresorption.
Kann Krebs erzeugen und vererbbare Schäden verursachen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Exposition vermeiden.
Schutzhandschuhe (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).
Verhalten im Gefahrfall
Mit Absorptionsmaterial (z.B. Rench-Rapid) aufnehmen und zum Sondermüll geben. Verbleibende Rückstände mit 10%igem Ammoniak nachreinigen. Dämpfe nicht einatmen.
CO₂, Pulver, Wasser.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit Seife und viel Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol400.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten spülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Frischluft. Nach Inhalation umgehend Dexamethason Spray (z.B. Auxiloson) einatmen lassen. Arzt!
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Alle benützten Geräte über Nacht in einer 10%igen wässrigen Ammoniaklösung stehen lassen. Rückstände analog vernichten.
Beschreibung
Diethyl sulfate is a colorless, oily liquid witha faint peppermint-like or ether-like odor. Turns brownon contact with air. Molecular weight=154.20; Boilingpoint=209℃ (decomposes); Freezing/Melting point=225℃; Flash point=104℃; Autoignitiontemperature=436℃. Hazard Identification (based onNFPA-704 M Rating System): Health 3, Flammability 1,Reactivity 1. Insoluble in water; slight decomposition.
Chemische Eigenschaften
Diethyl sulfate is a colorless, oily liquid with a faint peppermint- like odor, which darkens with age (Budavari, 1996). It is miscible with alcohol and ether (O'Neil, 2006). At higher temperatures, DES rapidly decomposes into monoethyl sulfate and alcohol (NTP, 2011).
Application
Diethyl sulfate can be used as a reactant for the synthesis of:
Biologically active compounds such as bispyrazole, pyrazolopyrimidine and pyridine containing antipyrinyl moieties.
N-substituted-2-styryl-4(3H)-quinazolinones.
Ionic liquids with pyrrolidinium, piperidinium and morpholinium cations, having potential applications as electrolytes.
It can also be used as an alkylating agent to synthesize 1-alkyl/aralkyl-2-(1-arylsufonylalkyl)benzimidazoles and an ionic liquid ethylmethylimidazole ethylsulfate ([EMIM][EtSO4].
Verwenden
The primary use of diethyl sulfate is as a chemical intermediate (ethylating agent) in synthesis of ethyl derivatives of phenols, amines, and thiols; as an accelerator in the sulfation of ethylene; and in some sulfonation processes. It is used to manufacture dyes, pigments, carbonless paper, and textiles. It is an intermediate in the indirect hydration (strong acid) process for the preparation of synthetic ethanol from ethylene. Smaller quantities are used in household products, cosmetics, agricultural chemicals, pharmaceuticals, and laboratory reagents (IARC 1992, 1999, HSDB 2009). In 1966, it was used as a mutagen to create the Luther variety of barley (IARC 1974).
Definition
ChEBI: Diethyl sulfate is the diethyl ester of sulfuric acid. It has a role as a carcinogenic agent, an apoptosis inducer, an alkylating agent and a mutagen.
synthetische
Diethyl sulfate is produced from ethanol and sulfuric acid, from ethylene and sulfuric acid, or from diethyl ether and fuming sulfuric acid (Budavari, 1996).
Allgemeine Beschreibung
Diethyl sulfate appears as a clear colorless liquid with a peppermint odor. Burns, though may be difficult to ignite. Corrosive to metals and tissue. It is a potent alkylating agent.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Slowly reacts with water to form ethyl alcohol, a flammable liquid, and ethyl sulfate, with eventual conversion to sulfuric acid.
Reaktivität anzeigen
The presence of moisture in a metal container of Diethyl sulfate caused the formation of sulfuric acid which reacts with the metal to release hydrogen which pressurized and exploded the container [Chem. Abst. 28:2908(1934)].
Health Hazard
May be fatal if inhaled, swallowed or absorbed through skin. Inhalation causes nausea and vomiting. Causes burns to skin and eyes. Ingestion may cause nausea, vomiting abdominal pain and collapse.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic and tumorigenic data. Poison by inhalation and subcutaneous routes. Moderately toxic by ingestion and sktn contact. A severe skin irritant. An experimental teratogen. Mutation data reported. Combustible when exposed to heat or flame; can react with oxidzing materials. Moisture causes liberation of H2SO4. Violent reaction with potassium tert-butoxide. Reacts violently with 3,8-dnitro-6-phenylphenanthridine + water. Reaction with iron + water forms explosive hydrogen gas. To fight fire, use alcohol foam, H2O foam, CO2, dry chemicals. When heated to decomposition it emits toxic fumes of SOx. See also SULFATES.
mögliche Exposition
Tumorigen,Mutagen; Reproductive Effector; Primary Irritant. Used asan industrial chemical; ethylating agent (synthesis of dyeand pharmaceuticals); synthesizing agent of ammoniumchloride compounds; in making isopropyl alcohol, ethylalcohol, and other chemicals; dehydrating agent; extractantfor gasoline.
Erste Hilfe
If this chemical gets into the eyes, remove anycontact lenses at once and irrigate immediately for at least15 min, occasionally lifting upper and lower lids. Seek medical attention immediately. If this chemical contacts theskin, remove contaminated clothing and wash immediatelywith soap and water. Seek medical attention immediately. Ifthis chemical has been inhaled, remove from exposure,begin rescue breathing (using universal precautions, including resuscitation mask) if breathing has stopped and CPR ifheart action has stopped. Transfer promptly to a medicalfacility. When this chemical has been swallowed, get medical attention. Gastric lavage (stomach wash), if swallowed,followed by saline catharsis. Do not make an unconsciousperson vomit. Medical observation is recommended for24-48 h after breathing overexposure, as pulmonary edemamay be delayed. As first aid for pulmonary edema, a doctoror authorized paramedic may consider administering a corticosteroid spray.
Carcinogenicity
Diethyl sulfate is reasonably anticipated to be a human carcinogenbased on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.
Lager
(1) Color Code—Yellow Stripe (strong reducingagent): Reactivity Hazard; Store separately in an area isolated from flammables, combustibles, or other yellow-codedmaterials. (2) Color Code—Blue: Health Hazard/Poison:Store in a secure poison location. Protect against physicaldamage. Store in a cool, dry, well-ventilated location awayfrom any area where the fire hazard may be acute. Outsideor detached storage is preferred. Separate from other storage. Before entering confined space where DS may be present, check to make sure that an explosive concentrationdoes not exist. Store in tightly closed containers in a cool,well-ventilated area. Metal containers involving the transferof this chemical should be grounded and bonded. Wherepossible, automatically pump liquid from drums or otherstorage containers to process containers. Drums must be equipped with self-closing valves, pressure vacuum bungs,and flame arresters. Use only nonsparking tools and equipment, especially when opening and closing containers ofthis chemical. Sources of ignition, such as smoking andopen flames, are prohibited where this chemical is used,handled, or stored in a manner that could create a potentialfire or explosion hazard. Wherever this chemical is used,handled, manufactured, or stored, use explosion-proof electrical equipment and fittings. A regulated, marked areashould be established where this chemical is handled, used,or stored in compliance with OSHA Standard 1910.1045.
Versand/Shipping
This compound requires a shipping label of“POISONOUS/TOXIC MATERIALS.” It falls in HazardClass 6.1 and Packing Group II.
läuterung methode
Wash the ester with aqueous 3% Na2CO3 (to remove acidic material), then distilled water, dry (CaCl2), filter and distil it in a vacuum. It is an ethylating agent and blisters the skin. [Beilstein 1 IV 1236.]
Inkompatibilitäten
Vigorous reaction with strong oxidizersor water (forms sulfuric acid). The aqueous solution is astrong acid; incompatible with nonoxidizing mineral acids,organic acids, bases, acrylates, aldehydes, alcohols, alkylene oxides, ammonia, aliphatic amines, alkanolamines, aromatic amines, amides, chlorates, epichlorohydrin,fulminates, glycols, isocyanates, ketones, powdered metals,organic anhydrides, perchlorates, picrates, substituted allyls,phenols, and cresols. DS decomposes when heated, producing diethyl ether and fumes of sulfur oxides. DS is a strongreducing agent; reacts with oxidizing materials. Formsexplosive hydrogen gas on contact with iron in the presenceof water.

Diethyl sulfate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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