(TRIMETHYLSILYL)DIAZOMETHANE

Bezeichnung:(TRIMETHYLSILYL)DIAZOMETHANE

CAS-Nr18107-18-1

Englisch Name:(TRIMETHYLSILYL)DIAZOMETHANE

CBNumberCB9432840

SummenformelC4H10N2Si

Molgewicht114.22

MOL-Datei18107-18-1.mol

(TRIMETHYLSILYL)DIAZOMETHANE physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	96 °C
Dichte	0.773 g/mL at 25 °C
Brechungsindex	1.4362
Flammpunkt	−31 °F
storage temp.	Refrigerator
Löslichkeit	Sol most organic solvents; insol H2O.
Aggregatzustand	Solution
Farbe	White
Wasserlöslichkeit	Immiscible with water. Miscible with organic solvents.
Sensitive	Moisture & Light Sensitive
BRN	1902903
Stabilität	Shock Sensitive
CAS Datenbank	18107-18-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Silane, (diazomethyl)trimethyl- (18107-18-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F+,Xn,N,F,T,T+
R-Sätze:	12-19-22-66-67-65-62-51/53-48/20-38-11-23-39/26-26-45
S-Sätze:	9-16-29-33-36/37-61-62-45-28-53
RIDADR	UN 1208 3/PG 2
WGK Germany	3
F	10
TSCA	Yes
HazardClass	3
PackingGroup	II
HS Code	29270000
Giftige Stoffe Daten	18107-18-1(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H225：Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H304：Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H330：Lebensgefahr bei Einatmen.

H331：Giftig bei Einatmen.

H336：Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

H350：Kann Krebs verursachen.

H361：Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H370：Schädigt die Organe.

H373：Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

H411：Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheit

P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

P403+P235：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

(TRIMETHYLSILYL)DIAZOMETHANE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R12:Hochentzündlich.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R38:Reizt die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R23:Giftig beim Einatmen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
clear yellow solution
Physikalische Eigenschaften
bp 96 °C/775 mmHg; nD/25 1.4362.2
Verwenden
Trimethylsilyldiazomethane is used as one-carbon homologation reagent; stable, safe substitute for diazomethane;participating in the synthesis reactions of insertion reactions;ketenylation reactions;preparation of homoallylic sulfides;pericyclic reactions;[C-N-N] 1,3-dipole for the preparation of azoles.
Verwenden
Reactant for preparation of: &bull Macrolactam analogs of the natural product macrolide (-)-A26771B with improved metabolic stability and antibacterial activity &bull Aigialomycin D analogues as protein kinase inhibitors for cancer treatment &bull Unnatural α-amino acid derivatives containing gem-bisphosphonates via Michael addition reaction &bull Capped 4-methylumbelliferyl hyaluronan disaccharides and tetrasaccharides as potential hyaluronidase substrates &bull Stictamides A-C as matrix metallopeptidase 12 (MMP12) inhibitors with antitumor invasion activity &bull Endothelin converting enzyme (ECE) Inhibitors WS 75624A and WS 75624B via a cross-metathesis approach &bull Ent-kaurene derivatives as anti-inflammatory agents &bull Desmosdumotin C analogs as potent antitumor agents acting via activation of spindle assembly checkpoint &bull Imidazolo[2,1-b]benzothiazole derivatives as potential p53 inhibitors
Verwenden
(Trimethylsilyl)diazomethane is used as an analyte in the determination of some phenolic organohalogens in human serum by GC-MS.
synthetische
Trimethylsilyldiazomethane is prepared by the diazo-transfer reaction of trimethylsilylmethylmagnesium chloride with diphenyl phosphorazidate (DPPA) (eq 1).
Allgemeine Beschreibung
(Trimethylsilyl)diazomethane is considered as a non-explosive substitute to diazomethane for the homologation of carbonyl derivatives, mainly ketones, via reactions such as Tiffeneau-Demjanov rearrangement.

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