1-Dodecanethiol

Bezeichnung:1-Dodecanethiol

CAS-Nr112-55-0

Englisch Name:1-Dodecanethiol

CBNumberCB9363948

SummenformelC12H26S

Molgewicht202.4

MOL-Datei112-55-0.mol

Synonyma

Dodecylmercaptan

Laurylmercaptan

1- Mercaptododecan

1-Dodecanethiol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-7 °C
Siedepunkt	266-283 °C(lit.)
Dichte	0.845 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte	7 (vs air)
Dampfdruck	0.002 hPa (20 °C)
FEMA	4581 \| DODECANETHIOL
Brechungsindex	n20/D 1.459(lit.)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
pka	10.49±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear
Geruch (Odor)	Stench
Geruchsart	sulfurous
Wasserlöslichkeit	IMMISCIBLE
Sensitive	Air Sensitive
maximale Wellenlänge (λmax)	205nm(lit.)
JECFA Number	1924
BRN	969337
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 0.1 ppm NIOSH: Ceiling 0.5 ppm(4.1 mg/m3)
Stabilität	Air Sensitive
InChIKey	WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N
LogP	6.18
CAS Datenbank	112-55-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	1-Dodecanethiol(112-55-0)
EPA chemische Informationen	Dodecyl mercaptan (112-55-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi,N,F,C
R-Sätze:	37/38-41-42/43-36/37/38-67-65-62-51/53-48/20-38-11-50/53-34
S-Sätze:	23-26-36/37/39-45-37/39-63-62-61-36/37-33-29-16-9-60
RIDADR	UN 1208 3/PG 2
OEL	Ceiling: 0.5 ppm (4.1 mg/m3) [15-minute]
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	JR3155000
Selbstentzündungstemperatur	230 °C
TSCA	Yes
HazardClass	8
PackingGroup	III
HS Code	29309070
Giftige Stoffe Daten	112-55-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

1-Dodecanethiol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS HELLGELBE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Gase. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0.1 ppm (als TWA); Sensibilisierung; (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. Persönliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabhängiges Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R38:Reizt die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S63:Bei Unfall durch Einatmen: Verunfallten an die frische Luft bringen und ruhigstellen
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Aussehen Eigenschaften
C12H26S, Laurylmercaptan, Dodecylmercaptan. Farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut. Inhalation kann zu Verwirrtheit, Husten, Schwindel bis zur Bewusstlosigkeit führen. Haut- und Augenkontakt führt zu Schmerzen und Rötungen. Kann sensibilisierend wirken.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln, Salpetersäure, Wasserstoffperoxid oder Alkalimetallen in Berührung bringen. Brennbar.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar. Im Brandfall können Schwefeloxide entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Nit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
1-Dodecanethiol is a colourless liquid organic compound, with a characteristic odour. Soluble in methanol, ether, acetone, benzene, ethyl acetate, insoluble in water.
Verwenden
1-Dodecanethiol can be used for the synthesis of thiol-stabilized metal nanoparticles (NPs), such as gold nanoparticles and silver nanoparticles, which have been produced for use as catalysts, electronic devices, fillers, sensors and active components in composite materials, and other applications.
This molecule is used for the production of hydrophobic SAMs. It can also be used in mixed SAMs to give a hydrophobic background and act as a spacer to move other functional groups or domains farther apart.
Verwenden
Dodecyl mercaptan is a poymerization inhibitor added to polyurethane resins and Neoprene glues for use, e.g., in the shoe industry.
Verwenden
1-Dodecanethiol is used in the preparation of hydrophobic or mixed self-assembled monolayers. It is also employed as a chain transfer agent for radical polymerization. Further, it is utilized as a polymerization inhibitor in polyurethane and neoprene adhesives, which finds application in the footwear industry. In addition to this, it acts as a protein regenerating agent used for the regeneration of native proteins from mercuribenzoate.
synthetische
Preparation of 1-dodecanethiol: 1-Bromododecane, thiourea and 95% ethanol are heated to reflux reaction, then sodium hydroxide solution is added and heated. After the reaction is finished, cooled and left to stratify, the oil layer is the crude thiol. The crude product is washed with water, dried, distilled, and distilled under reduced pressure, which is 1-dodecanethiol.
Application
1-Dodecanethiol (DDT) can be used as a source of sulfur for the synthesis CdS quantum dots (QDs) and lead sulfide nanoparticles (PbS) which find potential applications in energy efficient lighting, solar cells and as ammonium gas sensing agents. DDT may be used to form a self-assembled monolayer (SAM) on copper surface as a corrosion resistant coating. Functionalization with DDT may form SAMs on geranium (Ge) to improve the surface characteristics for futuristic applications in microelectronics. This molecule is used for the production of hydrophobic SAMs. It can also be used in mixed SAMs to give a hydrophobic background and act as a spacer to move other functional groups or domains farther apart.
Allgemeine Beschreibung
Oily colorless liquid with a mild skunk odor. Freezing point 19°F.
Air & Water Reaktionen
Air and moisture sensitive. Insoluble in water. Reacts vigorously with water or steam.
Reaktivität anzeigen
1-Dodecanethiol is incompatible with bases, oxidizing agents, reducing agents and alkali metals. Easily oxidized to disulfide.
Health Hazard
1-Dodecanethiol is irritating to skin, eyes, and mucous membranes. Ingestion may cause nausea. Repeated skin exposure can cause dermatitis and may produce a sensitizing effect. It is very toxic to aquatic life with long lasting effects.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Poisonous and irritating gases (e.g., sulfur dioxide) are generated in fires.
läuterung methode
Dry it with CaO for several days, then distil it from CaO. [Beilstein 1 IV 1851.]

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